Анетол - Anethole
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
1-Метокси-4 - [(1 E ) -проп-1-ен-1-ил] бензол |
|
| Другие имена
( E ) -1-Метокси-4- (проп-1-ен-1-ил) бензол
( E ) -1-Метокси-4- (1-пропенил) бензол пара- Метоксифенилпропен пара- Пропениланизол Изоэстрагол транс -1-Метокси -4- (проп-1-енил) бензол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,002,914 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 12 О | |
| Молярная масса | 148,205 г · моль -1 |
| Плотность | 0,998 г / см 3 |
| Температура плавления | От 20 до 21 ° C (от 68 до 70 ° F; от 293 до 294 K) |
| Точка кипения | 234 ° С (453 ° F, 507 К) (81 ° С при 2 мм рт. Ст.) |
| −9.60 × 10 −5 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Родственные соединения | |
|
Родственные соединения
|
анизол эстрагол |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Анетол (также известный как анисовая камфора ) - это органическое соединение , которое широко используется в качестве ароматизатора . Это производное фенилпропена , типа ароматического соединения, которое широко встречается в природе в эфирных маслах . Он относится к классу фенилпропаноидных органических соединений. Он вносит значительный вклад в запах и вкус аниса и фенхеля (оба из ботанического семейства Apiaceae ), анисового мирта ( Myrtaceae ), солодки ( Fabaceae ), цветков магнолии и звездчатого аниса ( Schisandraceae ). С анетолом тесно связан его изомер эстрагол , изобилующий эстрагоном ( Asteraceae ) и базиликом ( Lamiaceae ), который имеет аромат, напоминающий анис. Это бесцветная, ароматная, легко летучая жидкость. Анетол плохо растворяется в воде, но проявляет высокую растворимость в этаноле . Эта особенность приводит к тому, что некоторые ликеры со вкусом аниса становятся непрозрачными при разбавлении водой - эффект узо .
Структура и производство
Анетол - это ароматический ненасыщенный эфир, относящийся к лигнолам . Она существует как оба цис - транс - изомеров (смотри также E - Z обозначение ), предполагающий двойную связь вне кольца. Более распространенный изомер, предпочтительный для использования, представляет собой транс- или Е- изомер.
Как и родственные соединения, анетол плохо растворяется в воде. Исторически это свойство использовалось для обнаружения фальсификации образцов.
Большую часть анетола получают из экстрактов деревьев, напоминающих скипидар . Имея незначительное коммерческое значение, анетол также может быть выделен из эфирных масел.
Эфирное масло Мировое производство транс- анетол Анис 8 тонн (1999) 95% Звездчатый анис 400 тонн (1999 г.), в основном из Китая 87% Фенхель 25 тонн (1999 г.), в основном из Испании 70%
Его коммерчески получают из 4- метоксипропиофенона , который получают из анизола .
Использует
Ароматизатор
Анетол очень сладкий , в 13 раз слаще сахара . Он воспринимается как приятный на вкус даже при более высоких концентрациях. Он используется в алкогольных напитков Узо , Раки , анисовая и абсент , среди других. Он также используется в приправах и кондитерских изделиях, в продуктах для гигиены полости рта и в небольших количествах в натуральных ягодных ароматизаторах .
Предшественник других соединений
Поскольку они метаболизируют анетол в несколько ароматических химических соединений , некоторые бактерии являются кандидатами для использования в коммерческой биоконверсии анетола в более ценные материалы. Бактериальные штаммы, способные использовать транс-анетол в качестве единственного источника углерода, включают JYR-1 ( Pseudomonas putida ) и TA13 ( Arthrobacter aurescens ).
Исследовать
Противомикробное и противогрибковое действие
Анетол обладает мощными противомикробными свойствами против бактерий , дрожжей и грибков . Сообщаемые антибактериальные свойства включают как бактериостатическое, так и бактерицидное действие против Salmonella enterica, но не при использовании против Salmonella с помощью метода фумигации . Противогрибковая активность включает повышение эффективности некоторых других фитохимических веществ (например, полигодиальных ) против Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans ;
In vitro анетол оказывает противоглистное действие на яйца и личинкижелудочно-кишечной нематоды барана Haemonchus contortus . Анетол также обладает нематицидной активностью в отношении растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов .
Инсектицидная активность
Анетол также является многообещающим инсектицидом. Несколько эфирных масла , состоящие в основном из анетола имеют инсектицидное действие против личинок на комар Ochlerotatus caspius и комар жёлтолихорадочного . Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae . Против клеща анетол является немного более эффективным пестицидом, чем ДЭТА , но анисальдегид , родственное природное соединение, которое содержится в анетоле во многих эфирных маслах, в 14 раз более эффективен. Инсектицидное действие анетола больше как фумиганта, чем как контактного агента. транс- анетол очень эффективен в качестве фумиганта против таракана Blattella germanica и против взрослых особей долгоносиков Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis и жука Lasioderma serricorne .
Помимо пестицидов от насекомых, анетол является эффективным средством от насекомых против комаров.
Узо эффект
Анетол отвечает за « эффект узо » (также «эффект луче»), спонтанное образование микроэмульсии, которая придает многим алкогольным напиткам, содержащим анетол и воду, их мутный вид. Такая самопроизвольная микроэмульсия имеет множество потенциальных коммерческих применений в пищевой и фармацевтической промышленности.
Прекурсор запрещенных наркотиков
Анетол - недорогой химический прекурсор параметоксиамфетамина (PMA), который используется при его подпольном производстве. Анетол присутствует в эфирном масле гуараны , которое оказывает психоактивное действие, обычно связанное с содержанием в нем кофеина. Отсутствие PMA или любого другого известного психоактивного производного анетола в моче человека после приема гуараны приводит к выводу, что какое-либо психоактивное действие гуараны не связано с аминированными метаболитами анетола.
Анетол также присутствует в абсенте , ликере с репутацией своего психоактивного напитка ; эти эффекты, однако, приписываются этанолу . (См. Также туйон , анетол дитион (ADT) и анетол тритион (ATT).)
Эстроген и пролактин
Анетол обладает эстрогенной активностью. Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс.
Фенхель, содержащий анетол, оказывает на животных галактагогический эффект. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов и, таким образом, подавлять секрецию пролактина , что, в свою очередь, может быть ответственным за галактагогические эффекты.
Безопасность
В США анетол считается безопасным (GRAS). После перерыва из соображений безопасности анетол был подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как GRAS. Об опасениях, связанных с токсичностью печени и возможной канцерогенной активностью, сообщалось у крыс . Анетол связан с небольшим увеличением заболеваемости раком печени у крыс, хотя доказательства скудны и обычно рассматриваются как доказательство того, что анетол не является канцерогеном . Оценка анетола, проведенная Объединенным комитетом экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), показала, что его заметными фармакологическими свойствами являются снижение двигательной активности, снижение температуры тела , а также снотворное , обезболивающее и противосудорожное действие. Последующая оценка JECFA выявила некоторые причины для беспокойства относительно канцерогенности , но в настоящее время данных для подтверждения этого недостаточно. В настоящее время сводка этих оценок JECFA заключается в том, что анетол не имеет никакого отношения к безопасности при текущих уровнях потребления при использовании в качестве ароматизатора .
В больших количествах анетол немного токсичен и может действовать как раздражитель.
История
То, что масло можно извлечь из аниса и фенхеля, было известно с эпохи Возрождения немецким алхимиком Иеронимом Бруншвигом ( ок. 1450 - ок. 1512 ), немецким ботаником Адамом Лоникером (1528–1586) и немецким врачом Валериусом Кордусом ( 1515–1544) и др. Впервые анетол был исследован химически швейцарским химиком Николя-Теодором де Соссюр в 1820 году. В 1832 году французский химик Жан Батист Дюма определил, что кристаллизующиеся компоненты анисового масла и фенхельного масла идентичны, и определил эмпирическую формулу анетола. В 1845 году французский химик Шарль Герхард придумал термин анетол - от латинского anethum (анис) + олеум (масло) - для основного соединения, из которого произошло семейство родственных соединений. Хотя немецкий химик Эмиль Эрленмейер предложил правильную молекулярную структуру анетола в 1866 году, только в 1872 году структура была принята как правильная.
Смотрите также
- Категория: Анисовые ликеры и спиртные напитки
- Список ликеров # Ликеры со вкусом аниса
- Шавикол
- Сафрол
- Псевдоизоэвгенол
- Фенхоне
- Дианетол
- Анол
использованная литература
внешние ссылки
-
СМИ, связанные с Анетолом, на Викискладе?
