Лактам - Lactam

Слева направо, общие структуры β-лактама, γ-лактама, δ-лактама и ε-лактама. Конкретными структурами являются β-пропиолактам, γ-бутиролактам, δ-валеролактам и ε-капролактам.

Лакты являются циклическим амидом , формально полученным из аминокислоты алкановой кислоты . Термин является контаминация слов лактона + амида .

Номенклатура

Греческие префиксы в алфавитном порядке указывают размер кольца:

• α-Лактам (3-атомные кольца)
• β-лактам (4 -атомные кольца)
• γ-лактам (5 -атомные кольца)
• δ-лактам (6 -атомные кольца)
• ε-лактам (7 -атомные кольца)

Эта номенклатура размера кольца проистекает из того факта, что гидролизованный α-лактам приводит к α- аминокислоте, а β-лактам к β-аминокислоте и т . Д.

Синтез

Существуют общие синтетические методы органического синтеза лактамов.

• Лактамы образуют с помощью катализируемой кислотой перегруппировки из оксимов в перегруппировки Бекмана .
• Лактамы образуются из циклических кетонов и азойной кислоты в реакции Шмидта .
• Лактамы образуются из циклизации из аминокислот .
• Лактамы образуются из внутримолекулярной атаки из линейных ацильных производных от нуклеофильной абстракции реакции.
• В iodolactamization А.Н. иминия ион реагирует с ионом галониевая образован на месте путем реакции алкена с йодом .

• Лактамы форма меди катализируемой 1,3-диполярное циклоприсоединение из алкин и нитронов в реакции Kinugasa
• Реакция Дильса-Альдера между циклопентадиеном и хлорсульфонилизоцианатом (CSI) может использоваться для получения как β-, так и γ-лактама. При более низкой температуре (-78 ° C) β-лактам является предпочтительным продуктом. При оптимальных температурах получается очень полезный γ-лактам, известный как лактам Винса .

Таутомеризация в лактимы

Лактимный представляет собой циклическое кислоту carboximidic соединения характеризуется эндоциклическим углерод-азот двойной связью . Они образуются при таутомеризации лактамов .

Реакции

• Лактамы могут полимеризоваться в полиамиды .

Смотрите также

• Лактон , сложный циклический эфир .
• β-лактам
• β-лактамные антибиотики , в том числе пенициллины
• 2-пирролидон
• 2-пиперидинон
• Капролактам

Рекомендации

Внешние ссылки

• СМИ, связанные с лактамами, на Викискладе?