Фенэтиловый спирт - Phenethyl alcohol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2-фенилэтан-1-ол |
|
| Другие имена
2-фенилэтанол
Фенэтил спирт бензиловый карбинол β-гидроксиэтилбензол бензолэтанол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.415 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 О | |
| Молярная масса | 122,16 г / моль |
| Запах | Мягкие, как розы |
| Плотность | 1,017 г / см 3 |
| Температура плавления | -27 ° С (-17 ° F, 246 К) |
| Точка кипения | От 219 до 221 ° C (от 426 до 430 ° F, от 492 до 494 K) |
| журнал P | 1,36 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности данных JT Baker |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенэтиловый спирт или 2-фенилэтанол - это органическое соединение, которое состоит из фенетильной группы (C 6 H 5 CH 2 CH 2 ), присоединенной к ОН. Это бесцветная жидкость, которая слабо растворяется в воде (2 мл / 100 мл H 2 O), но смешивается с большинством органических растворителей. Он широко распространен в природе и содержится в различных эфирных маслах . Обладает приятным цветочным запахом.
Синтез
Фенэтиловый спирт коммерчески получают двумя способами. Наиболее распространена реакция Фриделя-Крафтса между бензолом и оксидом этилена в присутствии трихлорида алюминия .
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl
В результате реакции образуется алкоксид алюминия, который затем гидролизуется до желаемого продукта. Основным побочным продуктом является дифенилэтан, которого можно избежать, используя избыток бензола. Гидрирование из оксида стирола также предоставляет фенетиловый спирт.
Лабораторные методы
Фенэтиловый спирт также можно получить реакцией между фенилмагнийбромидом и этиленоксидом :
- C 6 H 5 MgBr + CH 2 CH 2 O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr + H + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH
Фенэтиловый спирт также может быть получен путем биотрансформации из L - фенилаланина с использованием иммобилизованных дрожжей Saccharomyces cerevisiae . Также возможно получить фенэтиловый спирт восстановлением фенилуксусной кислоты с использованием боргидрида натрия и йода в ТГФ.
Возникновение и использование
Фенэтиловый спирт содержится в экстракте розы , гвоздики , гиацинта , сосны Алеппо , флердоранжа , иланг-иланга , герани , нероли и чампаки . Это также аутоантибиотик, вырабатываемый грибком Candida albicans .
Поэтому он является обычным ингредиентом ароматизаторов и парфюмерии, особенно когда желателен запах розы. Он используется в качестве добавки в сигареты . Он также используется в качестве консерванта в мыле из-за его стабильности в основных условиях. Интересен антимикробными свойствами.