ДЭТА - DEET

ДЭТА
DEET.svg
DEET Ball and Stick.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N , N- диэтил-3-метилбензамид
Другие имена
N , N- диэтил- м- толуамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,682 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C12H17NO / c1-4-13 (5-2) 12 (14) 11-8-6-7-10 (3) 9-11 / h6-9H, 4-5H2,1-3H3 проверитьY
    Ключ: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1S / C12H17NO / c1-4-13 (5-2) 12 (14) 11-8-6-7-10 (3) 9-11 / h6-9H, 4-5H2,1-3H3
    Ключ: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
  • O = C (c1cc (ccc1) C) N (CC) CC
Характеристики
C 12 H 17 НЕТ
Молярная масса 191,27 г / моль
Плотность 0,998 г / мл
Температура плавления -33 ° С (-27 ° F, 240 К)
Точка кипения От 288 до 292 ° C (от 550 до 558 ° F, от 561 до 565 K)
Фармакология
P03BX02 ( ВОЗ ) QP53GX01 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
H302 , H315 , H319 , H402
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

N , N -Diethyl- мета -toluamide , называемый также ДЭТА ( / д я т / ) или Диэтилтолуамид , является наиболее распространенным активным ингредиентом в репеллентов насекомых . Это слегка желтоватое масло, предназначенное для нанесения на кожу или одежду и обеспечивающее защиту от комаров , клещей , блох , пиявок , пиявок и многих кусающих насекомых.

История

DEET был разработан в 1944 году Сэмюэлем Гертлером из Министерства сельского хозяйства США для использования в армии Соединенных Штатов после его опыта ведения войны в джунглях во время Второй мировой войны . Первоначально он был испытан в качестве пестицида на сельскохозяйственных полях, а в 1946 году был введен в военное и гражданское использование в 1957 году. Он использовался во Вьетнаме и Юго-Восточной Азии.

В своей первоначальной форме, известной как «жучий сок», раствор для нанесения состоял из 75% ДЭТА и 25% этанола. Позже армия США и Министерство сельского хозяйства США разработали новую версию репеллента. Это воплощение состояло из ДЭТА и смеси полимеров, которые увеличивали его высвобождение и снижали скорость его испарения. Это приложение с расширенным выпуском было зарегистрировано Агентством по охране окружающей среды в 1991 году.

Подготовка

Слегка желтоватая жидкость при комнатной температуре , ее можно приготовить путем превращения м- толуиловой кислоты (3-метилбензойной кислоты) в соответствующий ацилхлорид с использованием тионилхлорида (SOCl 2 ) и последующего взаимодействия этого продукта с диэтиламином :

Приготовление DEET.png

Механизм и эффективность

Исторически считалось, что ДЭТА действует, блокируя обонятельные рецепторы насекомых для 1-октен-3-ола , летучего вещества, содержащегося в поте и дыхании человека . Преобладающая теория заключалась в том, что ДЭТА эффективно «ослепляет» или «сбивает с толку» чувства насекомых, так что инстинкт укуса / кормления не запускается химическими веществами, присутствующими в поту и дыхании людей или других животных. ДЭТА не влияет на способность насекомых чувствовать запах углекислого газа , как предполагалось ранее.

Недавние данные о комарах Anopheles gambiae свидетельствуют о том, что ДЭТА не подавляет напрямую обонятельные рецепторы, а вместо этого снижает летучесть запахов, которые их привлекают. Уменьшая непостоянство запаха, ДЭТА «маскирует» способность летучих отдушек на коже активировать обонятельные нейроны и привлекать комаров. Исследование на взрослых комарах Anopheles gambiae не обнаружило активации нейронов обонятельных рецепторов ДЭТА. Поведенческие тесты с комарами Anopheles gambiae показали, что DEET, помещенный в пяти сантиметрах от покоящегося комара, не отталкивает комара. Эти данные предполагают, что обонятельная функция ДЭТА заключается в снижении влечения.

Напротив, данные о комарах Culex quinquefasciatus показывают, что ДЭТА может служить настоящим репеллентом, поскольку комары Culex очень не любят запах этого химического вещества. Был идентифицирован тип нейрона обонятельного рецептора в специальных антеннальных сенсиллах комаров, который активируется ДЭТА, а также другими известными репеллентами от насекомых, такими как эвкалиптол , линалоол и туйон . Более того, в поведенческом тесте ДЭТА обладал сильной репеллентной активностью в отсутствие аттрактантов запаха тела, таких как 1-октен-3-ол , молочная кислота или диоксид углерода . И женские, и мужские комары реагировали одинаково.

Данные по видам комаров предполагают, что антропофильные комары (такие как Anopheles gambiae , Culex quinquefasciatus и Aedes aegypti ) могут по-разному реагировать на запахи ДЭТА. Исследование 2010 года показало, что комары Aedes aegypti могут быстро эволюционировать и легко унаследовать нечувствительность к ДЭТА. Эта нечувствительность обеспечивается пока еще неизвестным доминантным геном, который может придавать устойчивость, даже если признак унаследован только от одного родителя.

Структурное исследование 2011 года (PDB: 3N7H ) показало, что ДЭТА связывается с пахучим белком 1 Anopheles gambiae (AgamOBP1) с высокой комплементарностью формы, предполагая, что AgamOBP1 является молекулярной мишенью для ДЭТА и, возможно, других репеллентов. В настоящее время различные исследования сосредоточены на разработке новых репеллентов на основе биологических препаратов против комаров с использованием в качестве отправной точки структуры DEET в комплексе с AgamOBP1.

Исследование 2013 года предполагает, что комары могут, по крайней мере, временно преодолеть репеллентный эффект ДЭТА или адаптироваться к нему после первоначального воздействия, что представляет собой негенетическое изменение поведения. Это наблюдение, если оно подтверждено, имеет важное значение для оценки эффективности репеллента.

2019 исследование показало , что нейроны на лапках (футов) комар жёлтолихорадочный комары реагируют на ДЭТА, и этот ответ отпугивает москитов при контакте. Эти данные указывают на то, что ДЭТА действует как репеллент при контакте.

Концентрации

Концентрация ДЭТА в продуктах может варьироваться от менее 10 процентов до почти 100 процентов. Для младенцев и детей рекомендуются концентрации от 10 до 30 процентов. ДЭТА не следует применять детям младше 2 месяцев.

ДЭТА часто продается и используется в виде спреев или лосьонов в концентрациях до 100%. Consumer Reports обнаружили прямую корреляцию между концентрацией ДЭТА и временем защиты от укусов насекомых. Было обнаружено, что 100% ДЭТА обеспечивает до 12 часов защиты, в то время как несколько составов с более низкой концентрацией ДЭТА (20–34%) обеспечивают защиту от 3 до 6 часов. Другие исследования подтвердили эффективность ДЭТА. Центры по контролю и профилактике заболеваний рекомендуют 30–50% ДЭТА для предотвращения распространения патогенов, переносимых насекомыми.

Исследование 2008 года показало, что более высокие концентрации ДЭТА имеют улучшенную способность отпугивать насекомых через ткань.

Влияние на здоровье

В качестве меры предосторожности производители рекомендуют не использовать продукты DEET под одеждой или на поврежденной коже и смывать препараты после того, как они больше не нужны, или между применениями. ДЭТА может действовать как раздражитель; в редких случаях может вызвать тяжелые эпидермальные реакции. Другие симптомы, которые могут возникнуть, включают затрудненное дыхание, жжение в глазах или головные боли .

Авторы исследования 2002 года, опубликованного в Медицинском журнале Новой Англии, писали: «Несмотря на значительное внимание, которое непрофессиональная пресса каждый год уделяет безопасности ДЭТА, этот репеллент подвергался более тщательной научной и токсикологической проверке, чем любое другое репеллентное вещество. , «продолжая», ДЭТА имеет замечательный профиль безопасности после 40 лет использования и почти 8 миллиардов применений на людях », заключая:« При разумном применении репелленты на основе ДЭТА, как можно ожидать, обеспечат безопасный, а также долговечный репеллентный эффект ".

Когда ДЭТА используется в сочетании с инсектицидами от тараканов, он может усилить токсичность карбамата , ингибитора ацетилхолинэстеразы . Эти данные 1996 года показывают, что ДЭТА оказывает неврологическое действие на насекомых в дополнение к известным обонятельным эффектам, и что его токсичность усиливается в сочетании с другими инсектицидами.

В решении ДЭТА Перерегистрация правомочности (RED) в 1998 году, Агентство США по охране окружающей среды (EPA) сообщило 14 до 46 случаев потенциальных DEET-ассоциированных припадков , в том числе четырех смертей. EPA заявляет: «... похоже, что некоторые случаи, вероятно, связаны с токсичностью ДЭТА », что может занижать риск, поскольку врачи могут не проверять историю использования ДЭТА или не сообщать о случаях судорог после использования ДЭТА.

В 1997 году Информационный проект по пестицидам совместных отделений Корнельского университета заявил, что « сотрудники национального парка Эверглейдс, подвергавшиеся обширному воздействию ДЭТА, чаще страдали бессонницей , расстройствами настроения и нарушением когнитивных функций, чем коллеги, подвергавшиеся меньшему воздействию».

Американская академия педиатрии считает, что при использовании по назначению продукты, содержащие от 10% до 30% ДЭТА, безопасны для детей и взрослых, но Академия рекомендует не применять ДЭТА для детей младше двух лет. месяцев.

Ссылаясь на соображения здоровья человека, Министерство здравоохранения Канады запретило продажу репеллентов от насекомых для использования людьми, которые содержат более 30% ДЭТА в переоценке 2002 года, «основанной на оценке риска для здоровья человека, которая рассматривала ежедневное применение ДЭТА в течение длительного периода времени» . Агентство рекомендовало использовать продукты на основе ДЭТА для детей в возрасте от 2 до 12 лет только в том случае, если концентрация ДЭТА составляет 10% или менее и репелленты применялись не более 3 раз в день, дети до 2 лет не должны получать более репеллент наносится не чаще 1 раза в день, а продукты на основе ДЭТА любой концентрации нельзя применять детям младше 6 месяцев. Некоторые эксперты рекомендуют не применять ДЭТА и солнцезащитный крем одновременно, так как это увеличивает проникновение ДЭТА; Сяочэнь Гу, профессор фармацевтического факультета Университета Манитобы, который провел исследование о комарах, советует применять ДЭТА через 30 или более минут.

Исследование 2020 года, проведенное студентами Колледжа общественного здравоохранения и медицинских профессий Университета Флориды, проанализировало данные Национального исследования здоровья и питания и выявило 1205 участников, у которых «уровни метаболизма ДЭТА были на уровне или выше пределов обнаружения». Они проанализировали биомаркеры, связанные с системным раздуванием, иммунной системой, функциями печени и почек, и не нашли «доказательств того, что воздействие ДЭТА оказывает какое-либо влияние на идентифицированные биомаркеры».

Обнаружение в биологических жидкостях

ДЭТА может быть определен количественно в крови, плазме или моче с помощью газовой или жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для предоставления доказательств в судебно-медицинском расследовании смерти. Ожидается, что концентрации ДЭТА в крови или плазме будут в диапазоне 0,3–3,0 мг / л в течение первых 8 часов после нанесения на кожу у лиц, должным образом применяющих химическое вещество,> 6 мг / л у пациентов в состоянии интоксикации и> 100 мг / л у пострадавших. острой преднамеренной пероральной передозировки.

Воздействие на материалы

ДЭТА является эффективным растворителем и может растворять некоторые кристаллы часов, пластмассы , вискозу , спандекс , другие синтетические ткани , а также окрашенные или лакированные поверхности, включая лак для ногтей. Он также может действовать как пластификатор , оставаясь внутри некоторых ранее твердых пластиков, делая их более мягкими и гибкими. ДЭТА несовместим с одеждой из искусственного шелка , ацетата или динеля .

Воздействие на окружающую среду

Хотя не ожидается , что ДЭТА будет биоаккумулироваться , было обнаружено, что он обладает небольшой токсичностью для пресноводных рыб, таких как радужная форель и тилапия , а также было показано, что он токсичен для некоторых видов пресноводного зоопланктона . ДЭТА был обнаружен в низких концентрациях в водоемах в результате производства и использования, например, в реке Миссисипи и ее притоках, где исследование 1991 года обнаружило уровни, варьирующиеся от 5 до 201 нг / л.

В исследовании 1975 года проанализировано влияние ДЭТА на сообщества пресноводных организмов, обитающих в водных путях Китая, и обнаружено, что по сравнению с другими коммерческими репеллентами от насекомых ДЭТА был умеренно токсичным для водных организмов. Наиболее подверженными риску организмами были колонии водорослей, которые часто испытывали «значительное снижение биомассы и изменение состава сообщества» при воздействии ДЭТА в концентрации 500 нг / л.

Смотрите также

использованная литература

дальнейшее чтение

внешние ссылки