Хорисминовая кислота - Chorismic acid

Хорисминовая кислота
Химическая структура хорисминовой кислоты
Хорисминовая кислота-из-xtal-3D-bs-17.png
Имена
Название ИЮПАК
(3 R , 4 R ) -3 - [(1-карбоксивинил) окси] -4-гидроксициклогекса-1,5-диен-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.164.204 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7-8,11H, 1H2, (H, 12,13) ​​(H, 14,15) / t7-, 8- / м1 / с1  проверить Y
    Ключ: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N  проверить Y
  • InChI = 1 / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7-8,11H, 1H2, (H, 12,13) ​​(H, 14,15) / t7-, 8- / м1 / с1
    Ключ: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
  • O = C (O) C1 = C / [C @@ H] (O / C (C (= O) O) = C) [C @ H] (O) / C = C1
Характеристики
С 10 Н 10 О 6
Молярная масса 226,184  г · моль -1
Температура плавления 140 ° С (284 ° F, 413 К)
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHS Опасность
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H350 , H361
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить Y   проверить  ( что есть    ?) проверить Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Хорисминовая кислота , более известная как ее анионная форма хоризмат , является важным промежуточным биохимическим продуктом в растениях и микроорганизмах. Это предшественник:

Название хорисминовая кислота происходит от классического греческого слова χωρίζω, означающего «отделять», потому что это соединение играет роль точки разветвления в биосинтезе ароматических аминокислот.

Биосинтез

Шикимат → шикимат-3-фосфат → 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (5- O - (1-карбоксивинил) -3-фосфошикимат)

Путь хоризма 1.png

Хоризматсинтаза - это фермент, катализирующий окончательную химическую реакцию:

5- О - (1-карбоксивинил) -3-фосфошикимат → хоризмат + фосфат.
Путь хоризма 2.png

Метаболизм

Хоризмат превращается в пара- аминобензойную кислоту ферментами 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазой и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазой .

Хоризматлиаза - это фермент, который превращает хоризмат в 4-гидроксибензоат и пируват . Этот фермент катализирует первый этап биосинтеза убихинона у Escherichia coli и других грамотрицательных бактерий.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Вильдермут МС, Dewdney Дж, Ву G, Ausubel FM (2001). «Изохоризматсинтаза необходима для синтеза салициловой кислоты для защиты растений». Природа . 414 (6863): 562–5. Bibcode : 2001Natur.414..562W . DOI : 10.1038 / 35107108 . PMID   11734859 .
  2. ^ Генри Джордж Лидделл; Роберт Скотт; Генри Стюарт Джонс и Родерик Маккензи. Греко-английский лексикон . ISBN   0-19-864226-1 .
  3. ^ Гибсон, Ф. (1999). «Неуловимое соединение точки ветвления биосинтеза ароматических аминокислот». Направления биохимических наук . 24 (1): 36–38. DOI : 10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 . PMID   10087921 .

внешняя ссылка