Рианодин - Ryanodine

Рианодин
Ryanodine.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(1 S , 2 R , 2a S , 2a 1 R , 3 S , 3a S , 6 S , 7 R , 7a R , 9 S , 9a S ) -1,2a, 2a 1 , 3a, 7,9-гексагидрокси -3,6,9a-триметил-1- (пропан-2-ил) додекагидро-3,9-метанобензо [1,2] пенталено [1,6- bc ] фуран-2-ил 1 H- пиррол-2- карбоксилат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
MeSH Рианодин
UNII
  • InChI = 1S / C25H35NO9 / c1-12 (2) 22 (31) 17 (34-16 (28) 14-7-6-10-26-14) 23 (32) 18 (4) 11-21 (30) 19 (22,5) 25 (23,33) 24 (35-21) 15 (27) 13 (3) 8-9-20 (18,24) 29 / ч 6-7,10,12-13,15, 17,26-27,29-33H, 8-9,11H2,1-5H3 / t13-, 15 +, 17 +, 18-, 19 +, 20-, 21-, 22 +, 23 +, 24 +, 25 + / м0 / с1 проверитьY
    Ключ: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C25H35NO9 / c1-12 (2) 22 (31) 17 (34-16 (28) 14-7-6-10-26-14) 23 (32) 18 (4) 11-21 (30) 19 (22,5) 25 (23,33) 24 (35-21) 15 (27) 13 (3) 8-9-20 (18,24) 29 / ч 6-7,10,12-13,15, 17,26-27,29-33H, 8-9,11H2,1-5H3 / t13-, 15 +, 17 +, 18-, 19 +, 20-, 21-, 22 +, 23 +, 24 +, 25 + / м0 / с1
    Ключ: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA
  • C [C @ H] 1CC [C @@] 2 ([C @@] 3 (C [C @] 4 ([C @@] 5 ​​([C @] ([C @ H] ([C @@ ] 3 ([C @] 5 ([C @] 2 ([C @@ H] 1O) O4) O) O) OC (= O) c6ccc [nH] 6) (C (C) C) O) C ) O) C) O
Характеристики
С 25 Ч 35 НЕТ 9
Молярная масса 493,547 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Рианодин - ядовитый дитерпеноид, обнаруженный в южноамериканском растении Ryania speciosa ( Salicaceae ). Первоначально он использовался как инсектицид .

Соединение имеет чрезвычайно высокое сродство к рецептору рианодина открытой формы , группе кальциевых каналов, обнаруженных в скелетных мышцах, гладких мышцах и клетках сердечной мышцы . Он связывается с рецептором с таким высоким сродством, что был использован в качестве метки для первой очистки этого класса ионных каналов и дал ему название.

При наномолярных концентрациях рианодин блокирует рецепторы в полуоткрытом состоянии, тогда как он полностью закрывает их при микромолярной концентрации. Эффект связывания на наномолярном уровне заключается в том, что рианодин вызывает высвобождение кальция из запасов кальция в виде саркоплазматического ретикулума в цитоплазме, что приводит к массивным мышечным сокращениям . Эффект связывания на микромолярном уровне - паралич . Это верно как для млекопитающих, так и для насекомых.

Смотрите также

  • Рианоид , класс инсектицидов с тем же механизмом действия, что и рианодин.

использованная литература