Энтеробактин - Enterobactin
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
N , N ', N ' '- [(3 S , 7 S , 11 S ) -2,6,10-Триоксо-1,5,9-триоксациклододекан-3,7,11-триил] трис (2,3 -дигидроксибензамид) |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 30 H 27 N 3 O 15 | |
| Молярная масса | 669,55 г / моль |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Энтеробактин (также известный как энтерохелин ) - сидерофор с высоким сродством, который приобретает железо для микробных систем. В первую очередь он содержится в грамотрицательных бактериях, таких как кишечная палочка и сальмонелла тифимуриум .
Энтеробактин - самый сильный из известных сидерофоров, связывающийся с ионом трехвалентного железа (Fe 3+ ) со сродством K = 10 52 M -1 . Это значение значительно больше, чем у некоторых синтетических хелаторов металлов , таких как EDTA (K f, Fe3 + ~ 10 25 M -1 ). Благодаря своему высокому сродству энтеробактин способен образовывать хелат даже в средах, где концентрация иона трехвалентного железа очень низкая, например, в живых организмах. Энтеробактин может извлекать железо даже из воздуха . Патогенные бактерии могут красть железо у других живых организмов, используя этот механизм, даже если концентрация железа остается крайне низкой из-за токсичности свободного железа.
Строение и биосинтез
Хорисминовая кислота , предшественник ароматической аминокислоты , превращается в 2,3-дигидроксибензойную кислоту (DHB) с помощью ряда ферментов EntA, EntB и EntC. Затем амидная связь DHB с L-серином катализируется EntD, EntE, EntF и EntB. Три молекулы образующегося DHB-Ser подвергаются межмолекулярной циклизации с образованием энтеробактина. Хотя из-за хиральности сериновых остатков возможен ряд стереоизомеров , метаболически активен только Δ-цис- изомер . Первая трехмерная структура комплекса металлического энтеробактина была определена как комплекс ванадия (IV). Хотя энтеробактин железа долго ускользал от кристаллизации, его окончательная трехмерная структура была в конечном итоге получена с помощью рацемической кристаллографии, в которой кристаллы смеси энтеробактина железа (1: 1) и его зеркальное изображение (энантиоэнтеробактин железа) были выращены и проанализированы с помощью рентгеновской кристаллографии.
Механизм
Дефицит железа в бактериальных клетках вызывает секрецию энтеробактина во внеклеточную среду, вызывая образование координационного комплекса « FeEnt », в котором ион трехвалентного железа хелатирован с основанием конъюгата энтеробактина. У Escherichia coli FepA в наружной бактериальной мембране затем позволяет FeEnt проникать в бактериальную периплазму . FepB, C, D и G все участвуют в транспорте FeEnt через внутреннюю мембрану посредством АТФ-связывающего кассетного транспортера .
Из-за чрезвычайно высокой аффинности энтеробактина связывать железо, для удаления железа необходимо расщеплять FeEnt ферриэнтеробактин эстеразой . Это разложение дает три звена 2,3-дигидроксибензоил-L-серина. Восстановление железа (Fe 3+ до Fe 2+ ) происходит в сочетании с этим расщеплением, но фермент бактериальной редуктазы FeEnt не был идентифицирован, и механизм этого процесса все еще неясен. Потенциал восстановления комплекса Fe 3+ / Fe 2+ –энтеробактин зависит от pH и варьируется от -0,57 В (по сравнению с NHE ) при pH 6 до -0,79 В при pH 7,4 до -0,99 при значениях pH выше 10,4.
История
Энтеробактин был открыт группами Гибсона и Нейленда в 1970 году. Эти первоначальные исследования установили структуру и ее связь с 2,3-дигидроксибензойной кислотой.