Список андрогенов / анаболических стероидов - List of androgens/anabolic steroids

Это список андрогенов / анаболических стероидов (ААС) или производных тестостерона . Сложные эфиры в этот список в основном не включены; для сложных эфиров см. здесь . Основные классы производных тестостерона включают следующие (а также их комбинации):

• Производные тестостерона: прямые производные тестостерона, не попадающие в группы ниже
• 4,5α-Восстановленные / дигидрогенизированные производные тестостерона: производные дигидротестостерона (ДГТ)
• 19-Деметилированные производные тестостерона: производные 19-нортестостерона (нандролона)
• 17α-алкилированные производные тестостерона: Метилтестостерон и ethyltestosterone производные
• 17α-Ethynylated / vinylated производные тестостерона: ethynyltestosterone (этистерон) и vinyltestosterone производные

Последняя группа состоит из прогестинов с очень слабой андрогенной / анаболической активностью.

Эта статья касается стероидных андрогенов; нестероидные андрогены , такие как селективные модуляторы андрогенных рецепторов (SARMs) andarine и enobosarm (Ostarine) не включены здесь.

Производные тестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Тестостерон	Андрост-4-ен-17β-ол-3-он		✓
4-гидрокситестостерон	4-гидрокситестостерон		-
11-кетотестостерон	11-кетотестостерон		-
Болденон	Δ 1- тестостерон		✓
Клостебол	4-хлоротестостерон		✓

Прогормоноподобный

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
4-Андростендиол	4-Андростендиол		-
4-дегидроэпиандростерон (4-DHEA)	4-дегидроэпиандростерон		-
5-Андростендион	5-Андростендион		-
5-дегидроандростерон (5-DHA)	5-дегидроандростерон		-
11β-Гидроксиандростендион (11β-OHA4)	11β-гидрокси-4-андростендион		-
Адреностерон (11-кетоандростендион, 11-КА4)	11-кето-4-андростендион		-
Андростендиол (5-андростендиол, А5)	5-Андростендиол		-
Андростендион (4-андростендион, А4)	4-Андростендион		-
Атаместан	1-метил-δ 1 -4-андростендион		-
Болдион (1,4-андростадиендион)	δ 1 -4-Андростендион		-
Дегидроэпиандростерон (DHEA, 5-DHEA; прастерон, андростенолон)	5-дегидроэпиандростерон		✓
Экземестан	6-Метилиден-δ 1 -4-андростендион		✓
Форместан	4-гидрокси-4-андростендион		✓
Plomestane	10-пропаргил-4-андростендион		-

Пролекарства

Эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Клоксотестостерон	Тестостерон 17-хлорал полуацеталь эфир		✓
Quinbolone	Δ 1- тестостерон 17β-циклопентенил енольный эфир		✓
Силандроне	Тестостерон 17β-триметилсилиловый эфир		-

Производные дигидротестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Дигидротестостерон (ДГТ) ; андростанолон, станолон)	4,5α-дигидротестостерон		✓
1-Тестостерон (дигидро-1-тестостерон, дигидроболденон)	4,5α-дигидро-δ 1 -тестостерон		-
11-кетодигидротестостерон (11-KDHT)	11-кето-4,5α-дигидротестостерон		-
Дростанолон	2α-метил-4,5α-дигидротестостерон		✓
Эпитиостанол (эпитиоандростанол)	2α, 3α-эпитио-3-декето-4,5α-дигидротестостерон		✓
Местеролон	1α-метил-4,5α-дигидротестостерон		✓
Метенолон (метенолон, метиландростенолон)	1-метил-4,5α-дигидро-δ 1 -тестостерон		✓
Nisterime	2α-хлор-4,5α-дигидротестостерон 3- O - ( п- нитрофенил) оксим		-
Стенболон	2-метил-4,5α-дигидро-δ 1 -тестостерон		✓

Прогормоноподобный

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
1-Андростерон (1-Андро, 1-ДГЭА)	1-дегидроэпиандростерон		-
1-Андростендиол (дигидро-1-андростендиол)	1-Андростендиол (4,5α-дигидро-δ 1-4 -андростендиол)		-
1-Андростендион (дигидро-1-андростендион)	1-Андростендион (4,5α-дигидро-δ 1-4 -андростендион)		-
5α-Андрост-2-ен-17-он	3-Декето-2-андростендион (3-декето-4,5α-дигидро-δ 2 -4-андростендион)		-
Андростерон	Андростерон		-
Эпиандростерон	Эпиандростерон		-

Пролекарства

Эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Мепитиостан	2α, 3α-эпитио-3-декето-4,5α-дигидротестостерон 17β- (1-метоксициклопентан) эфир		✓
Мезаболон	4,5α-дигидро-δ 1 -тестостерон 17β- (1-метоксициклогексан) эфир		-
Простанозол	2 ' H- 5α-Андрост-2-ено [3,2- c ] пиразол-17β-ол 17β-тетрагидропирановый эфир		-

Димеры азина

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Болазин (ди (дростанолон) азин)	3,3 - [(1 E , 2 E ) -1,2-гидразиндиилиден] ди (2α-метил-5α-андростан-17β-ол) ?		✓

Производные 19-нортестостерона (нандролона)

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Нандролон (нортестостерон)	19-нортестостерон		✓
11β-Метил-19-нортестостерон (11β-MNT)	11β-метил-19-нортестостерон		-
Диенолон	19-нор-δ 9 -тестостерон		-
Диметандролон	7α, 11β-диметил-19-нортестостерон		-
Норклостебол	4-хлор-19-нортестостерон		✓
Оксаболон	4-гидрокси-19-нортестостерон		✓
Тренболон (триенолон)	19-нор-δ 9,11 -тестостерон		✓
Трестолон (МЕНТ)	7α-метил-19-нортестостерон		-

Прогормоноподобный

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
7α-метил-19-нор-4-андростендион (MENT дион, трестион)	7α-метил-19-нор-4-андростендион		-
19-нор-5-андростендиол	19-нор-5-андростендиол		-
19-нор-5-андростендион	19-нор-5-андростендион		-
19-Нордегидроэпиандростерон	19-нор-5-дегидроэпиандростерон		-
Боландиол (нор-4-андростендиол)	19-нор-4-андростендиол		✓
Боландион (нор-4-андростендион)	19-нор-4-андростендион		-
Диендион (нор-4,9-андростадиендион)	19-нор-δ 9 -4-андростендион		-
Метоксидиенон (метоксигонадиен)	18-метил-19-нор-δ 2,5 (10) -эпиандростерон 3-метиловый эфир		-
Trendione (нор-4,9,11-андростатриендион)	19-нор-δ 9,11 -4-андростендион		-

Пролекарства

Сложные эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Болманталат (адамантоат нандролона)	19-нортестостерон 17β-адамантоат		✓

17α-алкилированные производные тестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Боластерон	7α, 17α-диметилтестостерон		✓
Калустерон	7β, 17α-диметилтестостерон		✓
Хлородегидрометилтестостерон (CDMT)	4-хлор-17α-метил-δ 1 -тестостерон		✓
Энестебол	4-гидрокси-17α-метил-δ 1 -тестостерон		-
Этилтестостерон	17α-этилтестостерон		-
Флуоксиместерон	9α-фтор-11β-гидрокси-17α-метилтестостерон		✓
Формеболон	2-Формил-11α-гидрокси-17α-метил-δ 1 -тестостерон		✓
Гидроксистенозол	17α-Метил-2'H-андроста-2,4-диено [3,2-c] пиразол-17β-ол		-
Метандиенон (метандиенон, метандростенолон)	17α-метил-δ 1 -тестостерон		✓
Метилклостебол (хлорметилтестостерон)	4-хлор-17α-метилтестостерон		-
Метилтестостерон	17α-метилтестостерон		✓
Оксиместерон	4-гидрокси-17α-метилтестостерон		✓
Тиоместерон (тиоместерон)	1α, 7α-диацетилтио-17α-метилтестостерон		✓

Прогормоноподобный

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Хлородегидрометиландростендиол (CDMA)	4-хлор-17α-метил-δ 1-4 -андростендиол		-
Хлорметиландростендиол (CMA)	4-хлор-17α-метил-4-андростендиол		-
Метандриол (метиландростендиол)	17α-метил-5-андростендиол		✓

Пролекарства

Эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Метилтестостерон 3-гексиловый эфир	17α-Метил-4-гидро-δ 3,5 -тестостерон 3-гексиловый эфир ?		✓
Пенместерол (пенместрол)	17α-Метил-4-гидро-δ 3,5 -тестостерон 3-циклопентиловый эфир ?		✓

17α-алкилированные производные дигидротестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Андроизоксазол	17α-Метил-5α-андростано [3,2- c ] изоксазол-17β-ол		✓
Дезоксиметилтестостерон	3-Декето-17α-метил-4,5α-дигидро-δ 2 -тестостерон		-
Фуразабол	17α-Метил-5α-андростано [2,3- c ] [1,2,5] оксадиазол-17β-ол		✓
Местанолон (метил- ДГТ )	17α-метил-4,5α-дигидротестостерон		✓
Метастерон (метилдростанолон)	2α, 17α-диметил-4,5α-дигидротестостерон		-
Метил-1-тестостерон (метилдигидро-1-тестостерон)	17α-метил-4,5α-дигидро-δ 1 -тестостерон		-
Метилдиазинол	3-ази-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон		-
Метилэпитиостанол	2α, 3α-эпитио-3-декето-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон		-
Метилстенболон	2,17α-диметил-4,5α-дигидро-δ 1 -тестостерон		-
Оксандролон	2-Окса-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон		✓
Оксиметолон	2-гидроксиметилен-4,5α-дигидро-17α-метилтестостерон		✓
Станозолол	17α-Метил-2 ' H -5α-андрост-2-ено [3,2- c ] пиразол-17β-ол		✓

Пролекарства

Димеры азина

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Меболазин (диметазин, ди (метастерон) азин)	3,3 - [(1 E , 2 E ) -1,2-гидразиндиилиден] ди (2α, 17α-диметил-5α-андростан-17β-ол) ?		✓

17α-алкилированные производные 19-нортестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Диметилтриенолон (7α, 17α-диметилтренболон)	7α, 17α-диметил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон		-
Диметилдиенолон (7α, 17α-диметилдиенолон)	7α, 17α-диметил-19-нор-δ 9 -тестостерон		-
Этилдиенолон	17α-этил-19-нор-δ 9 -тестостерон		-
Этилэстренол (этилнандрол)	17α-этил-3-декето-19-нортестостерон		✓
Метилдиенолон	17α-метил-19-нор-δ 9 -тестостерон		-
Метилгидроксинандролон (MOHN, MHN)	4-гидрокси-17α-метил-19-нортестостерон		-
Метриболон (метилтриенолон, R-1881)	17α-метил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон		-
Миболерон	7α, 17α-диметил-19-нортестостерон		✓
Норболетон	17α-этил-18-метил-19-нортестостерон		-
Норетандролон (этилнандролон, этилэстренолон)	17α-этил-19-нортестостерон		✓
Норметандрон (метилэстренолон, норметистерон)	17α-метил-19-нортестостерон		✓
RU-2309 (18-метилметриболон, 17α-метил-THG)	17α, 18-диметил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон		-
Тетрагидрогестринон (THG)	17α-этил-18-метил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон		-

Прогормоноподобный

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Боленол (этилнорандростенол)	3-Декето-17α-этил-19-нор-5-андростендиол		-

Пролекарства

Сложные эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Пропетандрол	17α-этил-19-нортестостерон 3-пропионат		✓

17α-винилированные производные тестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Винилтестостерон	17α-этенилтестостерон		-

17α-винилированные производные 19-нортестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Норвинистерон (винилнортестостерон)	17α-этенил-19-нортестостерон		✓

Комментарий

17α- ethenylated (vinylated) тестостерона производное norvinisterone (vinylnortestosterone) является гораздо более мощным , как ААС , чем 17 & alpha ethynylated производных тестостерона и является промежуточным продуктом в потенции между 17 & alpha; ethynylated прогестинов и обычных ААС, причем примерно на одну треть и одно- пятая часть соответствующей андрогенной и анаболической активности нандролона в биологических исследованиях на животных .

Винилтестостерон был описан как слабый ААС, хотя и более сильный, чем его 17α-этинилированный аналог этистерон .

17α-этинилированные производные тестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Этистерон (этинилтестостерон)	17α-этинилтестостерон		✓
Даназол (2,3-изоксазолэтистерон)	2,3-Изоксазол-17α-этинилтестостерон		✓

17α-Этинилированные производные 19-нортестостерона

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Норэтистерон (норэтиндрон)	17α-этинил-19-нортестостерон		✓
Этинодиол (этинодиол, 3β-гидроксиноэтистерон)	17α-Этинил-3-декето-3β-гидрокси-19-нортестостерон		-
Гестринон (этилноргестриенон, R-2323)	17α-этинил-18-метил-19-нор-δ 9,11- тестостерон		✓
Левоноргестрел ((-) - норгестрел)	(-) - 17α-Этинил-18-метил-19-нортестостерон		✓
Линестренол (3-декетоноретистерон)	17α-Этинил-3-декето-19-нортестостерон		✓
Норгестрел (18-метилноэтистерон)	17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон		✓
Норгестриенон (этинилтренболон)	17α-этинил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон		✓
Тиболон (7α-метилноретинодрел)	7α-метил-17α-этинил-19-нор-δ 5 (10) -тестостерон		✓

Пролекарства

Эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Кингестанол	4-Гидро-19-нор-δ 3,5- тестостерон 3-циклопентиловый эфир ?		-

Сложные эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Этинодиол диацетат (этинодиол диацетат)	17α-Этинил-3-декето-3β-гидрокси-19-нортестостерон 3β, 17β-диацетат		✓
Норэтистерона ацетат (норэтиндрона ацетат)	17α-этинил-19-нортестостерон 17β-ацетат		✓
Норэтистерона энантат (норэтиндрон энантат)	17α-этинил-19-нортестостерон 17β-энантат		✓

Эфиры и сложные эфиры

Сложный	Химическое название	Состав	Проданный
Quingestanol ацетат	4-Гидро-17α-этинил-19-нор-δ 3,5- тестостерон 3-циклопентиловый эфир 17β-ацетат ?		✓

Комментарий

17α-Этинилированные производные тестостерона являются мощными прогестинами с очень слабой андрогенной / анаболической активностью и используются в качестве оральных контрацептивов или для лечения гинекологических состояний у женщин. Они всегда классифицируются как прогестины, а не как ААС. Однако эти прогестины являются производными тестостерона и обладают значительной андрогенной / анаболической активностью, иногда вызывая угри и другие легкие андрогенные эффекты у женщин. Напротив, у мужчин эти препараты могут фактически обладать функциональным антиандрогенным действием из-за их сильной прогестагенной и, следовательно, антигонадотропной активности и способности подавлять выработку гонадного тестостерона.

Смотрите также

• Список стероидов
• Список дизайнерских наркотиков § Андрогены
• Список андрогенов / анаболических стероидов, доступных в США

Примечания

^? = Непроверенные химические названия.

использованная литература

дальнейшее чтение

• Кичман, АТ (2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. DOI : 10.1038 / bjp.2008.165 . ISSN  0007-1188 . PMC  2439524 . PMID  18500378 .
• Fragkaki AG, Angelis YS, Koupparis M, Tsantili-Kakoulidou A, Kokotos G, Georgakopoulos C (2009). «Структурные характеристики анаболических андрогенных стероидов, способствующие связыванию с рецептором андрогенов и их анаболической и андрогенной активности. Прикладные модификации стероидной структуры». Стероиды . 74 (2): 172–97. DOI : 10.1016 / j.steroids.2008.10.016 . PMID  19028512 . S2CID  41356223 .
• McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (2008). «Структура-активность отношений синтетических прогестинов в дрожжевом биоанализе андрогенов in vitro». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 110 (1–2): 39–47. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008 . PMID  18395441 . S2CID  5612000 .