Конго красный - Congo red
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
динатрий 4-амино-3- [4- [4- (1-амино-4-сульфонатонафталин-2-ил) диазенилфенил] фенил] диазенил-нафталин-1-сульфонат
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.008.509 
|
| MeSH | Конго + красный |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 32 H 22 N 6 Na 2 O 6 S 2 | |
| Молярная масса | 696,665 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Конго красный представляет собой органическое соединение , натриевую соль 3,3 '- ([1,1'-бифенил] -4,4'-диил) бис (4-аминонафталин-1-сульфоновой кислоты). Это азокраситель . Конго красный растворяется в воде, образуя красный коллоидный раствор; его растворимость больше в органических растворителях. Однако от использования конго красного давно отказались, прежде всего из-за его канцерогенных свойств.
История
Конго красный был впервые синтезирован в 1883 году Полем Бёттигером, который работал в компании Friedrich Bayer Company в Эльберфельде, Германия. Он искал красители для ткани, которые не требовали протравы . Компания не была заинтересована в этом ярко-красном цвете, поэтому он подал заявку на патент от своего имени и продал его берлинской компании AGFA . AGFA продавала краситель под названием «Конго красный», запоминающимся в Германии во время Берлинской конференции по Западной Африке 1884 года , важного события в колонизации Африки . Краситель имел большой коммерческий успех для AGFA. В последующие годы, по той же причине, другие красители продавались под названием «Конго»: Конго рубин, Конго коринф, бриллиант Конго, Конго оранжевый, Конго коричневый и Конго синий. Когда-то имевший экономическое значение, Конго красный вышел из употребления, как и все бензидиновые красители из-за их канцерогенной активности.
Его получают путем азосочетания бис (диазониевого) производного бензидина с нафтионовой кислотой .
Поведение в растворе
| Конго красный ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 3,0 | выше pH 5,2 | |
| 3.0 | ⇌ | 5.2 |
Из-за изменения цвета с синего на красный при pH 3,0–5,2 красный цвет Конго можно использовать в качестве индикатора pH . Так как это изменение цвета является приближенным обратно из лакмуса , она может быть использована с помощью лакмусовой бумаги в простом салоне трюке: добавить каплю или две из Конго красного как для кислотного раствора и раствор основания. Если окунуть красную лакмусовую бумагу в красный раствор, она станет синей, а синяя лакмусовая бумага - в синий раствор. Это свойство придает конго красному метахроматические свойства как в сильно кислых растворах, так и в сильно ацидофильных тканях.
Конго красный склонен к агрегированию в водных и органических растворах. Предлагаемые механизмы предполагают гидрофобные взаимодействия между ароматическими кольцами молекул красителя, приводящие к явлению π – π- стэкинга . Хотя эти агрегаты присутствуют в различных размерах и формах, «ленточные мицеллы» нескольких молекул, по-видимому, являются преобладающей формой (даже если термин « мицелла » не совсем подходящее название для этого). Этот феномен агрегации более распространен при высоких концентрациях конго красного, при высокой солености и / или низком pH.
Диагностическое использование
В гистологии и микроскопии , Конго красный используются для окрашивания в амилоидозе , а также для клеточных стенок растений и грибов, а также для наружной мембраны из грамотрицательных бактерий . Яблочно-зеленое двойное лучепреломление препаратов, окрашенных конго красным, в поляризованном свете указывает на присутствие амилоидных фибрилл. Кроме того, конго красный используется для диагностики Shigella flexneri серотипа 2a, где краситель связывает уникальную липополисахаридную структуру бактерии . Кроме того, конго красный также можно использовать для индукции экспрессии системы секреции типа III Shigella flexneri , вызывая секрецию IpaB и IpaC, которые образуют поры транслокации в мембране клетки-хозяина, позволяя эффекторным белкам проходить и изменять биохимия. Краситель также можно использовать в экспериментах по проточной цитометрии для обнаружения Acanthamoeba , Naegleria и других амебных кист.