Карвакрол - Carvacrol
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2-метил-5- (пропан-2-ил) фенол |
|
|
Систематическое название ИЮПАК
2-метил-5- (пропан-2-ил) бензолол |
|
| Другие имена
Карвакрол
5-Изопропил-2-метилфенол 2-Метил-5- (1-метилэтил) фенол Изотимол Карвативир |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.007.173 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 14 О | |
| Молярная масса | 150,217 г / моль |
| Плотность | 0,9772 г / см 3 при 20 ° C |
| Температура плавления | 1 ° С (34 ° F, 274 К) |
| Точка кипения | 237,7 ° С (459,9 ° F, 510,8 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость | растворим в этаноле , диэтиловом эфире , четыреххлористом углероде , ацетоне |
| −1,091 × 10 −4 см 3 / моль | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Карвакрол , или цимофенол , C 6 H 3 (CH 3 ) (OH) C 3 H 7 , представляет собой монотерпеноидный фенол. Обладает характерным резким теплым запахом душицы .
Естественное явление
Карвакрол присутствует в эфирном масле из Origanum обыкновенной (орегано), масло тимьяна , масло , полученное из pepperwort и дикого бергамота . Эфирное масло подвидов тимьяна содержит от 5% до 75% карвакрола, а подвид Satureja (чабрец) - от 1% до 45%. Origanum majorana (майоран) и Диттани с Крита богаты карвакролом на 50% и 60–80% соответственно.
Он также содержится в текиле и Lippia graveolens (мексиканский орегано) из семейства вербеновых .
Источники
- Монарда дидима
- Чернушка сатива
- Ориганум компактный
- Origanum dictamnus
- Origanum microphyllum
- Origanum onites
- Origanum scabrum
- Origanum syriacum
- Origanum vulgare
- Plectranthus amboinicus
- Вилочковая железа
- Лаванда мультифида
- Origanum minutiflorum
- Сатуря тимбра
Синтез и производные
Карвакрол может быть получен синтетически путем слияния цимолсульфоновой кислоты с едким калием ; под действием азотистой кислоты на 1-метил-2-амино-4-пропил - бензол ; при длительном нагревании пяти частей камфоры с одной частью йода ; или нагревание carvol с ледяной фосфорной кислотой или путем выполнения дегидрирования из карвона с катализатором палладия на угле. Его добывают из масла ориганума с помощью 50% раствора поташа. Это густое масло, которое затвердевает при 20 ° C до массы кристаллов с температурой плавления 0 ° C и температурой кипения 236–237 ° C. Окисление хлоридом железа превращает его в дикарвакрол , а пентахлорид фосфора превращает его в хлорцимол .
Токсикология
In vitro карвакрол обладает противомикробной активностью в отношении 25 различных фитопатогенных бактерий и штаммов, включая Cladosporium herbarum , Penicillium glabrum и такие грибы, как Fusarium verticillioides / F. moniliforme , Rhizoctonia solani / R. solani , Sclerotinia sclerotiorum , Phytophthora capsici и Pseudomonas syringae .