Этилэстренол - Ethylestrenol

Этилэстренол

Клинические данные
Торговые наименования	Максиболин, Ораболин и др.
Другие имена	Этилоэстренол; Этилнандрол; ORG-483; 3-декето-17α-этил-19-нортестостерон; 17α-этилэстр-4-ен-17β-ол; 19-нор-17α-прегн-4-ен-17β-ол
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Пути администрирования	Устно
Класс препарата	Андроген ; Анаболический стероид ; Прогестаген
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-этил-13-метил-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15, 16-додекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-17-ол
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.012.294
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 32 О
Молярная масса	288,475  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки O [C @] 2 (CC [C @ H] 1 [C @ H] 4 [C @ H] (CC [C @@] 12C) [C @@ H] 3 \ C (= C / CCC3) CC4 ) CC
ИнЧИ InChI = 1S / C20H32O / c1-3-20 (21) 13-11-18-17-9-8-14-6-4-5-7-15 (14) 16 (17) 10-12-19 ( 18,20) 2 / h6,15-18,21H, 3-5,7-13H2,1-2H3 / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1 Y Ключ: AOXRBFRFYPMWLR-XGXHKTLJSA-N Y
NY (что это?) (проверить)

Этилэстренол , также известный как этилоэстренол или этилнандрол и продаваемый, среди прочего, под торговыми марками Максиболин и Ораболин , представляет собой лекарство от андрогенов и анаболических стероидов (ААС), которое в прошлом использовалось по множеству показаний, таких как увеличение веса и лечат анемию и остеопороз, но прекращено использование у людей. Однако он все еще доступен для ветеринарного использования в Австралии и Новой Зеландии . Принимается внутрь .

Побочные эффекты от этилэстренола включают симптомы из маскулинизации , как акне , повышенный рост волос , голос меняется , и увеличение сексуального желания . Это также может вызвать повреждение печени . Лекарственное средство представляет собой синтетический андроген и анаболическим стероидом и , следовательно , является агонистом из рецептора андрогена (AR), по биологической мишени андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). Он имеет сильные анаболические эффекты по сравнению с его андрогенными эффектами. Препарат также обладает сильным прогестагенным действием. Этилэстренола является пролекарством из норэтандролона .

Этилэстренол был впервые описан в 1959 году и был введен в медицинское использование в 1961 году. Помимо медицинского применения, этилэстренол использовался для улучшения телосложения и работоспособности . Однако он описывается как очень слабый инструмент для наращивания мышечной массы по сравнению с другими ААС и в связи с этим обычно не используется для таких целей. Этот наркотик является контролируемым веществом во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, является незаконным.

Медицинское использование

Этилэстренол используется по ряду показаний, включая:

• Для увеличения веса и роста мышц
• В качестве вспомогательного средства при лечении боли в костях и снижения прочности костей, связанных с остеопорозом.
• В качестве дополнения к катаболическим состояниям, таким как терапия кортикостероидами и выздоровление, как при хронических инфекциях , обширных операциях и тяжелых травмах.
• Для лечения резистентных к лечению анемий (посредством стимуляции эритропоэза ), таких как приобретенная и врожденная апластическая анемия и анемия при хронической болезни почек.
• В качестве дополнения для улучшения силы и самочувствия при артрите
• Лечить низкий рост в молодости

Противопоказания

Этилэстренол не следует принимать беременным женщинам, так как он может вызвать маскулинизацию плодов женского пола . Он противопоказан мужчинам с раком простаты, так как может ускорить прогрессирование заболевания.

Побочные эффекты

Побочные эффекты этилэстренола включают, среди прочего, вирилизацию .

Фармакология

Фармакодинамика

Норетандролон (3-кетоэтилэстренол), активный метаболит этилэстренола.

В качестве ААС, этилэстренол является агонистом из рецептора андрогена (AR), по аналогии с андрогенами , такими как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). Он имеет низкую эстрогенную активность (через ароматизацию в этилэстрадиол после преобразования в норетандролон ), сильную прогестагенную активность и высокое соотношение анаболической и андрогенной активности, как и другие производные нандролона. Как и другие 17α-алкилированные ААС , этилэстренол имеет риск гепатотоксичности .

Фармакокинетика

Этилэстренол имеет очень низкое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны сыворотки крови человека (SHBG), менее 5% от сродства тестостерона и менее 1% от DHT. Известно, что в организме он метаболизируется в близкородственный ААС норетандролон (17α-этил-19-нортестостерон) и считается пролекарством норетандролона. Это связано с его очень низким сродством к рецептору андрогенов , всего около 5% от сродства тестостерона и 2% от дигидротестостерона .

Химия

Этилэстренола, известный также как 3-deketo-17α-этил-19-нортестостерона или 17α-ethylestr-4-ен-17b-ола, является синтетическим эстрана стероида и 17α-алкилированные производным от нандролона (19-нортестостерона; 19- NT). Это конкретно 17α- этил и 3-deketo производного нандролона, а также 3-deketo производного норэтандролона (17α-этил-19-НТ). Другие родственные ААС включают bolenol (3-deketo-17α-этил-19-нор-5-андростендиол), ethyldienolone (17α-этил-δ ⁹ -19-НТ), norboletone (17α-этил-18-метил-19-НТ ), пропетандрол (17α-этил-19-NT, 3β-пропионат) и тетрагидрогестринон (THG; 17α-этил-18-метил-δ ^9,11-19 -NT). В прогестинах аллилэстренол (3-deketo-17α-аллил-19-НТ) и линестренол (3-deketo-17α-этинил-19-НТ), также тесно связан с этилэстренолом, отличаясь лишь заменой C17α.

История

Этилэстренол был описан в литературе в 1959 году и одобрен для медицинского применения в 1961 году и в США в 1964 году.

Общество и культура

Родовые имена

Этилэстренол - это общее название препарата и его INN , USAN и BAN , в то время как этилэстренол - его DCF, а этилнандрол - его JAN . BAN ранее был ethyloestrenol , но в итоге он был изменен.

Фирменные наименования

Этилэстренол продается или продается под различными торговыми марками, включая Дураболин О, Дураборал, Фертаболин, Максиболин, Максиболин Эликсир, Ораболин, Оргаболин, Оргаборал и Вирастин. Торговая марка Durabolin O является сокращением от «Durabolin Oral», Durabolin является торговой маркой сложного эфира нандролона фенилпропионата нандролона . Этилэстренол продается или продавался для использования в ветеринарии под торговыми марками Nandoral, Nitrotain и Oestrotain.

Доступность

Доступность этилэстренола очень ограничена. Похоже, что он доступен только в Австралии и Новой Зеландии и в этих странах только для ветеринарного использования .

Правовой статус

Этилэстренол, наряду с другими ААС, является контролируемым веществом из Списка III в Соединенных Штатах в соответствии с Законом о контролируемых веществах .

Ссылки

внешние ссылки