Альтреногест - Altrenogest

Альтреногест

Клинические данные
Торговые наименования	Регумат, Матрица
Другие названия	Аллилтренболон; Аллилтриенолон; RU-2267; RH-2267; А-35957; А-41300; 17α-аллилестра-4,9,11-триен-17β-ол-3-он; 17α-аллил-19-нор-δ 9,11- тестостерон
Пути администрирования	Устно
Класс препарата	Гестаген ; Прогестин
Код ATCvet
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 S , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-гидрокси-13-метил-17-проп-2-енил-1,2,6,7,8,14,15,16-октагидроциклопента [ a ] фенантрен-3-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.011.549
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 26 О 2
Молярная масса	310,437  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки C [C @] 12C = CC3 = C4CCC (= O) C = C4CC [C @ H] 3 [C @@ H] 1CC [C @] 2 (CC = C) O
ИнЧИ InChI = 1S / C21H26O2 / c1-3-10-21 (23) 12-9-19-18-6-4-14-13-15 (22) 5-7-16 (14) 17 (18) 8- 11-20 (19,21) 2 / ч3,8,11,13,18-19,23H, 1,4-7,9-10,12H2,2H3 / t18-, 19 +, 20 +, 21 + / м1 / с1 Ключ: VWAUPFMBXBWEQY-ANULTFPQSA-N

Альтреногест , продаваемый под торговыми марками Swinemate и Altren, производимый Aurora Pharmaceutical, и Regumate, производимый Merck, представляет собой прогестин из группы 19-нортестостерона, который широко используется в ветеринарии для подавления или синхронизации течки у лошадей и свиней . Он доступен для ветеринарного использования как в Европе (как Regumate), так и в США (как Matrix).

Использует

Ветеринарная

Альтреногест применяется в ветеринарии .

Фармакология

Фармакодинамика

В пробирке дрожжевых отношения структуры-активности биопробы исследования показало , что альтреногеста был самым сильным агонистом как от рецептора прогестерона (PR) и рецептор андрогена (AR) большого выбора других прогестагенов , а также анаболических андрогенных стероидов (ААС) . Наблюдаемая эффективность альтреногеста даже превышала эффективность метриболона (метилтриенолон, R-1881), который был вторым по активности соединением. В исследовании было показано, что EC ₅₀ составляет 0,64 нМ для AR и 688% от относительной активности активации тестостерона, а EC ₅₀ составляет 0,3 нМ и 1300% от относительной активности активации прогестерона с активностью активации AR / PR. коэффициент 0,53.

Несмотря на высокую эффективность обоих видов активности in vitro , соотношение активностей AR / PR у альтреногеста было в том же диапазоне, что и у других прогестинов 19-нортестостерона, таких как норэтистерон , норетинодрел , норгестрел и аллилестренол (соотношение для всех <1,0), тогда как Соотношение активационной активности AR / PR его 17α-деаллилированного аналога AAS тренболона было на 64, значительно увеличено (хотя соотношение метриболона (17α-метилированный вариант альтреногеста) при 0,56 было почти таким же, как у альтреногеста) .

По словам производителя Roussel Uclaf , альтреногест обладает слабой анаболической и андрогенной активностью, эквивалентной 1/20 активности тестостерона . Однако никаких значительных андрогенных эффектов у молодых жеребцов или взрослых кобыл не наблюдалось , и альтреногест, в частности, использовался для поддержания беременности у кобыл (аналогично использованию аллилестренола для поддержания беременности у женщин) без случаев вирилизации или других аномалий у кобыл. потомство . С другой стороны, альтреногест у свиней может иметь незначительные анаболические / андрогенные эффекты.

Химия

Альтреногеста, также известный как 17α-аллил-19-нор-δ ^9,11 -тестостерон или 17α-allylestra-4,9,11-триен-17β-ол-3-он, является синтетической эстраной стероида и производного от 19 -нортестостерон и 17α-аллилтестостерон или 17α-аллил-19-нортестостерон . Это один из двух продаваемых на рынке прогестинов, содержащих 17α-аллильную группу, а другой - аллилестренол . Большинство других прогестинов имеют 17α- этинильную группу , в то время как AAS, если они 17α-замещены, обычно 17α-алкилированы (с метильной или этильной группой ). Альтреногеста является 17α-Аллилированным производным ААС тренболона (и , следовательно , также может быть отнесен к allyltrenbolone или allyltrienolone), который сам по себе является 9,11-дидегидр аналогом из ААС нандролона (19-нортестостерона). Альтреногест также тесно связан с норгестриеноном .

История

Альтреногест продается как Регумат с начала 1980-х годов.

Общество и культура

Родовые имена

Альтреногест - это общее название препарата и его INN , USAN и BAN , а altrénogest - его DCF .

Фирменные наименования

Альтреногест продается, среди прочего, под торговыми марками Regumate и Matrix.

Рекомендации