Леворфанол - Levorphanol
Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Лево-Дроморан |
Другие имена | Ro 1-5431 |
AHFS / Drugs.com | Монография |
MedlinePlus | a682020 |
Пути администрирования |
Пероральный, внутривенный, подкожный, внутримышечный |
Код УВД | |
Легальное положение | |
Легальное положение | |
Фармакокинетические данные | |
Биодоступность | 70% (устно); 100% (IV) |
Связывание с белками | 40% |
Метаболизм | Печеночный |
Ликвидация Период полураспада | 11–16 часов |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
КЕГГ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.000.912 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 17 H 23 N O |
Молярная масса | 257,377 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
(что это?) (проверить) |
Леворфанол (торговая марка Levo-Dromoran ) - это опиоидный препарат, используемый для лечения умеренной и сильной боли . Это один из двух энантиомеров составного рацеморфан .
Впервые он был описан в Германии в 1946 году. Препарат используется в медицине в Соединенных Штатах с 1953 года.
Фармакология
Levorphanol действует преимущественно в качестве агониста в ц-опиоидных рецепторов (MOR), но также является агонистом дельта-опиоидных рецепторов (ДОР), κ-опиоидных рецепторов (КОР), и Ноцицептин рецептора (NOP), а также антагонист рецептора NMDA , и ингибитор серотонина обратного захвата норэпинефрина (ИОЗСН). Леворфанол, как и некоторые другие опиоиды, также действует как антагонист рецептора глицина и антагонист рецептора ГАМК в очень высоких концентрациях. Леворфанол в 6-8 раз сильнее морфина в MOR.
По сравнению с морфином, леворфанол не обладает полной перекрестной толерантностью и обладает большей внутренней активностью в отношении MOR. Продолжительность действия , как правило , длиной по сравнению с другими сопоставимыми анальгетиками и варьирует от 4 часов до целых 15 часов. По этой причине леворфанол полезен для облегчения хронической боли и подобных состояний. Леворфанол имеет соотношение эффективности при пероральном и парентеральном применении 2: 1, что является одним из самых благоприятных из сильнодействующих наркотиков. Его антагонизм к рецептору NMDA, подобный антагонизму опиоидов фенилгептиламина с открытой цепью, таких как метадон или фенилпиперидин кетобемидон , делает леворфанол полезным при таких болях, против которых другие анальгетики могут быть не столь эффективны, например, при невропатической боли . Исключительно высокая обезболивающая эффективность леворфанола при лечении невропатической боли также обеспечивается его действием на переносчики серотонина и норадреналина , подобно опиоидам трамадолу и тапентадолу , и взаимно дополняет анальгетический эффект его антагонизма к рецепторам NMDA.
Леворфанол демонстрирует высокий уровень психотомиметических побочных эффектов, таких как галлюцинации и делирий , которые объясняются его связыванием и активацией KOR. Однако в то же время было установлено, что активация этого рецептора, а также DOR способствует его обезболивающему эффекту.
Химия
По химическому составу леворфанол относится к классу морфинанов и представляет собой (-) - 3-гидрокси- N- метил-морфинан. Это «левые» ( левовращающий ) стереоизомер из рацеморфан , то рацемическая смесь двух стереоизомеров с различной фармакологией . «Правовращающий» (правовращающий) энантиомер рацеморфана - это декстрорфан (DXO), противокашлевый , мощный диссоциативный галлюциноген ( антагонист рецептора NMDA ) и слабоактивный опиоид. ДХО является активным метаболитом из фармацевтического препарата декстрометорфан (DXM), который, по аналогии с ДХО, представляет собой энантиомер рацемической смеси racemethorphan наряду с левометорфан , последние из которых имеет свойство , аналогичные свойства того леворфанола.
Общество и культура
Имя
Леворфанол - это МНН , БАН и DCF . Как медицинская соль винной кислоты , препарат также известен как тартрат леворфанола ( USAN , BANM ). Прежнее кодовое название леворфанола в компании Roche было Ro 1-5431 .
Доступность
В качестве винной соли леворфанол продается компаниями Sentynl Therapeutics и Virtus Pharmaceuticals в США и Канаде под торговой маркой Levo-Dromoran .
Законность
Леворфанол включен в Единую конвенцию о наркотических средствах 1961 года и регулируется, как морфин, в большинстве стран. В США это наркотическое вещество, входящее в Список II, с DEA ACSCN 9220 и годовой совокупной производственной квотой на 2013 год в 4,5 кг. Используемые соли представляют собой тартрат (степень превращения свободного основания 0,58) и гидробромид (0,76).
Смотрите также
- Сироп от кашля
- Рацеморфан ; Декстрорфан ;
- Носкапин
- Кодеин ; Фолкодин
- Декстрометорфан ; Димеморфан
- Бутамират
- Пентоксиверин
- Типепидин
- Клоперастин ; Левоклоперастин