Этилендиамин - Ethylenediamine
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Этан-1,2-диамин |
|||
| Другие имена
Эдамин, 1,2-диаминоэтан, 'en', когда лиганд
|
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | en | ||
| 605263 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.003.154 
|
||
| Номер ЕС | |||
| 1098 | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | этилендиамин | ||
|
PubChem CID
|
|||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1604 | ||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| C 2 H 8 N 2 | |||
| Молярная масса | 60,100 г · моль -1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Аммиакальный | ||
| Плотность | 0,90 г / см 3 | ||
| Температура плавления | 8 ° С (46 ° F, 281 К) | ||
| Точка кипения | 116 ° С (241 ° F, 389 К) | ||
| смешивающийся | |||
| журнал P | −2,057 | ||
| Давление газа | 1,3 кПа (при 20 ° C) | ||
|
Константа закона Генри ( k H ) |
5,8 моль Па −1 кг −1 | ||
|
Показатель преломления ( n D )
|
1,4565 | ||
| Термохимия | |||
|
Теплоемкость ( C )
|
172,59 Дж -1 моль -1 | ||
|
Стандартная мольная
энтропия ( S |
202,42 Дж -1 моль -1 | ||
|
Std энтальпия
формации (Δ F H ⦵ 298 ) |
−63,55–−62,47 кДж моль −1 | ||
|
Std энтальпии
сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) |
−1,8678–−1,8668 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |
   
|
||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H226 , H311 , H302 , H332 , H314 , H334 , H317 , H412 | |||
| P405 , P102 , P260 , P280 , P305 + 351 + 338 , P101 , P308 + 313 , P273 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 34 ° С (93 ° F, 307 К) | ||
| 385 ° С (725 ° F, 658 К) | |||
| Пределы взрываемости | 2,7–16% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( средняя доза )
|
500 мг / кг (перорально, крыса) 470 мг / кг (перорально, морская свинка) 1160 мг / кг (перорально, крыса) |
||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
|
PEL (Допустимо)
|
TWA 10 частей на миллион (25 мг / м 3 ) | ||
|
REL (рекомендуется)
|
TWA 10 частей на миллион (25 мг / м 3 ) | ||
|
IDLH (Непосредственная опасность)
|
1000 частей на миллион | ||
| Родственные соединения | |||
|
Родственные алканамины
|
1,2-диаминопропан , 1,3-диаминопропан | ||
|
Родственные соединения
|
Этиламин , Этилендинитрамин | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд ) представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 4 (NH 2 ) 2 . Эта бесцветная жидкость с запахом аммиака является основным амином . Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, в 1998 году было произведено около 500 000 тонн . Этилендиамин легко вступает в реакцию с влагой влажного воздуха с образованием едкого, токсичного и раздражающего тумана, даже кратковременное воздействие которого может нанести серьезный вред здоровью (см. безопасность). Этилендиамин - первый представитель так называемых полиэтиленаминов .
Синтез
Этилендиамин получают обработкой промышленно 1,2-дихлорэтана с аммиаком под давлением при 180 ° С в водной среде:
В этой реакции образуется хлористый водород , который образует соль с амином. Амин высвобождается при добавлении гидроксида натрия и затем может быть восстановлен ректификацией . Диэтилентриамин (ДЭТА) и триэтилентетрамин (ТЭТА) образуются как побочные продукты.
Другой промышленный путь получения этилендиамина включает реакцию этаноламина и аммиака:
Этот процесс включает прохождение газообразных реагентов над слоем никелевых гетерогенных катализаторов .
Его можно получить в лаборатории путем реакции этиленгликоля и мочевины .
Этилендиамин можно очистить обработкой гидроксидом натрия для удаления воды с последующей дистилляцией.
Приложения
Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов. Он образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты ), нитрилами , спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом , альдегидами и кетонами . Благодаря своей бифункциональной природе, содержащей два амина, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины .
Прекурсор хелатирующих агентов, лекарств и агрохимикатов
Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА , который получают из этилендиамина посредством синтеза Стрекера с участием цианида и формальдегида . Гидроксиэтилэтилендиамин - еще один коммерчески значимый хелатирующий агент. Многочисленные биоактивные соединения и лекарства содержат связь N-CH 2 -CH 2 -N, включая некоторые антигистаминные препараты . Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Maneb , Mancozeb , Zineb и Metiram. Некоторые фунгициды, содержащие имидазолин, являются производными этилендиамина.
Фармацевтический ингредиент
Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина , где он служит для растворения активного ингредиента теофиллина . Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но был удален из некоторых из-за того, что он вызывает контактный дерматит. При использовании в качестве фармацевтического наполнителя после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения . Менее 20% устраняется путем почечной экскреции.
Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения , начиная с пипероксана или бенодаина, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включающих мепирамин , трипеленнамин и антазолин . Другие классы являются производными этаноламина, алкиламином , пиперазин и другие ( в основном трициклические и тетрациклические соединения , связанные с фенотиазины , трициклические антидепрессанты , а также ципрогептадин - фениндамин семьи)
Роль в полимерах
Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров. Конденсаты, полученные из формальдегида, являются пластификаторами. Он широко используется при производстве полиуретановых волокон. Дендримеры класса PAMAM являются производными этилендиамина.
Тетраацетилэтилендиамин
Отбеливания активатор тетраацетилэтилендиамин генерируется из этилендиамина. Производное N , N- этиленбис (стеарамид) (EBS) является коммерчески значимым антиадгезионным агентом и поверхностно-активным веществом в бензине и моторном масле.
Другие приложения
- в качестве растворителя он смешивается с полярными растворителями и используется для солюбилизации белков, таких как альбумины и казеин . Он также используется в некоторых гальванических ваннах.
- как ингибитор коррозии в красках и охлаждающих жидкостях .
- дигидроиодид этилендиамина (EDDI) добавляют в корма для животных в качестве источника йодида.
- химикаты для проявки цветной фотографии , связующие , клеи , смягчители тканей , отвердители для эпоксидных смол и красители .
- как соединение, превращающее нитрометан во взрывчатое вещество. Эта смесь использовалась в Арсенале Пикатинни во время Второй мировой войны, что дало смеси нитрометана и этилендиамина прозвище PLX , или жидкое взрывчатое вещество Пикатинни.
Координационная химия
Этилендиамин является хорошо известным бидентатным хелатирующим лигандом для координационных соединений , в котором два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует как лиганд. В неорганической химии его часто называют аббревиатурой «en». Комплекс [Co (этилендиамин) 3 ] 3+ представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс. В саленовые лиганды , некоторые из которых используются в катализе, являются производными от конденсации салицилальдегидов и этилендиамина.
Родственные лиганды
Родственные производные этилендиамина включают этилендиаминтетрауксусную кислоту (EDTA) , тетраметилэтилендиамин (TMEDA) и тетраэтилэтилендиамин (TEEDA). Хиральные аналоги этилендиамина включают 1,2-диаминопропан и транс- диаминоциклогексан .
Безопасность
Этилендиамин, как и аммиак и другие низкомолекулярные амины, вызывает раздражение кожи и дыхательных путей. Жидкий этилендиамин, если его не хранить плотно, выделяет токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании. Пары реагируют с влагой во влажном воздухе, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.
использованная литература
внешние ссылки
СМИ, связанные с этилендиамином, на Викискладе?