Монотерпен - Monoterpene
Монотерпены - это класс терпенов, которые состоят из двух изопреновых звеньев и имеют молекулярную формулу C 10 H 16 . Монотерпены могут быть линейными (ациклическими) или содержать кольца (моноциклические и бициклические). Модифицированные терпены, например, содержащие кислородную группу или лишенные метильной группы, называются монотерпеноидами . Монотерпены и монотерпеноиды разнообразны. Они имеют отношение к фармацевтической, косметической, сельскохозяйственной и пищевой промышленности.
Биосинтез
Монотерпены получают биосинтетически из единиц изопентенилпирофосфата , который образуется из ацетил-КоА через посредство мевалоновой кислоты в пути HMG-CoA редуктазы . Альтернативный, неродственный путь биосинтеза IPP известен в некоторых группах бактерий и пластидах растений, так называемый путь MEP- (2-метил- D- эритритол-4-фосфат), который инициируется из сахаров C 5 . В обоих путях IPP изомеризуется в DMAPP ферментом изопентенилпирофосфатизомеразой.
Геранилпирофосфат является предшественником монотерпенов (и, следовательно, монотерпеноидов). Удаление пирофосфатной группы из геранилпирофосфата приводит к образованию ациклических монотерпенов, таких как оцимен и мирцены . Гидролиз фосфатных групп приводит к прототипу ациклического монотерпеноида гераниола . Дополнительные перегруппировки и окисления дают такие соединения, как цитраль , цитронеллаль , цитронеллол , линалоол и многие другие. Многие монотерпены, обнаруженные в морских организмах, являются галогенированными , например, галомон .
Основные примеры
- Избранные монотерпены и монотерпеноиды
Мирцен - это ациклический монотерпен, алкеновый углеводород.
Ментол - моноциклический монотерпеноид
Лимонен - моноциклический монотерпен.
Карвон - монотерпеноид
Хинокитиол - монотерпеноид, производное трополона.
Линалоол - ациклический монотерпеноид.
Бициклические монотерпены включают карен , сабинен , камфен и туген . Камфора , борнеол , эвкалиптол и аскаридол являются примерами бициклических монотерпеноидов, содержащих кетон, спирт, простой эфир и мостиковые пероксидные функциональные группы соответственно. Умбеллулон - еще один пример бициклического монотерпенкетона.
Естественные роли
Монотерпены содержатся во многих частях различных растений, таких как кора , сердцевина , мягкая древесина деревьев, в овощах , фруктах и травах . Эфирные масла очень богаты монотерпенами. Некоторые монотерпены, вырабатываемые деревьями, такие как линалоол , хинокитиол и оцимен, обладают фунгицидным и антибактериальным действием и участвуют в заживлении ран. Некоторые из этих составов производятся для защиты деревьев от нападений насекомых .
Монотерпены выбрасываются лесами и образуют аэрозоли, которые, как предполагается, служат в качестве ядер конденсации облаков (CCN). Такие аэрозоли могут увеличить яркость облаков и охладить климат.
Многие монотерпены обладают уникальным запахом и вкусом. Например, сабинен способствует к пряным вкусом черного перца , 3-карен дает каннабис землистый вкус и запах, цитраль имеет лимонный приятный запах и способствует характерным запахом цитрусовых фруктов и thujene и карвакролом несут ответственность за острый вкус летнего чабера и орегано соответственно.
Монотерпены считаются аллелохимическими веществами .
Использует
Многие монотерпены являются летучими соединениями, а некоторые из них представляют собой хорошо известные ароматизаторы, содержащиеся в эфирных маслах многих растений. Например, камфора , цитраль , цитронеллол , гераниол , меркаптан грейпфрута , эвкалиптол , оцимен , мирцен , лимонен , линалоол , ментол , камфен и пинены используются в парфюмерии и косметических продуктах. Лимонен и периллиловый спирт используются в чистящих средствах.
Многие монотерпены используются в качестве пищевых ароматизаторов и пищевых добавок , например борнилацетат , цитраль , эвкалиптол , ментол , хинокитиол , камфен и лимонен . Ментол , хинокитиол и тимол также используются в продуктах для гигиены полости рта . Тимол также обладает антисептическими и дезинфицирующими свойствами.
Летучие монотерпены, вырабатываемые растениями, могут привлекать или отпугивать насекомых, поэтому некоторые из них используются в репеллентах от насекомых , таких как цитронеллол , эвкалиптол , лимонен , линалоол , хинокитиол , ментол и тимол .
Аскаридол , камфора и эвкалиптол являются монотерпенами, имеющими фармацевтическое применение.