Норгестриенон - Norgestrienone

Норгестриенон
Клинические данные
Торговые наименования	Огилин, Планор, Минипланор
Другие имена	RU-2010; А-301; 17α-этинилтриенолон; 17α-этинилтренболон; Δ 9,11- норэтистерон; 17α-Этинилестра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он
Пути ; администрирования	Устно
Класс препарата	Гестаген ; Прогестин ; Андроген ; Анаболический стероид
Код УВД
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (8 S , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-этинил-17-гидрокси-13-метил-1,2,6,7,8,14,15,16-октагидроциклопента [ a ] фенантрен-3- один;
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.011.544
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 22 О 2
Молярная масса	294,394 г · моль -1
3D модель ( JSmol )
	Улыбки O = C4 \ C = C3 / C (= C2 / C = C \ [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @] 1 (C # C) O) [C @@ H] 2CC3 ) C) CC4;
	ИнЧИ InChI = 1S / C20H22O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h1,8,10,12,17-18,22H, 4-7,9,11H2,2H3 / t17-, 18 +, 19 +, 20 + / m1 / s1 ; Ключ: GVDMJXQHPUYPHP-FYQPLNBISA-N ;
	(проверить)

Норгестриенон , продаваемый под торговыми марками Ogyline , Planor и Miniplanor , представляет собой прогестиновый препарат, который используется в противозачаточных таблетках , иногда в сочетании с этинилэстрадиолом . Он был разработан Roussel Uclaf и зарегистрирован для использования только во Франции . Под торговой маркой Planor он продается во Франции в виде таблеток норгестриенона 2 мг и этинилэстрадиола 50 мкг. Принимается внутрь .

Norgestrienone является прогестин, или синтетический прогестаген , и , следовательно , является агонистом из рецептора прогестерона , то биологическая мишень прогестагенов как прогестерон . Обладает некоторой андрогенной активностью.

Впервые норгестриенон был описан в литературе в 1965 году. Иногда его называют прогестином «второго поколения». Норгестриенон больше не доступен.

Медицинское использование

Норгестриенон использовался в гормональной контрацепции для предотвращения беременности . Обычно он используется в качестве орального контрацептива в дозировке 2 мг / день в сочетании с этинилэстрадиолом и 350 мкг / день при использовании отдельно.

Побочные эффекты

Фармакология

Фармакодинамика

Norgestrienone было установлено, обладают аналогичной аффинностью для рецептора прогестерона и андрогенных рецепторов , а также в соответствии, имеет некоторые андрогенной активностью. Андрогенная активность норгестриенона выше, чем у других производных 19-нортестостерона , из-за наличия двойной связи C9 (11) , которая усиливает указанную активность. Соотношение прогестагенной и андрогенной активности у норгестриенона гораздо ниже, чем у других прогестинов 19-нортестостерона, таких как норэтистерон и левоноргестрел . Гестринон , 18-метиловый аналог норгестриенона, обладает еще большей андрогенной активностью, чем норгестриенон, поскольку эта модификация аналогичным образом увеличивает андрогенную активность.

Относительное сродство (%) норгестриенона и родственных стероидов
Соединение	PR	AR	ER	GR	МИСТЕР	SHBG	CBG
Норэтистерон	155–156	43–45	<0,1	2,7–2,8	0,2	?	?
Норгестриенон	63–65	70	<0,1	11	1,8	?	?
Левоноргестрел	170	84–87	<0,1	14	0,6–0,9	?	?
Гестринон	75–76	83–85	<0,1, 3–10	77	3.2	?	?
Примечания: Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были прогестерон для PR , тестостерон для AR , E2 для ER , DEXA для GR , альдостерон для MR , DHT для SHBG и кортизол для CBG . Источники:

Фармакокинетика

Метаболизм в norgestrienone у человека изучен.

Химия

Норгестриенон, также известный как 17α-этинил-19-нор-δ ^9,11- тестостерон или 17α-этинилестра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он, а также δ ^9,11- норэтистерон или 17α-ethynyltrienolone (17α-ethynyltrenbolone), является синтетическим эстрана стероида и производного от тестостерона и 19-нортестостерона . Это структурно связано с анаболическим стероидом тренболона (19-нор-δ ^9,11 -тестостерон, не-17α-ethynylated аналога из norgestrienone), то прогестагенный и андрогенный стероидный гестринон (The 13β- этила вариант или 18- метила - производных норгестриенон) и анаболический стероид тетрагидрогестринон (18-метил и 17α-этил вариант норгестриенона).

История

Норгестриенон был впервые описан в литературе в 1965 году. Его иногда называют прогестином «второго поколения» в зависимости от времени его появления.

Общество и культура

Родовые имена

Норгестриенон - это общее название препарата и его МНН . Он также известен под кодовыми названиями RU-2010 и A-301 .

Фирменные наименования

Норгестриенон продается под торговыми марками Ogyline, Planor и Miniplanor.

Доступность

Норгестриенон больше не продается и, следовательно, больше не доступен ни в одной стране. Ранее он использовался во Франции . Лекарство никогда не продавалось в Соединенных Штатах .

Исследование

Норгестриенон был изучен для использования в мужской гормональной контрацепции .

Languages

In other projects