Ацетофенон - Acetophenone
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
1-фенилэтан-1-он |
|||
Другие названия
Ацетофенон
Фенилэтанон Фенилацетон Метилфенилкетон |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
Сокращения | ACP | ||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.002.462 | ||
Номер ЕС | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Номер ООН | 1993 г. | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 8 Н 8 О | |||
Молярная масса | 120,151 г · моль -1 | ||
Плотность | 1,028 г / см 3 | ||
Температура плавления | 19–20 ° С (66–68 ° F, 292–293 К) | ||
Точка кипения | 202 ° С (396 ° F, 475 К) | ||
5,5 г / л при 25 ° C 12,2 г / л при 80 ° C |
|||
-72,05 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
H302 , H319 | |||
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P501 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 77 ° С (171 ° F, 350 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Ацетофенон представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 C (O) CH 3 (также представленное символами псевдоэлемента PhAc или BzMe ). Это простейший ароматический кетон . Эта бесцветная вязкая жидкость является предшественником полезных смол и ароматизаторов.
Производство
Ацетофенон выделяется как побочный продукт окисления этилбензола до гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола является промежуточным продуктом в промышленном производстве оксида пропилена посредством процесса побочного продукта оксида пропилена и стирола . Гидропероксид этилбензола в основном превращается в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) в процессе с небольшим количеством побочного продукта ацетофенона. Ацетофенон выделяют или гидрируют до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируют с получением стирола.
Использует
Прекурсор смол
Промышленно значимые смолы получают обработкой ацетофенона формальдегидом и основанием . Полученные сополимеры обычно описываются формулой [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , возникающие в результате альдольной конденсации . Эти вещества входят в состав покрытий и красок . Модифицированные ацетофенонформальдегидные смолы получают гидрированием вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Полученный полиол можно дополнительно сшить диизоцианатами . Модифицированные смолы входят в состав покрытий, красок и клеев .
Ниша использует
Ацетофенон входит в состав ароматов, напоминающих миндаль , вишню , жимолость , жасмин и клубнику . Используется в жевательной резинке. Он также внесен в список одобренных вспомогательных веществ FDA США.
Лабораторный реагент
В учебных лабораториях ацетофенон превращается в стирол в двухступенчатом процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с использованием гидрида и дегидратацию спиртов:
- 4 C 6 H 5 C (O) CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4 C 6 H 5 CH (OH) CH 3 + NaOH + B (OH) 3 → C 6 H 5 CH = CH 2
Подобный двухэтапный процесс используется в промышленности, но стадия восстановления выполняется путем гидрирования на медном катализаторе .
- C 6 H 5 C (O) CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH (OH) CH 3
Будучи прохиральным , ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для экспериментов по асимметричной гидрогенизации .
Наркотики
Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов.
Реакция Маннихи с диметиламином и формальдегидом дает бета-dimethylaminopropiophenone. Использование вместо этого диэтиламина дает аналог диэтиламино.
Естественное явление
Ацетофенон естественным образом содержится во многих продуктах, включая яблоки , сыр , абрикос , банан , говядину и цветную капусту . Он также является компонентом кастореума - экссудата касторовых мешочков зрелого бобра.
Фармакология
В конце 19 - начале 20 веков ацетофенон использовался в медицине. Он продавался как снотворное и противосудорожное средство под торговой маркой Hypnone. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра. Считалось, что он обладает более сильным седативным действием, чем паральдегид и хлоралгидрат . У человека ацетофенон метаболизируется до бензойной кислоты , угольной кислоты и ацетона . Гиппуровая кислота является непрямым метаболитом, и ее количество в моче может быть использовано для подтверждения воздействия ацетофенона, хотя другие вещества, такие как толуол, также индуцируют гиппуровую кислоту в моче.
Токсичность
LD 50 составляет 815 мг / кг (перорально, крысы). Ацетофенон в настоящее время внесен в список канцерогенов группы D, что указывает на отсутствие доказательств того, что он вызывает рак у людей.