6-АПБ - 6-APB

6-АПБ

Клинические данные
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Название ИЮПАК 1- (1-бензофуран-6-ил) пропан-2-амин
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула	C 11 H 13 N O
Молярная масса	175,231  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки NC (C) CC1 = CC (OC = C2) = C2C = C1
ИнЧИ InChI = 1S / C11H13NO / c1-8 (12) 6-9-2-3-10-4-5-13-11 (10) 7-9 / h2-5,7-8H, 6,12H2,1H3 Y Ключ: FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N Y
NY (что это?) (проверить)

6-APB ( 6- (2-аминопропил) бензофуран ) представляет собой эмпатогенное психоактивное соединение классов замещенных бензофуранов и замещенных фенэтиламинов . 6-АПБ и другие соединения иногда в газетных сообщениях неофициально называют «бензофурией». Он похож по структуре на MDA , но отличается тем, что 3,4- метилендиоксифенильная кольцевая система заменена бензофурановым кольцом. 6-APB также является ненасыщенным бензофурановым производным 6-APDB . Он может выглядеть как коричневый зернистый порошок. Хотя наркотик так и не стал особенно популярным, он ненадолго вошел в популярность рэйв-клубов и андеграундных клубов Великобритании, прежде чем его продажа и импорт были запрещены. Он подпадает под категорию исследовательских химикатов , иногда называемых «легальными наркотиками». Поскольку 6-APB и другие замещенные бензофураны не были прямо запрещены в некоторых странах, они часто технически легальны, что способствует их популярности.

Фармакология

Фармакодинамика

6-APB представляет собой ингибитор обратного захвата серотонина-норэпинефрина-дофамина (SNDRI) со значениями K _i 117, 150 и 2698 нМ для переносчика норадреналина (NET), переносчика дофамина (DAT) и переносчика серотонина (SERT), соответственно. Кроме того, 6-APB не только блокирует обратный захват этих нейромедиаторных моноаминов , но также антиадгезив из них; то есть это агент, высвобождающий серотонин-норэпинефрин-дофамин (SNDRA). В дополнение к действиям на моноаминов транспортеров , 6-АПБ является мощным полным агонистом из серотонина 5-НТ _2B рецепторов (К _я = 3,7 нМ), с более высокой аффинностью для этой цели , чем любой другой сайт. Кроме того, в отличие от МДМА, 6-APB шоу 100-кратной селективности для 5-НТ _2В - рецептора по сравнению с 5-HT _2A и 5-HT _2C рецепторов . Он заметно более эффективен и более селективен в качестве агониста рецептора 5-HT _2B, чем эталонный агонист рецептора 5-HT _2B , BW-723C86 , который обычно используется для исследования рецептора 5-HT _2B . Было обнаружено, что помимо рецептора 5-HT _2B , 6-APB с высокой аффинностью связывается с подтипом α _2C -адренергических рецепторов (K _i = 45 нМ), хотя клиническое значение этого действия неизвестно. 6-APB показал небольшое сродство к большому количеству других сайтов.

Мощный агонизм 5-НТ _2В - рецептор делает его вероятным , что 6-АПБ будет кардиотоксичным с хроническим или длительным применением, как виден с другими 5-HT _2B агонистами рецепторов , такими как отводимый серотонинергическим аноректическом Фенфлурамин .

Фармакокинетика.

В фармакокинетики от 6-APB не были изучены, однако, некоторые данные могут быть извлечены из пользовательских отчетов. Это предполагает медленное начало в течение 40–120 минут. Пиковый эффект препарата длится 7 часов, за ним следует фаза спада примерно на 2 часа и последующий эффект до 24 часов.

Метаболизм

Хотя доступная литература ограничена, есть некоторые данные о метаболизме 6-APB у крыс. Ее этап I метаболизм включает гидроксилирование из фурана кольца, то расщепления кольца, с последующим уменьшением ненасыщенного альдегида из предыдущей стадии. Образовавшийся альдегид может пойти двумя путями. Он либо окисляется до карбоновой кислоты, либо восстанавливается до спирта , а затем гидроксилируется . Метаболизм фазы II состоит из глюкуронизации . Наиболее распространенными метаболитами у крыс были 3-карбоксиметил-4-гидроксиамфетамин и 4-карбоксиметил-3-гидроксиамфетамин .

Побочные эффекты

Острый психоз был связан с рекреационным использованием 6-APB в сочетании с синтетическим каннабиноидом JWH-122.

Результаты по реагентам

6-АПБ и его структурный изомер 5-АПБ были протестированы с серией агентов , включая: Marquis , Либерманн , Мекку и Froehde реагенты. Воздействие на соединения реагентов приводит к изменению цвета, которое указывает на исследуемое соединение.

Сообщается, что сукцинат 6-APB практически нерастворим в CHCl3, а также очень мало растворим в холодной воде . Партия, изъятая DEA, содержала сукцинат в соотношении 2: 1 к 6-APB.

Синтез

Синтез 6-APB и его структурного изомера 4-APB

Синтез Briner et al . повлекло за собой кипячением с обратным холодильником 3-бромфенола с бромацетальдегида и гидрид натрия с получением диэтил ацеталь , который затем нагревают с полифосфорной кислотой с получением смеси бромбензофуран структурных изомеров : 4-бром-1-бензофуран и 6-бром-1-бензофуран. Изомеры раздел ют на силикагеле колоночной хроматографией , затем превращают в соответствующие производные пропанон, а затем восстановительно аминируют с получением 6-APB и 4-APB, оба из которых были преобразованы в их HCl ионных пар для дальнейшего изучения.

История

В 2019 году он стал частью группы молекул, изученных французской лабораторией Caulredaitens .

Дозировка и продолжительность

Основываясь на неофициальных отчетах, дозировки 6-apb следующие:

Результаты реагента

Воздействие на соединения реагентов приводит к изменению цвета, которое указывает на исследуемое соединение. Следующие результаты тестов взяты из Protestkit .

Закон

Канада

В 1999 году амфетамины были изменены из Списка III в Список I в результате Закона о безопасных улицах . Некоторые предполагают, что структура 6-APB квалифицирует его как препарат Списка I как аналог MDA.

В 2014 году исследование, финансируемое Канадским институтом исследований в области здравоохранения , показало, что 6-APB «может быть или не быть законным в Канаде, в зависимости от того, как интерпретируется действующий Закон», и что он может быть приобретен для академических целей без освобождения от Health. Канада. В исследовании также отмечалось, что, в отличие от МДМА, он часто служит заменой в таких странах, как США, бензофурановая структура 6-APB не делает его прямым аналогом амфетамина, несмотря на сходство эффектов.

Франция

6-APB не планируется во Франции .

Германия

6-APB является незаконным в Германии с 17 июля 2013 года , когда он был добавлен в Anlage II от Betäubungsmittelgesetz .

Италия

6-APB является незаконным в Италии .

Люксембург

В Люксембурге 6-APB не указан в списке запрещенных веществ. Таким образом, это все еще юридическая субстанция.

Нидерланды

6-APB не внесен в список в соответствии с Законом об опиуме или Законом о медицине в Нидерландах и, следовательно, в настоящее время является законным.

Новая Зеландия и Австралия

В некоторых странах, например, в Новой Зеландии и Австралии, в законах о наркотиках содержится «в значительной степени аналогичная» всеобъемлющая статья . Сюда входит 6-APB, поскольку он по химической структуре аналогичен препарату класса A MDA , что означает, что 6-APB можно рассматривать как аналог контролируемого вещества в этих юрисдикциях.

Швеция

В Швеции с 27 декабря 2009 года 6-APB классифицируется как « опасный для здоровья » в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (в переводе « Закон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья» ).

Соединенное Королевство

10 июня 2013 г. 6-APB и ряд аналогов были классифицированы как препараты временного класса в Великобритании по рекомендации ACMD. Это означает, что продажа и импорт названных веществ являются уголовными преступлениями и рассматриваются как наркотики класса B. 28 ноября 2013 года ACMD рекомендуется 6-АПБ и связанные с ними бензофураны должен стать классом B , Список 1 веществом. 5 марта 2014 г. Министерство внутренних дел Великобритании объявило, что 10 июня 2014 г. 6-APB будет превращен в препарат класса B наряду с любым другим бензофурановым энтактогеном и многими структурно родственными препаратами.

Соединенные Штаты

6-APB не зарегистрирован на федеральном уровне в Соединенных Штатах , но может считаться аналогом амфетамина, и в этом случае покупка, продажа или владение могут преследоваться по закону Федерального закона об аналогах .

использованная литература