Фарнезен - Farnesene
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
α: 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| 1840984, 1840982, 1840983, 2204279 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.007.226 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Свойства | |
| С 15 Ч 24 | |
| Молярная масса | 204,36 г / моль |
| Плотность | 0,813 г / мл |
| Точка кипения | α- ( Z ): 125 при 12 мм рт. ст. (1,6 кПа) β- ( E ): 124 ° C β- ( Z ): 95-107 при 3 мм рт. ст. (0,40 кПа) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Термин фарнезен относится к набору из шести тесно связанных химических соединений, которые все являются сесквитерпенами . α-Фарнезен и β-фарнезен представляют собой изомеры , различающиеся расположением одной двойной связи . α-Фарнезен представляет собой 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен, а β-фарнезен представляет собой 7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатриен. Альфа-форма может существовать в виде четырех стереоизомеров, которые различаются по геометрии двух из трех внутренних двойных связей (стереоизомеры третьей внутренней двойной связи идентичны). Бета-изомер существует в виде двух стереоизомеров с геометрией его центральной двойной связи.
Сообщается, что два стереоизомера α-фарнезена встречаются в природе. ( E , E ) -α-Фарнезен является наиболее распространенным изомером. Он содержится в оболочке яблок и других фруктов и отвечает за характерный запах зеленого яблока. Его окисление воздухом приводит к образованию соединений, вредных для фруктов. Продукты окисления повреждают клеточные мембраны, что в конечном итоге вызывает гибель клеток во внешних клеточных слоях плода, что приводит к нарушению хранения, известному как ожог . ( Z , E ) -α-Фарнезен был выделен из масла периллы . Оба изомера также являются полуохимическими веществами насекомых ; они действуют как феромоны тревоги у термитов или как пищевые аттрактанты для вредителя яблонь, плодожорки . α-Фарнезен также является основным компонентом запаха гардении , составляя ~ 65% компонентов, находящихся в свободном пространстве.
β-Фарнезен имеет один встречающийся в природе изомер. Е - изомер является составной частью различных эфирных масел . Он также выделяется тлей в качестве сигнального феромона после смерти, чтобы предупредить других тлей. Было показано, что несколько растений, в том числе картофель , синтезируют этот феромон как естественный репеллент от насекомых .