Хорисминовая кислота - Chorismic acid
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
(3 R , 4 R ) -3 - [(1-карбоксивинил) окси] -4-гидроксициклогекса-1,5-диен-1-карбоновая кислота
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.164.204 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 10 Н 10 О 6 | |
Молярная масса | 226,184 г · моль -1 |
Температура плавления | 140 ° С (284 ° F, 413 К) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H350 , H361 | |
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Хорисминовая кислота , более известная как ее анионная форма хоризмат , является важным промежуточным биохимическим продуктом в растениях и микроорганизмах. Это предшественник:
- Ароматические аминокислоты фенилаланин , триптофан и тирозин.
- Индол , производные индола и триптофан
- 2,3-дигидроксибензойная кислота (DHB), используемая для биосинтеза энтеробактина
- Завод гормона салициловой кислоты
- Многие алкалоиды и другие ароматические метаболиты .
- Предшественник фолиевой кислоты пара- аминобензоат (pABA)
- Биосинтез витамина К и фолиевой кислоты в растениях и микроорганизмах.
Название хорисминовая кислота происходит от классического греческого слова χωρίζω, означающего «отделять», потому что это соединение играет роль точки разветвления в биосинтезе ароматических аминокислот.
Биосинтез
Шикимат → шикимат-3-фосфат → 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (5- O - (1-карбоксивинил) -3-фосфошикимат)
Хоризматсинтаза - это фермент, катализирующий окончательную химическую реакцию:
- 5- О - (1-карбоксивинил) -3-фосфошикимат → хоризмат + фосфат.
Метаболизм
Хоризмат превращается в пара- аминобензойную кислоту ферментами 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазой и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазой .
Хоризматлиаза - это фермент, который превращает хоризмат в 4-гидроксибензоат и пируват . Этот фермент катализирует первый этап биосинтеза убихинона у Escherichia coli и других грамотрицательных бактерий.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Вильдермут МС, Dewdney Дж, Ву G, Ausubel FM (2001). «Изохоризматсинтаза необходима для синтеза салициловой кислоты для защиты растений». Природа . 414 (6863): 562–5. Bibcode : 2001Natur.414..562W . DOI : 10.1038 / 35107108 . PMID 11734859 .
- ^ Генри Джордж Лидделл; Роберт Скотт; Генри Стюарт Джонс и Родерик Маккензи. Греко-английский лексикон . ISBN 0-19-864226-1 .
- ^ Гибсон, Ф. (1999). «Неуловимое соединение точки ветвления биосинтеза ароматических аминокислот». Направления биохимических наук . 24 (1): 36–38. DOI : 10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 . PMID 10087921 .