Ацетофенон - Acetophenone

Ацетофенон
Скелетная формула молекулы ацетофенона
Шаровидная модель молекулы ацетофенона
Модель заполнения пространства молекулы ацетофенона
образец ацетофенона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-фенилэтан-1-он
Другие названия
Ацетофенон
Фенилэтанон
Фенилацетон
Метилфенилкетон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения ACP
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.462 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1993 г.
  • InChI = 1S / C8H8O / c1-7 (9) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3 проверятьY
    Ключ: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C8H8O / c1-7 (9) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3
    Ключ: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
  • О = С (c1ccccc1) С
  • CC (= O) c1ccccc1
Характеристики
С 8 Н 8 О
Молярная масса 120,151  г · моль -1
Плотность 1,028 г / см 3
Температура плавления 19–20 ° С (66–68 ° F, 292–293 К)
Точка кипения 202 ° С (396 ° F, 475 К)
5,5 г / л при 25 ° C
12,2 г / л при 80 ° C
-72,05 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасности Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H302 , H319
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
2
0
точка возгорания 77 ° С (171 ° F, 350 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ацетофенон представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 C (O) CH 3 (также представленное символами псевдоэлемента PhAc или BzMe ). Это простейший ароматический кетон . Эта бесцветная вязкая жидкость является предшественником полезных смол и ароматизаторов.

Производство

Ацетофенон выделяется как побочный продукт окисления этилбензола до гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола является промежуточным продуктом в промышленном производстве оксида пропилена посредством процесса побочного продукта оксида пропилена и стирола . Гидропероксид этилбензола в основном превращается в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) в процессе с небольшим количеством побочного продукта ацетофенона. Ацетофенон выделяют или гидрируют до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируют с получением стирола.

Использует

Прекурсор смол

Промышленно значимые смолы получают обработкой ацетофенона формальдегидом и основанием . Полученные сополимеры обычно описываются формулой [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , возникающие в результате альдольной конденсации . Эти вещества входят в состав покрытий и красок . Модифицированные ацетофенонформальдегидные смолы получают гидрированием вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Полученный полиол можно дополнительно сшить диизоцианатами . Модифицированные смолы входят в состав покрытий, красок и клеев .

Ниша использует

Ацетофенон входит в состав ароматов, напоминающих миндаль , вишню , жимолость , жасмин и клубнику . Используется в жевательной резинке. Он также внесен в список одобренных вспомогательных веществ FDA США.

Лабораторный реагент

В учебных лабораториях ацетофенон превращается в стирол в двухступенчатом процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с использованием гидрида и дегидратацию спиртов:

4 C 6 H 5 C (O) CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4  C 6 H 5 CH (OH) CH 3 + NaOH + B (OH) 3 → C 6 H 5 CH = CH 2

Подобный двухэтапный процесс используется в промышленности, но стадия восстановления выполняется путем гидрирования на медном катализаторе .

C 6 H 5 C (O) CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH (OH) CH 3

Будучи прохиральным , ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для экспериментов по асимметричной гидрогенизации .

Наркотики

Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов.

Реакция Маннихи с диметиламином и формальдегидом дает бета-dimethylaminopropiophenone. Использование вместо этого диэтиламина дает аналог диэтиламино.

Естественное явление

Ацетофенон естественным образом содержится во многих продуктах, включая яблоки , сыр , абрикос , банан , говядину и цветную капусту . Он также является компонентом кастореума - экссудата касторовых мешочков зрелого бобра.

Фармакология

В конце 19 - начале 20 веков ацетофенон использовался в медицине. Он продавался как снотворное и противосудорожное средство под торговой маркой Hypnone. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра. Считалось, что он обладает более сильным седативным действием, чем паральдегид и хлоралгидрат . У человека ацетофенон метаболизируется до бензойной кислоты , угольной кислоты и ацетона . Гиппуровая кислота является непрямым метаболитом, и ее количество в моче может быть использовано для подтверждения воздействия ацетофенона, хотя другие вещества, такие как толуол, также индуцируют гиппуровую кислоту в моче.

Токсичность

LD 50 составляет 815 мг / кг (перорально, крысы). Ацетофенон в настоящее время внесен в список канцерогенов группы D, что указывает на отсутствие доказательств того, что он вызывает рак у людей.

Рекомендации