Димер (химия) - Dimer (chemistry)

Димеры карбоновых кислот часто находятся в паровой фазе.

Димер ( / д м ər / ) ( ди- , «два» + -mer , «часть») представляет собой олигомер , состоящий из двух мономеров , соединенных связями , которые могут быть либо сильными или слабыми, ковалентными или межмолекулярными . Термин гомодимер используется, когда две молекулы идентичны (например, A – A), и гетеродимер, когда они не идентичны (например, A – B). Обратный процесс димеризации часто называют диссоциацией . Когда два противоположно заряженных иона объединяются в димеры, они называются парами Бьеррума в честь Нильса Бьеррума .

Нековалентные димеры

Карбоновые кислоты образуют димеры за счет водородной связи кислого водорода и карбонильного кислорода в безводном состоянии . Например, уксусная кислота образует димер в газовой фазе, где мономерные звенья удерживаются вместе водородными связями . В особых условиях большинство молекул, содержащих ОН, образуют димеры, например димер воды .

Боран ( «ВН 3 ») происходит как димер диборан2 Н 6 ), в связи с высокой кислотностью Льюиса из бора центра.

Эксимеры и эксиплексы - это возбужденные структуры с коротким временем жизни. Например, благородные газы не образуют стабильных димеров, но они (димеры) действительно образуют эксимеры Ar 2 *, Kr 2 * и Xe 2 * под высоким давлением и электростимуляцией.

Ковалентные димеры

Димер циклопентадиена, хотя это может быть не так очевидно при первоначальном осмотре.
1,2-диоксетан , один из двух димеров формальдегида . Как свидетельствуют связи этой молекулы, ковалентные димеры обычно структурно не похожи на их мономеры .

Молекулярные димеры часто образуются в результате реакции двух идентичных соединений, например: 2A → AA. В этом примере говорят , что мономер «А» димеризуется с образованием димера «АА». Примером является диаминокарбен , который димеризуется с образованием тетрааминоэтилена :

2 C (NR 2 ) 2 → (R 2 N) 2 C = С (NR 2 ) 2

Карбены обладают высокой реакционной способностью и легко образуют связи.

Дициклопентадиен представляет собой асимметричный димер двух молекул циклопентадиена , которые вступили в реакцию Дильса-Альдера с образованием продукта. При нагревании он "трескается" (подвергается ретро-реакции Дильса-Альдера) с образованием идентичных мономеров:

С 10 Н 12 → 2 С 5 Н 6

Многие неметаллические элементы встречаются в виде димеров: водород , азот , кислород , галогены , то есть фтор , хлор , бром и йод . Благородные газы могут образовывать димеры, связанные ван-дер-ваальсовыми связями , например дигелий или диаргон . Ртуть присутствует в виде катиона ртути (I) (Hg 2 2+ ), формально димерного иона. Другие металлы могут образовывать часть димеров в своих парах. Известные металлические димеры включают Li 2 , Na 2 , K 2 , Rb 2 и Cs 2 .

Такие элементарные димеры представляют собой гомоядерные двухатомные молекулы .

Многие небольшие органические молекулы, в первую очередь формальдегид , легко образуют димеры. Димер формальдегида (CH 2 O) - диоксетан (C 2 H 4 O 2 ).

Полимерная химия

В контексте полимеров «димер» также относится к степени полимеризации 2, независимо от стехиометрии или реакций конденсации .

Это применимо к дисахаридам . Например, целлобиоза представляет собой димер глюкозы , хотя в результате реакции образования образуется вода :

2C 6 H 12 O 6 → C 12 H 22 O 11 + Н 2 О

Здесь димер имеет стехиометрию, отличную от пары мономеров.

Аминокислоты также могут образовывать димеры, которые называются дипептидами . Примером является глицилглицин , состоящий из двух молекул глицина , соединенных пептидной связью . Другими примерами являются аспартам и карнозин .

Биохимические димеры

Димеры пиримидина образуются в результате фотохимической реакции пиримидиновых оснований ДНК . Это перекрестное сшивание вызывает мутации ДНК , которые могут быть канцерогенными , вызывая рак кожи .

Смотрите также

Рекомендации

  • "Определение" Золотой книги ИЮПАК " . Проверено 30 апреля 2009 .
  1. ^ Адар, Рам М .; Маркович, Томер; Андельман, Дэвид (2017-05-17). «Пары Бьеррума в ионных растворах: подход Пуассона-Больцмана». Журнал химической физики . 146 (19): 194904. arXiv : 1702.04853 . Bibcode : 2017JChPh.146s4904A . DOI : 10.1063 / 1.4982885 . ISSN  0021-9606 . PMID  28527430 .