Мальвин - Malvin

Мальвин
Malvin.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
7-Гидрокси-2- (4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) -3,5-бис {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси- 6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} -1λ 4- бензопиран-1-илилий
Другие названия
Мальвидин 3,5-диглюкозид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.037.063 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • (катион): InChI = 1S / C29H34O17 / c1-40-15-3-10 (4-16 (41-2) 20 (15) 33) 27-17 (44-29-26 (39) 24 (37) 22 (35) 19 (9-31) 46-29) 7-12-13 (42-27) 5-11 (32) 6-14 (12) 43-28-25 (38) 23 (36) 21 ( 34) 18 (8-30) 45-28 / ч3-7,18-19,21-26,28-31,34-39H, 8-9H2,1-2H3, (H-, 32,33) / п + 1 / t18-, 19-, 21-, 22-, 23 +, 24 +, 25-, 26-, 28-, 29- / м1 / с1
    Ключ: CILLXFBAACIQNS-BTXJZROQSA-O
  • (хлорид): InChI = 1S / C29H34O17.ClH / c1-40-15-3-10 (4-16 (41-2) 20 (15) 33) 27-17 (44-29-26 (39) 24 ( 37) 22 (35) 19 (9-31) 46-29) 7-12-13 (42-27) 5-11 (32) 6-14 (12) 43-28-25 (38) 23 (36) 21 (34) 18 (8-30) 45-28; / h3-7,18-19,21-26,28-31,34-39H, 8-9H2,1-2H3, (H-, 32,33 ); 1H / t18-, 19-, 21-, 22-, 23 +, 24 +, 25-, 26-, 28-, 29 -; / m1./s1
    Ключ: RHKJIVJBQJXLBY-FTIBDFQESA-N
  • (катион): COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = C (C = C3C (= CC (= CC3 = [O +] 2) O) O [C @ H] 4 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) O) O) O [C @ H] 5 [C @@ H] ([C @ H] ( [C @@ H] ([C @ H] (O5) CO) O) O) O
  • (хлорид): [Cl -]. O [C @@ H] 5 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O [C @ H] 5Oc2cc (O) cc3 [o +] c (c (O [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1O) ) cc23) c4cc (OC) c (O) c (OC) c4
Характеристики
• C 29 H 35 O 17 + (катион)

• C 29 H 35 O 17 Cl (хлорид)

Молярная масса • 655,578 мг / (катион)

• 691,031 мг / л (хлорид)

Появление Красновато-синий порошок без запаха
Почти нерастворим
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Мальвин - это природное химическое вещество из семейства антоцианов .

Мальвин реагирует в присутствии H 2 O 2 с образованием мальвона . Продукт реакции сложных эфиров ортобензоилоксифенилуксусной кислоты зависит от pH: он получается в кислых условиях, тогда как в нейтральных условиях продуктом реакции является 3-O-ацилглюкозил-5-O-глюкозил-7-гидроксикумарин.

Природные явления

Это диглюкозид из мальвидин в основном встречаются в качестве пигмента в травах , как Malva ( Malva обыкновенной ), Primula и рододендрон . M. sylvestris также содержит малонилмальвин (мальвидин-3- (6 ″ -малонилглюкозид) -5-глюкозид).

Характерная цветочный нефрит окраска из стронгилодона крупнокистевого была показана, что пример copigmentation , в результате присутствия Malvin и saponarin флавоновый глюкозид ) в соотношении 1: 9.

Присутствие в пище

Мальвин можно найти во множестве распространенных продуктов, в том числе:

Мальвин не опасен принимать внутрь, если только на него не разовьется аллергия . Аллергия на мальвин может привести к запору , сильному газу , рвоте или диарее, когда продукты, содержащие его, попадают в организм в больших количествах.

Рекомендации

  1. ^ a b Паспорт безопасности материалов от CarlRoth (немецкий)
  2. ^ Окисление антоцианидин-3,5-диглюкозидов с H2O2: структура мальвона. Г. Раздина, Фитохимия, июль 1970 г., том 9, выпуск 7, страницы 1647–1652, doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 85290-5
  3. ^ Продукты окисления ацилированных антоцианов в кислых и нейтральных условиях. Геза Раздина и Анджелина Дж. Францезе, Фитохимия, январь 1974 г., том 13, выпуск 1, страницы 231–234, doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 91300-1
  4. JA Joule, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. , S. 173, Blackwell Publishing, 2000, ISBN   978-0-632-05453-4
  5. ^ Малонированные антоцианы мальвовых: малонилмальвин из мальвы обыкновенной. Косаку Такеда, Сигеки Эноки, Джеффри Б. Харборн и Джон Иглз, Phytochemistry, 1989, том 28, выпуск 2, страницы 499–500, doi : 10.1016 / 0031-9422 (89) 80040-8
  6. ^ Чанг, S; Tan, C; Франкель, EN; Барретт, DM (2000). «Антиоксидантная активность липопротеинов низкой плотности фенольных соединений и активность полифенолоксидазы в отобранных сортах персикового дерева». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (2): 147–51. DOI : 10.1021 / jf9904564 . PMID   10691607 .