Дихлордифенилдихлорэтан - Dichlorodiphenyldichloroethane

Дихлордифенилдихлорэтан
Скелетная формула DDD
Шаровидная модель молекулы DDD
Имена
Название ИЮПАК
1-хлор-4- [2,2-дихлор- 1- (4-хлорфенил) этил] бензол
Предпочтительное название IUPAC
1,1 '- (2,2-дихлорэтан-1,1-диил) бис (4-хлорбензол)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения DDD
4-05-00-01884
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.712
Номер ЕС
КЕГГ
MeSH DDD
UNII
Свойства
C 14 H 10 Cl 4
Молярная масса 320,04
Внешность Бесцветный и кристаллический
Плотность 1,476 г / см 3
Температура плавления 109,5 ° С (229,1 ° F, 382,6 К)
Точка кипения 350 ° С (662 ° F, 623 К)
0,09 мг / л
журнал P 6.02 ( октанол- вода)
Давление газа 1,35 × 10 −6 мм рт.
6,6 × 10 −6 атм ∙ м 3 / моль
Константа скорости атмосферного OH
4,34 × 10 −12 см 3 / молекулас
Родственные соединения
Родственные соединения
ДДЭ , ДДТ , митотан , пертан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑Y проверить  ( что есть   ?) ☑Y☒N
Ссылки на инфобоксы

Дихлордифенилдихлорэтан (DDD) - это хлорорганический инсектицид, который слегка раздражает кожу. DDD является метаболит из ДДТ . DDD бесцветный и кристаллический; он имеет близкое химическое родство и сходен по свойствам с ДДТ, но считается менее токсичным для животных, чем ДДТ. Молекулярная формула DDD - (ClC 6 H 4 ) 2 CHCHCl 2 или C 14 H 10 Cl 4 , тогда как формула DDT - (ClC 6 H 4 ) 2 CHCCl 3 или C 14 H 9 Cl 5 .

DDD входит в классификацию « Группы B2 », что означает, что он является вероятным канцерогеном для человека . Это основано на увеличении заболеваемости опухолями легких у самцов и самок мышей , опухолями печени у самцов мышей и опухолями щитовидной железы у самцов крыс . Дальнейшее основание состоит в том, что DDD очень похож и является метаболитом ДДТ, другого вероятного канцерогена для человека.

DDD больше не зарегистрирован для использования в сельском хозяйстве в Соединенных Штатах , но население в целом продолжает подвергаться его воздействию из-за его длительного времени существования. Первичный источник воздействия - пероральный прием пищи.

1946 год является датой самого раннего зарегистрированного использования на английском языке аббревиатуры «DDD» для обозначения дихлордифенилдихлорэтана, насколько это возможно.

Восстановительное дехлорирование ДДТ с образованием DDD

Митотане

Mitotane.svg

Если один из р- хлоринов в DDD перевести в орто- положение, то мы получим полезное химиотерапевтическое средство - митотан . Это пример позиционного изомера .

Таблица имен

Ниже приведены синонимы DDD:

Систематические имена Имена суперсписок Другие имена
Бензол, 1,1 '- (2,2-
дихлорэтилиден)
бис (4-хлор- (9Cl)
4,4'-DDD 1,1 '- (2,2-Дихлорэтилиден) бис
(4-хлорбензол)
Этан, 1,1-
дихлор-2,2-бис (п-
хлорфенил) -
Бензол, 1,1 '- (2,2-
дихлорэтилиден) бис (4-хлор-
1,1-бис (4-хлорфенил) -2,2-
дихлорэтан
TDE DDD 1,1-бис (п-хлорфенил) -2,2-
дихлорэтан
п, п'-TDE DDD, p, p'- 1,1-дихлор-2,2-бис (4-хлорфенил) этан ( голландский )
Дихлордифенилдихлорэтан 1,1-дихлор-2,2-бис (4-
хлорфенил) этан ( немецкий )
RCRA номер отхода U060 1,1-дихлор-2,2-бис (4-
хлорфенил) этан ( французский )
TDE 1,1-дихлор-2,2-бис (4-
хлорфенил) этан
Тетрахлордифенилэтан 1,1-дихлор-2,2-бис (п-
хлорфенил) этан
п, п'-TDE 1,1-дихлор-2,2-бис
(парахлорфенил) этан
1,1-дихлор-2,2-ди (4-
хлорфенил) этан
1,1-Диклор-2,2-бис (4-хлорфенил) -
этано ( итальянский )
2,2-бис (4-хлорфенил) -1,1-
дихлорэтан
2,2-бис (п-хлорфенил) -1,1-
дихлорэтан
4,4 'DDD
4,4-DDD
4,4'-
дихлордифенилдихлорэтан
4-05-00-01884 ( Справочник по Beilstein )
AI3-04225
Бензол, 1,1 '- (2,2-
дихлорэтилиден) бис [4-хлор-
BRN 1914072
CCRIS 573
Caswell № 307
Аналог DDD
DDD в пробе цельной воды
Дихлордифенил дихлорэтан
Дихлордифенилдихлорэтан
Дилен
EINECS 200-783-0
ЛОР 4,225
Код химического пестицида EPA 029101
Этан, 1,1-дихлор-2,2-бис (п-
хлорфенил) -
HEPT
HSDB 285
ME-1700
Me-700
NCI-C00475
NSC 8941
OMS 1078
пара-пара DDD
пара, пара-DDD
пара, пара'-
Дихлордифенилдихлорэтан
п, п-DDD
п, п'-DDD
п, п'-дихлордифенил-2,2-дихлорэтилен
п, п-дихлордифенилдихлорэтан
Ротан
Ротан Д-3
Ротан
Ротан WP-50

Ссылки

  • «Химические вещества: дихлордифенилдихлорэтан». База данных сравнительной токсикогеномики . Биологическая лаборатория MDI , 11 апреля 2007 г. < http://ctd.mdibl.org/detail.go?type=chem&acc=D003632 >.
  • «Данные из базы данных SRC PhysProp». База данных SRC PhysProp . Сиракузская исследовательская корпорация. 11 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20070927230912/http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=72-54-8 >.
  • «DDD». Банк данных по опасным веществам . Национальная медицинская библиотека США . 25 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20120207033729/http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE, затем нажмите «Env . Судьба / Разоблачение »>.
  • «DDD — RN: 72-54-8». ChemIDplus Lite Record . 9 сентября 2004 г. Специализированные информационные службы Национальной медицинской библиотеки США. 11 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20110717080344/http://chem2.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=72-54-8 >.
  • Гуральник, Дэвид Б., главный редактор. «DDD». Словарь американского языка Вебстера «Новый мир» . Второе издание для колледжа. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Prentice Hall Press , 1986. ISBN  0-671-41809-2 (индексированный), ISBN  0-671-41807-6 (простой край), ISBN  0-671-41811-4 (pbk.) И ISBN  0-671-47035-3 (LeatherKraft).
  • Миш, Фредерик К., главный редактор. «DDD». Девятый новый университетский словарь Вебстера . 9 изд. Спрингфилд, Массачусетс: Merriam-Webster Inc., 1985. ISBN  0-87779-508-8 , ISBN  0-87779-509-6 (индексировано) и ISBN  0-87779-510-X (делюкс).
  • «П, п-DDD». Система регистрации веществ . 1 февраля 2006 г. Агентство по охране окружающей среды США . 11 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20061008163205/http://iaspub.epa.gov/srs/srs_proc_qry.navigate?P_SUB_ID=4937 >.
  • «П, п'-Дихлордифенилдихлорэтан (DDD) (CASRN 72-54-8)». Интегрированная система информации о рисках . 25 января 2007 г. Агентство по охране окружающей среды США. 23 апреля 2007 г. < http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm >.

Ноты

внешние ссылки