Пропизепин - Propizepine
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Депрессин, Вагран |
| Пути администрирования |
Устный |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение | |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| ECHA InfoCard |
100.030.629 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 17 H 20 N 4 O |
| Молярная масса | 296,374 г · моль -1 |
Пропизепин (торговые марки Депрессин , Вагран ) - это трициклический антидепрессант (ТЦА), используемый во Франции для лечения депрессии, который был представлен в 1970-х годах.
Синтез
Конденсация 2-хлорникотиновой кислоты ( 2 ) с о- фенилендиамином ( 1 ) непосредственно приводит к трициклическому лактаму ( 3 ). Хотя реакция включает образование амида и нуклеофильное ароматическое замещение хлора, порядок этих стадий неизвестен. Алкилирование аниона, полученного обработкой 3 1-хлор-2-диметиламинопропаном ( 4 ), дает антидепрессантное соединение пропизепин ( 5 ).
На последнем этапе в этой последовательности имеется значительное количество свидетельств того, что такое алкилирование часто протекает через ион азиридиния . Атака аниона на вторичный или третичный углерод азиридиниевого кольца приведет к различным продуктам. Обширное исследование этой проблемы (например, прометазин , этопропазин и т. Д.) Установило, что обычно преобладает продукт воздействия вторичного углерода.
Это означает, что даже если используемый хлорамин на самом деле является 1-диметиламино-2-хлорпропаном, хотя он все еще может быть смесью продуктов, все равно получается преимущественно тот же продукт реакции, что и выше, а не «изо» продукт.