Норметандрон - Normethandrone
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Металутин и др. |
| Другие имена | Норметандрон; Метилэстренолон; Метилоэстренолон; Метилнортестостерон; Норметилтестостерон; Норметандролон; Норметистерон; Метилнандролон; NMT; 17α-метил-19-нортестостерон; 17α-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; Р-6051; RU-598; NSC-10039 |
| Пути администрирования |
Устно |
| Класс препарата | Гестаген ; Прогестин ; Андроген ; Анаболический стероид |
| Код УВД | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.007.440 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 28 О 2 |
| Молярная масса | 288,431 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
Норметандрон , также известный как метилэстренолон или метилнортестостерон и продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Metalutin , представляет собой лекарство от прогестинов и андрогенов / анаболических стероидов (AAS), которое используется в сочетании с эстрогенами при лечении аменореи и симптомов менопаузы у женщин. Принимается внутрь .
Побочные эффекты от normethandrone включают симптомы из маскулинизации , как акне , повышенный рост волос , голос меняется , и увеличение сексуального желания . Это также может вызвать повреждение печени . Normethandrone является прогестин, или синтетический прогестаген , и , следовательно , является агонистом из рецептора прогестерона , то биологическая мишень прогестагенов как прогестерон . Это также является синтетическим ААС и , следовательно , является агонистом из рецептора андрогена , то биологическая мишень андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). Он также обладает некоторой эстрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности.
Норметандрон был введен для медицинского применения в 1957 году. Он доступен только в нескольких странах, включая Бразилию , Индонезию и Венесуэлу , и доступен только в комбинации с метилэстрадиолом или эстрадиолвалератом .
Медицинское использование
Норметандрон используется в сочетании с эстрогеном , метилэстрадиолом или эстрадиола валератом , при лечении аменореи и симптомов менопаузы у женщин. Он также использовался для лечения дисменореи у женщин. Норметандрон успешно используется для подавления либидо у мужчин с сексуальными отклонениями . Хотя норметандрон может быть классифицирован как ААС и имеет сильные такие эффекты при достаточно высоких дозах, он обычно не используется как таковой, а вместо этого используется в медицине только как прогестин. Это потому, что по сравнению с ним он очень прогестаген.
| Маршрут | Медикамент | Основные торговые марки | Форма | Дозировка |
|---|---|---|---|---|
| Устный | Ундеканоат тестостерона | Андриол, Джатензо | Капсула | 40–80 мг 1 раз в 1-2 дня |
| Метилтестостерон | Метандрен, Estratest | Планшет | 0,5-10 мг / день | |
| Флуоксиместерон | Халотестин | Планшет | 1-2,5 мг 1 раз в 1-2 дня | |
| Норметандрон а | Гинекозид | Планшет | 5 мг / день | |
| Тиболон | Ливиал | Планшет | 1,25–2,5 мг / день | |
| Прастерон ( ДГЭА ) b | - | Планшет | 10–100 мг / день | |
| Сублингвальный | Метилтестостерон | Метандрен | Планшет | 0,25 мг / день |
| Трансдермальный | Тестостерон | Intrinsa | Пластырь | 150–300 мкг / день |
| АндроГель | Гель, крем | 1–10 мг / день | ||
| Вагинальный | Прастерон ( ДГЭА ) | Intrarosa | Вставлять | 6,5 мг / день |
| Инъекция | Тестостерон пропионат а | Тестовирон | Масляный раствор | 25 мг 1 раз в 1-2 недели |
| Тестостерон энантат | Делатестрил, Примодиан Депо | Масляный раствор | 25–100 мг 1 раз / 4–6 недель | |
| Ципионат тестостерона | Депо-тестостерон, депо-тестадиол | Масляный раствор | 25–100 мг 1 раз / 4–6 недель | |
| Тестостерон изобутират а | Фемандрен М, Фоливирин | Водная суспензия | 25-50 мг 1x / 4-6 недель | |
| Смешанные эфиры тестостерона | Климактерон а | Масляный раствор | 150 мг 1 раз / 4-8 недель | |
| Омнадрен, Сустанон | Масляный раствор | 50–100 мг 1 раз / 4–6 недель | ||
| Деканоат нандролона | Дека-дураболин | Масляный раствор | 25-50 мг 1x / 6-12 недель | |
| Прастерон энантат а | Гинодиан Депо | Масляный раствор | 200 мг 1x / 4-6 недель | |
| Имплант | Тестостерон | Тестопель | Пеллет | 50–100 мг 1 раз в 3–6 месяцев |
| Примечания: Женщины в пременопаузе производят около 230 ± 70 мкг тестостерона в день (6,4 ± 2,0 мг тестостерона за 4 недели) с диапазоном от 130 до 330 мкг в день (3,6–9,2 мг за 4 недели). Сноски: a = в основном прекращено или недоступно. b = Без рецепта . Источники: см. Шаблон. | ||||
| Маршрут | Медикамент | Форма | Дозировка | |
|---|---|---|---|---|
| Устный | Метилтестостерон | Планшет | 30-200 мг / день | |
| Флуоксиместерон | Планшет | 10-40 мг 3 раза в день | ||
| Калустероне | Планшет | 40–80 мг 4 раза в день | ||
| Норметандрон | Планшет | 40 мг / день | ||
| Буккальный | Метилтестостерон | Планшет | 25–100 мг / день | |
| Инъекция ( IM или SC ) | Тестостерона пропионат | Масляный раствор | 50–100 мг 3 раза в неделю | |
| Тестостерон энантат | Масляный раствор | 200–400 мг 1 раз в 2–4 недели | ||
| Ципионат тестостерона | Масляный раствор | 200–400 мг 1 раз в 2–4 недели | ||
| Смешанные эфиры тестостерона | Масляный раствор | 250 мг 1 раз в неделю | ||
| Метандриол | Водная суспензия | 100 мг 3 раза в неделю | ||
| Андростанолон ( ДГТ ) | Водная суспензия | 300 мг 3 раза в неделю | ||
| Дростанолона пропионат | Масляный раствор | 100 мг 1–3 раза в неделю | ||
| Метенолона энантат | Масляный раствор | 400 мг 3 раза в неделю | ||
| Деканоат нандролона | Масляный раствор | 50–100 мг 1 раз в 1–3 недели | ||
| Фенилпропионат нандролона | Масляный раствор | 50–100 мг / неделя | ||
| Примечание. Дозировки не обязательно эквивалентны. Источники: см. Шаблон. | ||||
Доступные формы
Норметандрон продается в комбинации с метилэстрадиолом в форме пероральных таблеток, содержащих 5 мг норметандрона и 0,3 мг метилэстрадиола.
Побочные эффекты
Normethandrone ассоциируется с симптомами в маскулинизации и гепатотоксичности .
Фармакология
Фармакодинамика
Норметандрон проявляет высокую прогестагенную активность. При сублингвальном введении женщинам он имеет по крайней мере в 150 раз больше активности, чем сублингвальный прогестерон, и в 50 раз больше активности сублингвального этистерона . Он также в 10 раз эффективнее вводимого этим путем прогестерона. Оральная эффективность норметандрона в отношении трансформации эндометрия аналогична норэтистерону . Сообщалось, что он подавляет овуляцию у женщин.
Помимо прогестагенной активности, норметандрон обладает анаболической и андрогенной активностью и может вызывать эффекты, связанные с этой активностью. Он имеет высокое соотношение анаболической и андрогенной активности. Анаболическая активность в normethandrone аналогична из норэтандролона и гораздо больше , чем у нандролона или metandienone . Он также больше, чем у этилэстренола . Было обнаружено, что норметандрон увеличивает задержку азота , меру анаболического эффекта, в дозировке 30 мг / день. Аналогично нандролон и норэтандролон , 5a-dihydronormethandrone , на 5 & alpha ; восстановленный метаболит из normethandrone, показывает снижается сродство к рецептору андрогенов по отношению к normethandrone. Его сродство к рецептору андрогенов составляет примерно от 33 до 60% от сродства норметандрона.
Норметандрон обладает эстрогенной активностью за счет ароматизации в метилэстрадиол .
| Сложный | PR | AR | ER | GR | МИСТЕР | ГСПГ | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Норметандрон | 75–125 | 125–150 | <1 | 1–5 | <1 | ? | ? |
| 5α-дигидронорметандрон | 15–25 | 50–75 | ? | <1 | ? | ? | ? |
| Примечания: Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были прогестерон для PR , тестостерон для AR , эстрадиол для ER , дексаметазон для GR и альдостерон для MR . Источники: см. Шаблон. | |||||||
Фармакокинетика.
Normethandrone является метаболизируется путем ароматазы в метилэстрадиол в небольших количествах, так же , как метилтестостерон и metandienone . Метаболиты норметандрона не были хорошо изучены, но 5α-дигидронорметандрон является вероятным метаболитом, образованным 5α-редуктазой .
Проведен обзор фармакокинетики норметандрона.
Химия
Normethandrone, также известный как 17α-метил-19-нортестостерона или 17α-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он, является синтетическим эстрана стероида и 17α-алкилированные производным от нандролона (19-нортестостерона; 19- NT). Это, в частности, 17α- метиловое производное нандролона, а также 17α-метиловый вариант норетандролона (17α-этил-19-NT) и норэтистерона (17α-этинил-19-NT).
Синтез
Опубликованы данные о химическом синтезе норметандрона.
История
Норметандрон продается для медицинского применения с 1957 года. Комбинация норметандрона и метилэстрадиола была представлена по крайней мере к 1966 году.
Общество и культура
Родовые имена
Норметандрону не присвоено МНН или другие официальные наименования. Он также известен как метилэстренолон , метилнортестостерон , норметандролон и норметистерон .
Торговые марки
Торговые марки норметандрона включают Батынид, Гинекозид, Гинекозид, Гиномин, Лутенин, Матронал, Медиол, Металутин, Металутин, Оргастерон, Оростерон и Ренодиол.
Доступность
Норметандрон продается в Бразилии , Индонезии и Венесуэле в сочетании с метилэстрадиолом или эстрадиола валератом .