Фенилацетилен - Phenylacetylene
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Этинилбензол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,861 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 6 | |
| Молярная масса | 102,133 г / моль |
| Плотность | 0,93 г / см 3 |
| Температура плавления | -45 ° С (-49 ° F, 228 К) |
| Точка кипения | От 142 до 144 ° C (от 288 до 291 ° F, от 415 до 417 K) |
| Кислотность (p K a ) | 28,7 (ДМСО), 23,2 (водн., Экстраполировано) |
| -72,01 · 10 −6 см 3 / моль | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенилацетилен представляет собой алкиновый углеводород, содержащий фенильную группу. Он существует в виде бесцветной вязкой жидкости. В исследованиях иногда используется как аналог ацетилена ; будучи жидкостью, с ним легче обращаться, чем с газообразным ацетиленом.
Подготовка
В лаборатории фенилацетилен может быть получен путем удаления бромистого водорода из дибромида стирола с использованием амида натрия в аммиаке :
Его также можно получить путем удаления бромистого водорода из бромстирола с использованием расплавленного гидроксида калия .
Реакции
- Фенилацетилен может быть восстановлен ( гидрирован ) водородом на катализаторе Линдлара с образованием стирола .
- Он подвергается катализируемой металлами тримеризации с образованием 1,2,4- (97%) и 1,3,5-трифенилбензола:
- Выбор родиевого катализатора приводит к циклотримеризации с образованием как 1,2,4-, так и 1,3,5- изомеров, а также значительных количеств продуктов димеров ациклического енина :
- Он подвергается реакции гидратации , катализируемой золотом (III) или ртутью (II), с образованием ацетофенона .
