Дезоксирибоза - Deoxyribose
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Название ИЮПАК
2-дезокси- д- рибоза
|
|||
| Другие имена
2-дезокси д - эритро -pentose
thyminose |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| Номер ЕС | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 10 О 4 | |||
| Молярная масса | 134,131 г · моль -1 | ||
| Внешность | Белое твердое вещество | ||
| Температура плавления | 91 ° С (196 ° F, 364 К) | ||
| Очень растворим | |||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Дезоксирибоза , или, точнее, 2-дезоксирибоза , представляет собой моносахарид с идеализированной формулой H- (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 -H. Его название указывает на то, что это дезоксисахар , что означает, что он получен из сахарной рибозы путем потери атома кислорода . Дезоксирибоза наиболее известна своим присутствием в ДНК . Поскольку пентозные сахара, арабиноза и рибоза различаются только стереохимией на C2 ', 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последний термин используется редко, поскольку предшественником дезоксирибозы является рибоза, а не арабиноза.
История
Дезоксирибоза была открыта в 1929 году Фебусом Левеном .
Структура
Существует несколько изомеров с формулой H- (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 -H, но в дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера . Термин «2-дезоксирибоза» может относиться к одному из двух энантиомеров : биологически важный д -2-дезоксирибоза и к редко встречаются зеркальное изображение л -2-дезоксирибозе . d -2-дезоксирибоза является предшественником ДНК нуклеиновой кислоты . 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу , то есть моносахарид с пятью атомами углерода и имеющий функциональную альдегидную группу .
В водном растворе дезоксирибоза в основном существует в виде смеси трех структур: линейной формы H- (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 -H и двух кольцевых форм дезоксирибофуранозы («C3'-эндо»). , с пятичленным кольцом и дезоксирибопираноза («C2'-эндо») с шестичленным кольцом. Последняя форма является преобладающей (тогда как C3'-эндо-форма предпочтительна для рибозы).
Биологическое значение
Как компонент ДНК, производные 2-дезоксирибозы играют важную роль в биологии. Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты), которая является основным хранилищем генетической информации в жизни, состоит из длинной цепи дезоксирибозосодержащих единиц, называемых нуклеотидами , связанных через фосфатные группы. В стандартной номенклатуре нуклеиновых кислот нуклеотид ДНК состоит из молекулы дезоксирибозы с органическим основанием (обычно аденином , тимином , гуанином или цитозином ), присоединенным к 1 'атому углерода рибозы. 5'-гидроксил каждого дезоксирибозного звена заменен фосфатом (образуя нуклеотид ), который присоединен к 3'-атому углерода дезоксирибозы в предыдущем звене.
Отсутствие 2'- гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, ответственно за повышенную механическую гибкость ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей принимать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот ) компактно свертываться в маленькой клетке. ядро . Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее, чем молекулы РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожи, но РНК одноцепочечная и состоит из рибозы, а не из дезоксирибозы.
Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3'-5 'циклические монофосфаты.
Биосинтез
Дезоксирибоза образуется из рибозо-5-фосфата ферментами, называемыми рибонуклеотидредуктазами . Эти ферменты катализируют процесс деоксигенации.