Этинодиол - Etynodiol

Этинодиол
Клинические данные
Другие имена	Этинодиол; 3β-гидроксиноэтистерон; 17α-этинилэстр-4-ен-3β, 17β-диол
Класс препарата	Прогестин ; Прогестаген
Код УВД
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (3 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-этинил-13-метил-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14 , 15,16-додекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-3,17-диол ;
Количество CAS
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.013.610
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 28 О 2
Молярная масса	300,442 г · моль -1
3D модель ( JSmol )
	Улыбки O [C @@ H] 4 / C = C3 \ [C @@ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @] 1 (C # C) O) [C @@ H] 2CC3) C) CC4 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C20H28O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h1,12,14-18,21-22H, 4-11H2,2H3 / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1 ; Ключ: JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N ;

Этинодиол , или этинодиол , представляет собой стероидный прогестин из группы 19-нортестостерона, который никогда не продавался. Диацилированный производный, etynodiol диацетат , используются в качестве гормональных контрацептивов . Этинодиол иногда используется как синоним этинодиола диацетата .

Он был запатентован в 1955 году.

Фармакология

Etynodiol является пролекарством из норэтистерона , и немедленно и полностью превращается в норэтистерон. Этинодиол является промежуточным звеном в превращении пролекарства линестренола в норэтистерон.

v

т

е

Относительное сродство (%) норэтистерона , метаболитов и пролекарств
Соединение	Тип ^а	PR	AR	ER	GR	Г-Н	SHBG	CBG
Норэтистерон	-	67–75	15	0	0–1	0–3	16	0
5α-дигидроноретистерон	Метаболит	25	27	0	0	?	?	?
3α, 5α-тетрагидроноретистерон	Метаболит	1	0	0–1	0	?	?	?
3α, 5β-тетрагидроноретистерон	Метаболит	?	0	0	?	?	?	?
3β, 5α-Тетрагидроноретистерон	Метаболит	1	0	0–8	0	?	?	?
Этинилэстрадиол	Метаболит	15–25	1–3	112	1–3	0	0,18	0
Норэтистерона ацетат	Пролекарство	20	5	1	0	0	?	?
Норэтистерона энантат	Пролекарство	?	?	?	?	?	?	?
Норетинодрел	Пролекарство	6	0	2	0	0	0	0
Этинодиол	Пролекарство	1	0	11–18	0	?	?	?
Этинодиол диацетат	Пролекарство	1	0	0	0	0	?	?
Линестренол	Пролекарство	1	1	3	0	0	?	?
Примечания: Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были промегестон для PR , метриболон для AR , эстрадиол для ER , дексаметазон для GR , альдостерон для MR , дигидротестостерон для SHBG и кортизол для CBG . Сноски: ^а = активный или неактивный метаболит , пролекарство или ни один из норэтистерона. Источники: см. Шаблон.

Химия

Этинодиол - производное 19-нортестостерона. По структуре он практически идентичен норэтистерону и линестренолу , отличаясь только его заместителем C3. В то время как норэтистерон имеет кетон в положении C3, а линестренол не имеет заместителя в положении C3, этинодиол имеет гидроксильную группу в положении.

Синтез

Синтез этинодиолдиацетата: FB Colton, патент США 2843609 ( Серл, 1958 ). Получение 3-ацетата, 17-ацетата и диацетата: PD Klimstra, Патент США 3176013 (Searle, 1965); смотрите также:

Общество и культура

Родовые имена

Этинодиол - это общее название препарата и его МНН , а этинодиол - его БАН .

использованная литература

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Languages

In other projects