Дезоморфин - Desomorphine
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Пермонид |
| Другие имена | Дезоморфин, крокодил, дигидродезоксиморфин, пермонид |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.006.406 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 17 H 21 N O 2 |
| Молярная масса | 271,360 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
  (что это?) (проверить)
| |
Дезоморфин - это полусинтетический опиоид, выпускаемый на рынок компанией « Рош» , с мощными быстродействующими эффектами, такими как седативный эффект и анальгезия . Впервые он был обнаружен и запатентован немецкой командой, работавшей на Knoll в 1920 году, но не получил всеобщего признания. Позже он был синтезирован в 1932 году Линдоном Фредериком Смоллом. Смолл также успешно запатентовал его в 1934 году в США. Дезоморфин использовался в Швейцарии под торговой маркой Permonid и был описан как имеющий быстрое начало и короткую продолжительность действия с относительно небольшой тошнотой по сравнению с эквивалентными дозами морфина. Доза за дозой он в восемь-десять раз сильнее морфина.
Дезоморфин является аналогом морфина, в котором 6-гидроксильная группа и двойная связь 7,8 были восстановлены. Традиционный синтез дезоморфина начинается с альфа-chlorocodide , которое само по себе получают путем обработки тионилхлорид с кодеином . Путем каталитического восстановления , α-chlorocodide дает dihydrodesoxycodeine , что дает дезоморфина на деметилирования .
Использует
Медицинский
Дезоморфин ранее использовался в Швейцарии и России для лечения сильной боли. Хотя медицинское использование дезоморфина было прекращено в 1981 году, в последние годы, предшествовавшие этому, он использовался для лечения одного пациента в Берне, Швейцария, с редким заболеванием. Хотя было обнаружено, что дезоморфин действует быстрее и более эффективен, чем морфин для быстрого облегчения сильной боли, его более короткая продолжительность действия и относительно более тяжелое угнетение дыхания, вызываемое при использовании эквианальгетических доз, а также высокая частота других побочных эффектов, таких как гипотония и задержка мочи перевешивают любые потенциальные преимущества.
Рекреационный
Злоупотребление дезоморфином в России привлекло международное внимание в 2010 году из-за увеличения подпольного производства, предположительно из-за его относительно простого синтеза из кодеина, доступного без рецепта . Злоупотребление домашним дезоморфином впервые было зарегистрировано в Сибири в 2003 году, когда Россия начала жесткие меры по борьбе с производством и оборотом героина, но с тех пор распространилось по всей России и соседним бывшим советским республикам.
Препарат может быть изготовлен из кодеина и йода, полученного из безрецептурных лекарств, и красного фосфора, полученного от нападающих, в процессе, аналогичном производству метамфетамина из псевдоэфедрина . Подобно метамфетамину, полученный таким образом дезоморфин часто содержит различные агенты. В России домашнее название дезоморфина называется крокодил (русское: крокодил , крокодил), что, возможно, связано с химическим названием прекурсора α-хлорокодида или сходством повреждения кожи, вызванного препаратом, с кожей крокодила. Из-за трудностей с закупкой героина в сочетании с легким и дешевым доступом к безрецептурным аптечным продуктам, содержащим кодеин, в России использование крокодила увеличивалось до 2012 года. В 2012 году федеральное правительство России ввело новые ограничения на продажу кодеинсодержащих лекарств. . Это изменение политики уменьшило, но не привело к прекращению использования крокодила в России. По оценкам, около 100 000 человек используют крокодил в России и около 20 000 - на Украине. Считается, что одна смерть в Польше в декабре 2011 года также была вызвана употреблением крокодила, и его использование было подтверждено среди русских экспатриантов в ряде других европейских стран. В 2013 году в США было зарегистрировано два случая использования Крокодила. В 2014 году в Испании был зарегистрирован единичный случай употребления дезоморфина, когда препарат употреблялся перорально, а не путем инъекций. В 2019 году в Великобритании был зарегистрирован случай злоупотребления дезоморфином, когда 41-летний воришка и наркоман стал жертвой серьезного повреждения кожи в результате злоупотребления наркотиком.
Побочные эффекты
Токсичность
Токсичность дезоморфина
Исследования на животных, сравнивающие чистый дезоморфин с морфином, показали, что он обладает повышенной токсичностью , более сильным облегчением боли , более высоким уровнем седативного эффекта , снижением дыхания и повышенной пищеварительной активностью.
Токсичность «Крокодила»
Незаконно производимый дезоморфин, как правило, далек от чистоты и часто содержит большое количество токсичных веществ и загрязнителей в результате того, что производители наркотиков пренебрегают удалением высокотоксичных реагентов и растворителей, оставшихся после синтеза . Такое пренебрежение может быть связано с ограниченным пониманием производителей в химии или с целью избежать затрат на извлечение токсичного материала. Введение любой такой смеси может вызвать серьезное повреждение кожи , кровеносных сосудов , костей и мышц , что иногда требует ампутации конечности у длительно употребляющих ее.
Причины этого повреждения - йод , фосфор и другие токсичные вещества, которые присутствуют после синтеза. Производители дезоморфина будут использовать дешевые, легкодоступные, но относительно токсичные и нечистые растворители, такие как аккумуляторная кислота , бензин или разбавитель для краски, во время схемы реакции, не удаляя их должным образом впоследствии перед распределением. Сильные кислоты и основания, такие как соляная кислота и гидроксид натрия , также используются без измерения pH конечного раствора, а анализ оставшихся растворов «крокодила» в использованных шприцах показал, что pH обычно был меньше 3 (т.е. такой же кислый, как лимонный сок. ). Неспособность удалить нерастворимые наполнители и связывающие добавки из таблеток кодеина, используемых в качестве исходного материала, а также совместное введение с фармацевтическими препаратами, такими как тропикамид и тианептин , также упоминаются как возможные факторы высокой токсичности, наблюдаемой у пользователей.
Частое повреждение тканей и инфекция среди незаконных потребителей - это то, что дало наркотику прозвище мясоед или наркотик зомби, поскольку его домашние версии, сделанные в неадекватных условиях, содержат множество примесей и токсичных веществ, которые приводят к серьезному повреждению тканей и последующему инфекция как прямое следствие использования. Гангрена , флебит , тромбоз (сгустки крови), пневмония , менингит , сепсис (инфекция крови), остеомиелит (инфекция костей), повреждение печени и почек, повреждение головного мозга и ВИЧ / СПИД являются частыми серьезными неблагоприятными последствиями для здоровья, наблюдаемыми среди пользователей крокодила. Иногда пользователь пропускает вену при инъекции дезоморфина, создавая абсцесс и вызывая гибель плоти, окружающей точку входа.
Нарушения подкрепления
Ранние медицинские испытания людей, принимающих дезоморфин, привели к выводу, что, как морфин и большинство других анальгетиков морфинового типа, небольшие количества вызывают сильное привыкание, и толерантность к препарату развивается быстро. Однако, хотя у крыс наблюдалась толерантность к угнетению дыхания при повторных дозах, ранние клинические испытания не показали какой-либо толерантности к тем же эффектам при повторных дозах у людей.
Химия
Дезоморфин имеет молекулярную массу 271,35 г / моль, и известны три соли: гидробромид (как в оригинальной марке Permonid; коэффициент конверсии свободного основания 0,770), гидрохлорид (0,881) и сульфат (0,802). Его форма свободного основания слабо растворима в воде (1,425 г / л при 25 ° C), хотя его соли очень растворимы в воде; его форма свободного основания также хорошо растворима в большинстве полярных органических растворителей (таких как ацетон , этанол и этилацетат ). Его температура плавления составляет 189 ° C. Его pK a составляет 9,69. Дезоморфин представлен в четырех изоформах: A, B, C и D, и последние две, по-видимому, более изучены и используются.
Крокодил производится из кодеина, смешанного с другими веществами. Кодеин получают из безрецептурных лекарств, а затем смешивают с этанолом , бензином , красным фосфором, йодом, соляной кислотой и разбавителем для краски . При нагревании из препарата выделяются токсичные пары оксида азота .
История
Дезоморфин был впервые синтезирован в США в 1932 году и запатентован 13 ноября 1934 года. В России дезоморфин был объявлен незаконным наркотическим анальгетиком в 1998 году. Однако, хотя кодеинсодержащие препараты обычно отпускались по рецепту в Европе, в России они продавались свободно. до июня 2012 года. Число потребителей в России, по оценкам, достигло около миллиона на пике популярности препарата.
Общество и культура
Легальное положение
В США дезоморфин является контролируемым веществом из Списка 1, что указывает на то, что FDA США определило, что в Соединенных Штатах нет никаких законных медицинских применений дезоморфина. Он сохраняет этот статус в качестве контролируемого вещества с 1936 года. Этот наркотик является наркотиком в Списке I Закона о контролируемых веществах 1970 года Соединенных Штатов под номером 9055 ( ACSCN ). Следовательно, на него распространяются ежегодные совокупные производственные квоты в Соединенных Штатах. Штаты, а в 2014 году квота на дезоморфин составляла 5 граммов. Он производится в виде гидрохлорида (коэффициент конверсии свободного основания 0,85) и сульфата (0,80).
СМИ Северной Америки
СМИ в США и Канаде повысили осведомленность о дезоморфине. Сообщалось о случаях, когда дезоморфин предположительно присутствовал в любой стране, но ни одного инцидента не было подтверждено никакими тестами на наркотики или аналитическими результатами, а использование дезоморфина в Северной Америке до сих пор считается неподтвержденным.
Смотрите также
Примечания
использованная литература
внешние ссылки
-
СМИ, связанные с дезоморфином, на Викискладе?
