Омыление - Saponification
Омыление - это процесс, который включает превращение жира, масла или липидов в мыло и спирт под действием водной щелочи (например, NaOH ). Мыла - это соли жирных кислот, которые, в свою очередь, представляют собой карбоновые кислоты с длинными углеродными цепями. Типичное мыло - олеат натрия .
Омыление жиров
Растительные масла и животные жиры - это традиционные материалы, которые омыляются. Эти жирные материалы, триэфиры, называемые триглицеридами , представляют собой смеси, полученные из различных жирных кислот. Триглицериды можно превратить в мыло в одно- или двухступенчатом процессе. В традиционном одностадийном процессе триглицерид обрабатывают сильным основанием (например, щелоком ), которое расщепляет сложноэфирную связь, высвобождая соли жирных кислот (мыла) и глицерин . Этот процесс также является основным промышленным методом производства глицерина. В некоторых случаях производства мыла глицерин остается в мыле. В случае необходимости, мыла могут быть осаждали путем засолки его с раствором хлорида натрия .
Жир в трупе превращается в жировой слой , который часто называют «могильный воск». Этот процесс чаще встречается там, где количество жировой ткани велико, а агенты разложения отсутствуют или присутствуют лишь незначительно.
Значения омыления
Величина омыления - это количество основания, необходимое для омыления образца жира. Производители мыла формулируют свои рецепты с учетом небольшого дефицита щелока, чтобы учесть неизвестное отклонение значения омыления между партией масла и средними лабораторными показателями.
Механизм основного гидролиза
Гидроксид-анион соли реагирует с карбонильной группой сложного эфира. Непосредственный продукт называется ортоэфиром .
Изгнание алкоксида дает карбоновую кислоту:
Ион алкоксида является сильным основанием, поэтому протон переносится от карбоновой кислоты к иону алкоксида, образуя спирт:
В классической лабораторной методике, триглицерид тримиристин получают путем извлечения его из мускатного ореха с диэтиловым эфиром . Омыление до миристата натрия мыла происходит с использованием NaOH в воде. Обработка мыла соляной кислотой дает миристиновую кислоту .
Омыление жирных кислот
Другой основной метод омыления - это реакция жирных кислот с основанием. В этом случае реакция включает нейтрализацию карбоновой кислоты . Метод нейтрализации используется для производства промышленного мыла, например, на основе магния, переходных металлов и алюминия. Этот метод идеален для производства мыла на основе одной жирной кислоты, что позволяет получать мыла с предсказуемыми физическими свойствами, как того требуют многие инженерные приложения.
Приложения
Мягкое и твердое мыло
В зависимости от природы щелочи, используемой при их производстве, мыла обладают различными свойствами. Гидроксид натрия (NaOH) производит «твердое мыло»; твердое мыло также можно использовать в воде, содержащей соли Mg, Cl и Ca. Напротив, калиевое мыло (полученное с использованием КОН ) является мягким мылом. Источник жирных кислот также влияет на температуру плавления мыла. Большинство ранних твердых мыл производилось с использованием животных жиров и КОН, экстрагированного из древесной золы; они были в целом прочными. Однако большинство современного мыла производится из полиненасыщенных триглицеридов, таких как растительные масла. Поскольку триглицериды образуются из солей этих кислот, они обладают более слабыми межмолекулярными силами и, следовательно, более низкими температурами плавления.
Литиевое мыло
Литиевые производные 12-гидроксистеарата и других жирных кислот являются важными составляющими консистентных смазок. В пластичных смазках на литиевой основе карбоксилаты лития являются загустителями. Также распространены «комплексные мыла», представляющие собой комбинации более чем одной соли кислоты, такой как азелаиновая или уксусная кислота.
Огнетушители
Пожары, связанные с кулинарными жирами и маслами (классифицируются как класс K (США) или F (Австралия / Европа / Азия) ), горят сильнее, чем большинство легковоспламеняющихся жидкостей, что делает стандартный огнетушитель класса B неэффективным. Такие пожары следует тушить влажным химическим огнетушителем . Огнетушители этого типа предназначены для тушения пищевых жиров и масел путем омыления. Огнетушащее вещество быстро превращает горящее вещество в негорючее мыло.
Масляные краски
,_John_Singer_Sargent,_1884.jpg)
Со временем на масляных картинах может происходить омыление , вызывая видимые повреждения и деформации. Масляные краски состоят из молекул пигмента, взвешенных в маслосвязывающей среде . Соли тяжелых металлов часто используются в качестве молекул пигментов, например, в свинцовом беле , красном свинце и цинковом беле . Если эти соли тяжелых металлов вступают в реакцию со свободными жирными кислотами в масляной среде, в слое краски могут образовываться металлические мыла, которые затем могут мигрировать наружу к поверхности картины.
Омыление в масляных картинах было описано еще в 1912 году. Считается, что оно широко распространено, поскольку оно наблюдалось во многих работах, датируемых пятнадцатым по двадцатый века; произведения разного географического происхождения; и работы, написанные на различных опорах, таких как холст, бумага, дерево и медь. Химический анализ может выявить омыление, происходящее в более глубоких слоях картины, до того, как на поверхности появятся какие-либо признаки, даже на картинах многовековой давности.
Омыленные участки могут деформировать поверхность картины из-за образования видимых комков или выступов, которые могут рассеивать свет. Эти мыльные комочки могут быть заметны только на определенных участках картины, а не на всей ее поверхности. В John Singer Sargent «s знаменитый портрет мадам X , например, комки появляются только на мрачных областях, которые могут быть из - за использования художника большего количества среды в этих областях , чтобы компенсировать тенденцию черных пигментов , чтобы впитать его . Этот процесс также может образовывать меловые белые отложения на поверхности картины, деформацию, часто описываемую как «цветение» или «выцветание», а также может способствовать повышению прозрачности определенных слоев краски в масляной живописи с течением времени.
Омыление происходит не на всех картинах, написанных маслом, и многие детали остаются нерешенными. В настоящее время ретушь - единственный известный метод реставрации.
