Эллаговая кислота - Ellagic acid
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2,3,7,8-Тетрагидрокси [1] бензопирано [5,4,3- cde ] [1] бензопиран-5,10-дион |
|
| Другие имена
4,4 ', 5,5', 6,6'-гексагидроксидифеновая кислота 2,6,2 ', 6'-дилактон
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,006,827 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 6 О 8 | |
| Молярная масса | 302,197 г / моль |
| Плотность | 1,67 г / см 3 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Эллаговая кислота - это природный фенольный антиоксидант, который содержится во многих фруктах и овощах . Эллаговая кислота является dilactone из hexahydroxydiphenic кислоты . Нет никаких научных доказательств того, что употребление эллаговой кислоты положительно влияет на здоровье человека или предотвращает заболевания.
Имя
Название происходит от французского термина acide ellagique , от слова galle, написанного наоборот, потому что его можно получить от noix de galle ( галлы ) и отличить его от acide gallique ( галловая кислота ). Структура молекулы напоминает структуру двух молекул галловой кислоты, собранных «голова к хвосту» и связанных вместе связью C – C (как в бифениле или в дифеновой кислоте ) и двумя связями лактона (циклические сложные эфиры карбоновых кислот ).
Метаболизм
Биосинтез
Растения производят эллаговую кислоту в результате гидролиза дубильных веществ, таких как эллагитаннин и гераниин .
Биоразложение
Уролитины представляют собой метаболиты пищевых производных эллаговой кислоты кишечной флоры человека. Эллаговая кислота имеет низкую биодоступность: 90% остается неабсорбированной из кишечника, пока не метаболизируется микрофлорой до более биодоступных уролинтинов.
История
Ellagic кислота была впервые обнаружена химиком Браконно в 1831 году Максимилиан Nierenstein готовил это вещество из algarobilla , dividivi , коры дуба, граната , myrabolams и Valonea в 1905 г. Он также предложил свою схему из galloyl-глицина Penicillium в 1915 году Julius Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра.
Природные явления
Эллаговая кислота содержится в таких породах дуба, как североамериканский белый дуб ( Quercus alba ) и европейский красный дуб ( Quercus robur ).
Макрофит Myriophyllum spicatum продуцирует эллаговую кислоту.
Эллаговая кислота содержится в лекарственном грибе Phellinus linteus .
В еде
Самые высокие уровни эллаговой кислоты находятся в сырых каштаны , грецкие орехи , пекан , клюква , малины , клубники и винограда , а также дистиллированных напитков . Он также содержится в персиках и гранатах .
| Диетический источник | Эллаговая кислота |
|---|---|
| Фрукты (мг / 100 г сырого веса) | |
| Ежевика | 150 |
| Черная малина | 90 |
| Бойзенберри | 70 |
| Морошка | 315,1 |
| Гранат | 269,9 |
| Малина | 270 |
| Шиповник | 109,6 |
| Клубника | 77,6 |
| клубничный джем | 24,5 |
| Желтая малина | 1900 г. |
| Орехи (мг / г) | |
| Орех пекан | 33 |
| Грецкие орехи | 59 |
| Напитки (мг / л) | |
| Гранатовый сок | 811,1 |
| коньяк | 31–55 |
| Красное вино выдержанное в дубе | 33 |
| Виски | 1.2 |
| Семена (мг / г) | |
| Черная малина | 6,7 |
| Красная малина | 8,7 |
| Бойзенберри | 30 |
| манго | 1.2 |
Исследования и заявления о пользе для здоровья
Эллаговая кислота продается как пищевая добавка с различными заявленными преимуществами против рака, болезней сердца и других заболеваний. Некоторые американские компании-производители пищевых добавок получили предупреждения FDA за продвижение эллаговой кислоты с ложными заявлениями о борьбе с болезнями, которые нарушают Федеральный закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах . Эллаговая кислота была определена FDA как «поддельное лекарство от рака». Нет никаких научных доказательств, подтверждающих утверждения о том, что эллаговая кислота может лечить или предотвращать рак.