Цитидин - Cytidine

Цитидин
Скелетная формула цитидина
Шаровидная модель молекулы цитидина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4-Амино-1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] пиримидин-2 (1 H ) -он
Другие имена
4-амино-1-β- D- рибофуранозил-2 (1 H ) -пиримидинон
4-амино-1- [3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) тетрагидрофуран-2-ил] пиримидин-2-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.555 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSH Цитидин
UNII
  • InChI = 1S / C9H13N3O5 / c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8 / h1-2,4, 6-8,13-15H, 3H2, (H2,10,11,16) / t4-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H13N3O5 / c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8 / h1-2,4, 6-8,13-15H, 3H2, (H2,10,11,16) / t4-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1
    Ключ: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD
  • O = C1 / N = C (/ N) \ C = C / N1 [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] 2O) CO
Характеристики
C 9 H 13 N 3 O 5
Молярная масса 243,217
Появление белый кристаллический порошок
Температура плавления 230 ° C (разлагается)
-123,7 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Цитидин ( символ C или Cyd ) представляет собой молекулу нуклеозида , которая образуется, когда цитозин присоединяется к рибозному кольцу (также известному как рибофураноза ) через β-N 1 - гликозидную связь . Цитидин входит в состав РНК .

Если цитозин присоединен к кольцу дезоксирибозы , он известен как дезоксицитидин .

Характеристики

Цитидин - белый кристаллический порошок. Он хорошо растворяется в воде , но мало растворяется в этаноле .

Диетические источники

Диетические источники цитидина включают продукты с высоким содержанием РНК (рибонуклеиновой кислоты), такие как мясные субпродукты, пивные дрожжи, а также продукты, богатые пиримидином, такие как пиво. Во время пищеварения продукты, богатые РНК, расщепляются на рибозилпиримидины (цитидин и уридин ), которые всасываются в неизменном виде. У людей пищевой цитидин превращается в уридин, который, вероятно, является соединением, лежащим в основе метаболических эффектов цитидина.

Аналоги цитидина

Существует множество аналогов цитидина с потенциально полезной фармакологией. Например, KP-1461 - это агент против ВИЧ, который действует как вирусный мутаген, а зебуларин существует в E. coli и проходит испытания на предмет химиотерапии. Низкие дозы азацитидина и его аналога децитабина показали результаты против рака за счет эпигенетического деметилирования.

Биологические действия

В дополнение к своей роли в качестве пиримидинового компонента РНК, цитидин было установлено , чтобы контролировать нейронную - глиальных глутамата езда на велосипеде, с уменьшением добавок midfrontal / церебральным глутамата / глутамина уровни. Таким образом, цитидин вызвал интерес как потенциальный глутаматергический антидепрессант .

использованная литература

внешние ссылки