Тетрагидрогестринон - Tetrahydrogestrinone
Клинические данные | |
---|---|
Другие имена | THG; Ясный; 17α-этил-18-метил-δ 9,11 -19-нортестостерон; 17α-этил-18-метилэстра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он |
Пути администрирования |
Внутрь , внутримышечно. |
Класс препарата | Андроген ; Анаболический стероид ; Прогестаген |
Легальное положение | |
Легальное положение | |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 21 Н 28 О 2 |
Молярная масса | 312,453 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
(что это?) (проверить) |
Тетрагидрогестринон ( THG ), известный под прозвищем The Clear , представляет собой синтетический и активный при пероральном приеме анаболический андрогенный стероид (ААС), который никогда не продавался для медицинского применения. Он был разработан Патриком Арнольдом и использовался рядом известных спортсменов, таких как Мэрион Джонс и Дуэйн Чемберс .
Немедицинское использование
THG был полностью секретно разработан Арнольдом как дизайнерский препарат на том основании, что допинг-тестеры вряд ли обнаружат совершенно новое соединение. Арнольд разработал химическое вещество, подобное двум малоизвестным стероидам, продаваемым BALCO, норболетону и дезоксиметилтестостерону , о которых сообщалось в научной литературе, но так и не вошло в массовое производство, и запрещенным анаболическим стероидам тренболону и гестринону , последний из которых был использован для его синтеза.
В 2003 году осведомитель Тревор Грэм передал антидопинговому агентству США отработанный шприц с небольшим количеством препарата . Затем это было передано исследовательской группе фармаколога Дона Катлина , который идентифицировал лекарство с помощью методов масс-спектрометрии и дал ему его нынешнее название.
THG никогда полностью не тестировался на безопасность и никогда не входил в законное медицинское использование, хотя были проведены некоторые исследования его свойств. Был разработан синтез, чтобы обеспечить источник материала для сравнения, и он был запланирован Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) в 2005 году. Также были высказаны опасения по поводу его потенциального использования у животных, таких как скачки.
Побочные эффекты
Побочные эффекты от длительного использования могут включать бесплодие как у мужчин, так и у женщин, а также другие побочные эффекты стероидов, такие как акне и гирсутизм . В отличие от большинства других анаболических стероидов, THG также связывается с высоким сродством с рецептором глюкокортикоидов , и хотя этот эффект может вызвать дополнительную потерю веса, он также может вызвать дополнительные побочные эффекты, такие как иммуносупрессия , которые не наблюдаются с большинством других стероидов.
Фармакология
Фармакодинамика
ГТГ является сильнодействующим агонистом из андрогена и рецепторов прогестерона , приблизительно в 10 раз более мощных , чем сравнение препаратов нандролон или тренболон , но без эстрогенной активности. Было обнаружено, что он связывается с рецептором андрогенов с аналогичным сродством к дигидротестостерону и вызывает рост мышечной ткани. По словам Патрика Арнольда, из-за эффективности препарата ему никогда не приходилось добавлять в BALCO значительные количества , потому что «всего пара капель под язык» было достаточной дозой.
Когда THG достигает ядра клетки, он связывается с рецептором андрогенов в лиганд-связывающем кармане. Здесь он изменяет экспрессию множества генов, включая несколько анаболических и андрогенных функций. Именно структура лиганда определяет количество взаимодействий, которые могут иметь место с лиганд-связывающим доменом человеческого рецептора андрогена. Даже незначительные модификации в структуре лиганда имеют большое влияние на силу взаимодействий, которые этот лиганд имеет с рецептором андрогена. THG, обладая высоким сродством, устанавливает больше ван-дер-ваальсовых контактов с рецептором, чем со многими другими стероидами. Именно это более высокое сродство и специфическая геометрия THG делает эти взаимодействия с рецептором андрогенов настолько сильными, что приводит к активности THG.
Химия
ГТГ, также известный как 17α-этил-18-метил-б 9,11 -19-нортестостерон или 17α-этил-18-метилэстр-4,9,11-триен-17β-ол-3-он, является синтетическим эстрана стероида и 17α-алкилированного производного от нандролона (19-нортестостерона). Это модификация из Гестринона (17α-этинил-18-метил-19-нор-δ 9,11 -тестостерон) , в котором группа этинил была гидрирует в этиловой группу , вследствие чего происходит превращение стероида из норэтистерона (17α-этинил -19-нортестостерон) со слабой активностью AR в производное норетандролона (17α-этил-19-нортестостерон) с сильной активностью AR. ГТГ тесно связано с RU-2309 (вариант 17α-метил), тренболона (δ 9,11 -19-нортестостерона), metribolone (17α-метил-б 9,11 -19-нортестостерона) и norboletone (17 & alpha; этил -18-метил-19-нортестостерон).
История
Какое-то время THG считалась препаратом выбора для безопасного и «невидимого» мирового рекорда в легкой атлетике, его использовали несколько громких обладателей золотых медалей, такие как спринтерка Мэрион Джонс , которая оставила свою спортивную карьеру в 2007 году после признания использовать THG перед Олимпийскими играми в Сиднее в 2000 году , на которых она выиграла три золотые медали. Он также использовался ранее запрещенным британским спортсменом Дуэйном Чемберсом и первым бейсбольным игроком Высшей лиги бейсбола Джейсоном Джамби .
THG был разработан Патриком Арнольдом для компании Bay Area Laboratory Co-operative (BALCO), которая утверждала, что является компанией по производству пищевых добавок. Компания производила препарат путем катализируемой палладием и углем гидрогенизации гестринона , вещества, используемого в гинекологии для лечения эндометриоза (Australian Medicines handbook 2011).
В 2003 году американский тренер по спринту Тревор Грэм доставил антидопинговому агентству США (USADA) шприц со следами THG. Это помогло Дону Кэтлину, доктору медицины, основателю и тогдашнему директору Олимпийской аналитической лаборатории Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе, идентифицировать и разработать тест на THG, второй заявленный дизайнерский анаболический стероид.
использованная литература
внешние ссылки
- Личность тренера, сообщающего о нарушениях
- «Это очень умная химия» из The Washington Post , 4 декабря 2004 г.