Солнцеэпитрон - Sunepitron
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Пути администрирования |
Устный |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 17 H 23 N 5 O 2 |
| Молярная масса | 329,404 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
Сунэпитрон ( CP-93,393 ) представляет собой комбинированный агонист рецептора 5-HT 1A и антагонист рецептора α 2 -адренорецептора . Ранее он разрабатывался компанией Pfizer для лечения депрессии и тревоги . Он прошел III фазу клинических испытаний, прежде чем был прекращен.
Синтез
Синтез начинается с превращения пиридиндикарбоновой кислоты ( 1 ) в ее хлорангидрид; rxn с MeOH затем дает сложный эфир ( 2 ). Каталитическое гидрирование служит для восстановления пиридинового кольца до пиперидина неопределенной стереохимии ( 3 ). Алкилирование этого промежуточного продукта хлорацетонитрилом дает ( 4 ). Обработка этого промежуточного продукта никелем Ренея восстанавливает цианогруппу до соответствующего первичного амина; затем этот продукт претерпевает внутренний эфир-аминный обмен с образованием циклизованного лактама ( 5 ). LAH служит для восстановления лактама до амина; сложный эфир на другом кольце восстанавливается до карбинола в процессе, давая аминоспирт ( 7 ). Затем основная функция алкилируется 2-хлорпиримидином ( 7 ). Rxn алкоголина ( 8 ) с MsCl приводит к мезилату; эта группа затем замещается азидом натрия ( 9 ); затем азидная группа восстанавливается до первичного амина. Затем разделение этого продукта на его манделатную соль дает ( 10 ) в виде отдельного энантиомера. Rxn этого продукта с янтарным ангидридом превращает боковой амин в сукцинимид, давая анксиолитический агент sunepitron ( 1 ).