Эргостерол - Ergosterol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
(22 E ) -Эргоста-5,7,22-триен-3β-ол
|
|
|
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 5 R ) -5,6-Диметилгепт-3-ен-2-ил] -7 -гидрокси-9a, 11a-диметил-2,3,3a, 6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-додекагидро- 1H -циклопента [ a ] фенантрен-7-ол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.320 
|
| Номер ЕС | |
| MeSH | Эргостерол |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 28 Н 44 О | |
| Молярная масса | 396,65 г / моль |
| Температура плавления | 160 ° С (320 ° F, 433 К) |
| Точка кипения | 250 ° С (482 ° F, 523 К) |
| -279,6 · 10 −6 см 3 / моль | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Эргостерин (эргост-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерин найден в клеточных мембранах из грибов и простейших , обслуживающие многие из тех же функций , что холестерин служит в животных клеток . Поскольку многие грибы и простейшие не могут выжить без эргостерола, ферменты, которые его синтезируют, стали важными мишенями для открытия лекарств . В питании человека эргостерин представляет собой провитаминную форму витамина D 2 ; Воздействие ультрафиолетового (УФ) света вызывает химическую реакцию, в результате которой образуется витамин D 2 .
Роль в грибах
Эргостерол (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол) представляет собой стерол, обнаруженный в грибах и названный в честь спорыньи , общего названия грибов рода Claviceps, из которого впервые был выделен эргостерин. Эргостерин является компонентом мембран клеток дрожжей и других грибов , выполняя многие из тех же функций, что и холестерин в клетках животных. Считается, что его специфичность для высших грибов связана с климатической нестабильностью (сильно различающиеся условия влажности и влажности), с которыми эти организмы сталкиваются в своих типичных экологических нишах (поверхности растений и животных, почва). Таким образом, несмотря на дополнительные энергетические потребности синтеза эргостерина (по сравнению с холестерином), считается, что эргостерин превратился в почти повсеместную, эволюционно выгодную грибную альтернативу холестерину.
Мишень для противогрибковых препаратов
Поскольку эргостерин присутствует в клеточных мембранах грибов, но отсутствует в мембранах животных, он является полезной мишенью для противогрибковых препаратов. Эргостерин также присутствует в клеточных мембранах некоторых протистов, таких как трипаносомы . Это основа для использования некоторых противогрибковых средств против западноафриканской сонной болезни .
Амфотерицин B , противогрибковый препарат, нацелен на эргостерин. Он физически связывается с эргостерином внутри мембраны, создавая полярные поры в мембранах грибов. Это вызывает утечку ионов (преимущественно калия и гидронов ) и других молекул, что убивает клетку. Амфотерицин B был заменен более безопасными агентами в большинстве случаев, но все еще используется, несмотря на его побочные эффекты, для опасных для жизни грибковых или простейших инфекций.
Флуконазол , миконазол , итраконазол , клотримазол и миклобутанил действуют по-другому, подавляя синтез эргостерина из ланостерола , вмешиваясь в 14α-деметилазу . Эргостерин - меньшая молекула, чем ланостерин; он синтезируется путем объединения двух молекул фарнезилпирофосфата, терпеноида с 15 атомами углерода, в ланостерин, который имеет 30 атомов углерода. Затем две метильные группы удаляются, образуя эргостерин. Противогрибковые агенты «азольного» класса ингибируют фермент, который выполняет эти стадии деметилирования в пути биосинтеза между ланостеролом и эргостеролом.
Мишень для противопротозойных препаратов
Некоторые простейшие, в том числе трихомонады и лейшмании , подавляются лекарствами, которые нацелены на синтез и функционирование эргостерола.
Как предшественник витамина D 2
Эргостерин является биологическим предшественником из витамина D 2 , химическое название которого является эргокальциферол . Воздействие ультрафиолетового света вызывает фотохимическую реакцию, которая превращает эргостерин в эргокальциферол.
Это происходит естественным образом в определенной степени, и многие грибы облучают после сбора урожая , чтобы увеличить их витамина D содержание. Грибы также выращиваются в промышленных масштабах, так что эргостерин может быть извлечен и преобразован в витамин D для продажи в качестве пищевой и пищевой добавки .
Препараты облученного эргостерина, содержащие смесь превитамина и витамина D 2 , в 1930-е годы назывались виостеролом.
Как предшественник витамина D3
Несмотря на широко распространенное мнение, что только животные могут вырабатывать холекальциферол (витамин D3) из-за контакта 7-дегидрохолстрола с УФ / солнечным светом, витамин D3 также может производиться из лишайника. Лишайник или лихенизированные грибы - это организм, состоящий из симбиотически живущих грибов и водорослей или цианобактерий. Биосинтетический путь, который позволяет производить холекальциферол, не полностью изучен у растений, или грибки, Япельт и Якобсен предполагают, что этот путь может происходить через ланостерол.
Токсичность
Порошок эргостерола раздражает кожу, глаза и дыхательные пути. Проглатывание в больших количествах может вызвать гиперкальциемию , которая (в случае продолжительного действия) может привести к отложению солей кальция в мягких тканях и почках.
Смотрите также
использованная литература