Циклизин - Cyclizine

Циклизин
Клинические данные
Торговые наименования	Marezine, Valoid, Nausicalm, другие
AHFS / Drugs.com	Информация о лекарствах для потребителей
; Категория беременности
Пути ; администрирования	Рот , IM , IV
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Метаболизм	N- деметилированный до неактивного норциклизина
Ликвидация Период полураспада	20 часов
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 1-бензгидрил-4-метил-пиперазин;
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100,001,314
Химические и физические данные
Формула	C 18 H 22 N 2
Молярная масса	266,388 г · моль -1
3D модель ( JSmol )
	Улыбки CN (CC1) CCN1C (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3;
	ИнЧИ InChI = 1S / C18H22N2 / c1-19-12-14-20 (15-13-19) 18 (16-8-4-2-5-9-16) 17-10-6-3-7-11- 17 / ч2-11,18H, 12-15H2,1H3 ; Ключ: УВКЗСОРБКУЭБАЗ-УХФФФАОЙСА-Н ;
	(проверять)

Циклизин , продаваемый под несколькими торговыми марками, представляет собой лекарство, используемое для лечения и предотвращения тошноты , рвоты и головокружения из-за укачивания или головокружения . Его также можно использовать при тошноте после общей анестезии или от тошноты, вызванной употреблением опиоидов . Его принимают внутрь , в прямую кишку или вводят в вену .

Общие побочные эффекты включают сонливость, сухость во рту, запор и проблемы со зрением. Более серьезные побочные эффекты включают низкое кровяное давление и задержку мочи . Обычно он не рекомендуется детям младшего возраста или больным глаукомой . Циклизин, по-видимому, безопасен во время беременности, но еще недостаточно изучен. Он входит в группу антихолинергических и антигистаминных препаратов.

Циклизин был открыт в 1947 году. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . В США он продается без рецепта .

Медицинское использование

Основное применение включает тошноту , рвоту и головокружение, связанные с укачиванием , головокружением и в послеоперационный период после введения общей анестезии и опиоидов . Иногда его назначают при гиперемезисе беременных , хотя производитель советует избегать этого во время беременности. Использование без лицензии часто происходит со специалистами в больницах для лечения пациентов, у которых во время беременности произошло сильное обезвоживание. Использование не по назначению в качестве опиоидного / опиатного потенцирующего средства.

Препарат Диконал представляет собой комбинацию циклизина и опиоидного дипипанона . Дипипанон - это контролируемое вещество из списка I в США.

Противопоказания.

Его антимускариновое действие требует осторожности у пациентов с гипертрофией простаты , задержкой мочи или закрытоугольной глаукомой . Заболевание печени усугубляет его седативный эффект.

Побочные эффекты

Часто (более 10%) - Сонливость , сухость во рту .

Нечасто (от 1% до 10%) - головная боль, психомоторные нарушения, дерматит и антимускариновые эффекты, такие как диплопия (двоение в глазах), тахикардия , запоры , задержка мочи и желудочно-кишечные расстройства.

Редко (менее 1%) - реакции гиперчувствительности ( бронхоспазм , ангионевротический отек , анафилаксия , сыпь и реакции светочувствительности ), экстрапирамидные эффекты, головокружение, спутанность сознания, депрессия, нарушения сна, тремор , нарушение функции печени и галлюцинации .

Фармакология

Циклизин представляет собой производное пиперазина , обладающее антагонистической ( антигистаминной ) активностью гистаминовых H ₁ -рецепторов . Точный механизм действия по подавлению симптомов укачивания не совсем понятен. Он может оказывать воздействие непосредственно на вестибулярную систему и на триггерную зону хеморецепторов . Циклизин оказывает центральное антихолинергическое ( антимускариновое ) действие.

Синтез

Циклизин может быть получен с помощью Эшвайлер-Кларк метилирования из diphenylmethylpiperazine или реакция бромида бензгидрил с 1-метилпиперазином в ацетонитриле с образованием соли гидробромида лекарственного средства.

История

Циклизин был разработан американским подразделением аптечной компании Burroughs Wellcome (сегодня GlaxoSmithKline ) в ходе исследовательского исследования с участием многих препаратов группы антигистаминных препаратов. Циклизин был быстро обнаружен в клинических условиях как сильнодействующее противорвотное средство длительного действия. Компания назвала вещество - или, точнее, гидрохлорид циклизина, в котором оно обычно встречается - «гидрохлорид марезина» и начала продавать его в Соединенных Штатах под торговым названием Marezine . Продажа была начата во Франции под торговой маркой Marzine в 1965 году.

Вещество получило большее признание, когда НАСА выбрало его в качестве космического противорвотного средства при первом полете на Луну . Циклизин был представлен во многих странах как обычное противорвотное средство. Во многих странах это лекарство продается без рецепта, потому что оно хорошо переносится, хотя изучалось мало.

Общество и культура

Некоторые люди, употребляющие метадон в развлекательных целях, комбинируют циклизин с их дозой метадона , комбинация, которая, как известно, вызывает сильные психоактивные эффекты. Он также использовался в рекреационных целях из-за его холинолитического действия, вызывающего галлюцинации.

Его незаконно использовали в гонках борзых, чтобы помешать поведению собаки.

Имена

В виде таблеток циклизина гидрохлорида и раствора циклизина лактата для внутримышечной или внутривенной инъекции (торговые марки: Valoid в Великобритании и Южной Африке и Marezine, Marzine и Emoquil в США). Циклизин продавался как Бонин для детей в США, но в 2012 году его производство было прекращено и заменено на меклизин.

Производные циклизина

Структурное сравнение циклизина и родственных антагонистов H ₁

Сложный	R ¹	R ²
Циклизин	ЧАС	CH ₃
Хлорциклизин	Cl	CH ₃
Меклизин	Cl
Буклизин	Cl
Оксатомид	ЧАС
Гидроксизин	Cl
Цетиризин	Cl