Каприновая кислота - Capric acid

Декановая кислота
Скелетная формула декановой кислоты
Шариковая модель декановой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Декановая кислота
Другие имена
Каприновая кислота; Каприновая кислота; Доевая кислота; Дециловая кислота;
1-нонанкарбоновая кислота;
C10: 0 ( липидные числа )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,005,798 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C10H20O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10 (11) 12 / h2-9H2,1H3, (H, 11,12) проверитьY
    Ключ: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H20O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10 (11) 12 / h2-9H2,1H3, (H, 11,12)
    Ключ: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC
  • О = С (О) 1940CCC
Характеристики
С 10 Н 20 О 2
Молярная масса 172,268  г · моль -1
Появление Белые кристаллы
Запах Сильный прогорклый и неприятный
Плотность 0,893 г / см 3 (25 ° C)
0,8884 г / см 3 (35,05 ° C)
0,8773 г / см 3 (50,17 ° C)
Температура плавления 31,6 ° С (88,9 ° F, 304,8 К)
Точка кипения 268,7 ° С (515,7 ° F, 541,8 К)
0,015 г / 100 мл (20 ° С)
Растворимость Растворим в спирте , эфире , CHCl 3 , C 6 H 6 , CS 2 , ацетоне.
журнал P 4,09
Давление газа 4,88 · 10 −5 кПа (25 ° C)
0,1 кПа (108 ° C)
2,03 кПа (160 ° C)
Кислотность (p K a ) 4.9
Теплопроводность 0,372 Вт / м · К (твердый)
0,141 Вт / м · К (жидкий)
1,4288 (40 ° С)
Вязкость 4,327 сП (50 ° C)
2,88 сП (70 ° C)
Состав
Моноклинический (−3,15 ° C)
P2 1 / c
a  = 23,1 Å, b  = 4,973 Å, c  = 9,716 Å
α = 90 °, β = 91,28 °, γ = 90 °
Термохимия
475,59 Дж / моль · К
−713,7 кДж / моль
6079,3 кДж / моль
Опасности
Основные опасности Средняя токсичность
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H315 , H319 , H335
P261 , P305 + 351 + 338
Опасность проглатывания Может быть токсичным
Опасность при вдыхании Может вызвать раздражение
Опасность для кожи Может быть токсичным при контакте
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
точка возгорания 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
10 г / кг (крысы, перорально)
Родственные соединения
Родственные жирные кислоты
Нонановая кислота , Ундекановая кислота
Родственные соединения
 Деканол
Decanal
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Каприновая кислота , также известная как декановая кислота или дециловая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту . Его формула - CH 3 (CH 2 ) 8 COOH. Соли и сложные эфиры декановой кислоты называются капратами или деканоатами . Термин «каприновая кислота» происходит от латинского « caper / capra » (козий), потому что потный, неприятный запах этого соединения напоминает козий.

Вхождение

Каприновая кислота естественным образом содержится в кокосовом масле (около 10%) и косточковом пальмовом масле (около 4%), в других случаях она встречается редко в типичных маслах семян. Он содержится в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени в других животных жирах. Она также включает в себя 1,62% от жиров из плодов из дурианых видов Дурио Graveolens .

Две другие кислоты названы в честь коз: капроновая кислота (жирная кислота C6: 0) и каприловая кислота (жирная кислота C8: 0). Вместе с каприновой кислотой они составляют 15% жира козьего молока.

Производство

Каприновая кислота может быть получена окислением деканола первичного спирта с использованием окислителя триоксида хрома (CrO 3 ) в кислых условиях.

Нейтрализация каприновой кислоты или омыление ее эфиров триглицеридов гидроксидом натрия дает капрат натрия, CH 3 (CH 2 ) 8 CO 2 - Na + . Эта соль входит в состав некоторых видов мыла .

Использует

Каприновая кислота используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и парфюмерии. Он также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Он используется в органическом синтезе и в промышленности при производстве парфюмерии, смазок, консистентных смазок, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов.

Фармацевтические препараты

Доступны пролекарства на основе эфиров капрата различных фармацевтических препаратов. Поскольку каприновая кислота является жирной кислотой, образование соли или сложного эфира с лекарством увеличивает его липофильность и сродство к жировой ткани . Поскольку распределение лекарства из жировой ткани обычно происходит медленно, можно разработать инъекционную форму лекарства длительного действия (называемую депо-инъекцией ), используя его капратную форму. Некоторые примеры лекарств, доступных в виде эфира капрата , включают нандролон , флуфеназин , бромперидол и галоперидол .

Эффекты

Каприновая кислота действует как неконкурентный антагонист рецептора AMPA в терапевтически релевантных концентрациях в зависимости от напряжения и субъединицы, и этого достаточно, чтобы объяснить ее противосудорожные эффекты. Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой в головном мозге способствует противосудорожному эффекту кетогенной диеты МСТ . Декановая кислота и антагонист рецептора AMPA препарат перампанел действуют на разных участках рецептора AMPA, и поэтому возможно, что они оказывают совместное действие на рецептор AMPA, предполагая, что перампанел и кетогенная диета могут быть синергическими.

Каприновая кислота может отвечать за пролиферацию митохондрий, связанную с кетогенной диетой , и это может происходить через агонизм рецептора PPARγ и его гены-мишени, участвующие в митохондриальном биогенезе . Активность комплекса I в цепи переноса электронов значительно повышается при обработке декановой кислотой.

Однако следует отметить, что пероральные жирные кислоты со средней длиной цепи будут очень быстро разлагаться в результате метаболизма первого прохождения, попадая в печень через воротную вену, и быстро метаболизируются через промежуточные соединения кофермента А через β-окисление и лимонную кислоту. цикл для производства диоксида углерода, ацетатных и кетоновых тел. Неясно, обладают ли кетоны β-гидроксибутриат и ацетон прямой противосудорожной активностью.

Смотрите также

использованная литература