Налорфин - Nalorphine

Не путать с налбуфином .
Налорфин
Nalorphine.svg
Клинические данные
Другие названия (-) - (5 R , 6 S ) -9α-аллил-4,5-эпоксиморфин-7-ен-3,6-диол
AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 17-аллил-7,8-дидегидро-4,5α-эпоксиморфинан-3,6α-диол
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.497 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 19 H 21 N O 3
Молярная масса 311,381  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O [C @ H] 2 ​​\ C = C / [C @ H] 5 [C @@ H] 4N (CC [C @@] 51c3c (O [C @ H] 12) c (O) ccc3C4) C \ C = C
  • InChI = 1S / C19H21NO3 / c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15 (22) 18 (19) 23-17-14 (21) 5-3-11 (16 ( 17) 19) 10-13 (12) 20 / h2-6,12-13,15,18,21-22H, 1,7-10H2 / t12-, 13 +, 15-, 18-, 19- / m0 / с1 проверятьY
  • Ключ: UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N проверятьY
 ☒NпроверятьY (что это?) (проверить)  

Налорфин ( МНН ) (торговые марки Lethidrone , Nalline ), также известный как N -аллилнорморфин , представляет собой смешанный опиоидный агонист-антагонист с опиоидным антагонистом и анальгетическими свойствами. Он был представлен в 1954 году и использовался в качестве противоядия для предотвращения передозировки опиоидов и в тесте с целью определения опиоидной зависимости . Он действует на два опиоидных рецептора - μ-опиоидный рецептор (MOR), где он имеет антагонистические эффекты, и на κ-опиоидный рецептор (KOR) (K i = 1,6 нМ; EC 50 = 483 нМ; E max = 95%). где он проявляет высокую эффективность , частичный агонист / НЕАР полного агониста характеристики. Налорфин был вторым введенным антагонистом опиоидов, ему предшествовал налодеин (N-аллилноркодеин) в 1915 году, за ним последовали налоксон в 1960 году и налтрексон в 1963 году. Из-за сильной активации KOR налорфин вызывает такие побочные эффекты , как дисфория , беспокойство , спутанность сознания. , и галлюцинации , и по этой причине больше не используется в медицине. Налорфин имеет ряд аналогов, включая никоналорфин (аналог никоморфина), диацетилналорфин (аналог героина), дигидроналорфин (дигидроморфин) и ряд других, а также ряд основанных на кодеине.

Химия

Синтез

Синтез налорфина: измененная процедура:

В последнее время стало гораздо более обычным использование этилхлорформиата вместо цианогенбромида на стадии деградационного деметилирования по Фон Брауну . См., Например, список фенилтропанов или синтез пароксетина для дальнейших примеров этого.

Смотрите также

Рекомендации


Значок заглушки

Эта статья об анальгетиках незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .