Тимол - Thymol

Тимол
Тимол
Thymol3D.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
5-метил-2- (пропан-2-ил) фенол
Систематическое название ИЮПАК
5-метил-2- (пропан-2-ил) бензолол
Другие имена
2-изопропил-5-метилфенол, изопропил- м- крезол, 1-метил-3-гидрокси-4-изопропилбензол, 3-метил-6-изопропилфенол, 5-метил-2- (1-метилэтил) фенол, 5-метил -2-изопропил-1-фенол, 5-метил-2-изопропилфенол, 6-изопропил-3-метилфенол, 6-изопропил- м- крезол, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, камфора тимьяна, м- тимол и п- цимен-3-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,001,768 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h4-7,11H, 1-3H3 проверитьY
    Ключ: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h4-7,11H, 1-3H3
    Ключ: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC (C) c1ccc (C) cc1O
Характеристики
С 10 Н 14 О
Молярная масса 150,221  г · моль -1
Плотность 0,96 г / см 3
Температура плавления От 49 до 51 ° C (от 120 до 124 ° F; от 322 до 324 K)
Точка кипения 232 ° С (450 ° F, 505 К)
0,9 г / л (20 ° С)
Фармакология
QP53AX22 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: КоррозийныйGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H302 , H314 , H411
Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P391 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тимол (также известный как 2-изопропил-5-метилфенол , IPMP) представляет собой природное монотерпеноидное фенольное производное п- цимена , C 10 H 14 O, изомерное с карвакролом , обнаруженное в масле тимьяна и экстрагированное из тимьяна обыкновенного (тимьян обыкновенный. ), аджвайн и других растений в виде белого кристаллического вещества с приятным ароматным запахом и сильными антисептическими свойствами . Тимол также обеспечивает характерный сильный аромат кулинарного тимьяна , также полученного из T. vulgaris .

Химия

Тимол слабо растворяется в воде при нейтральном pH , но очень хорошо растворяется в спиртах и других органических растворителях. Он также растворим в сильно щелочных водных растворах за счет депротонирования из фенола .

Тимол имеет показатель преломления 1,5208 и экспериментальный показатель диссоциации ( p K a ), равный10,59 ± 0,10 . Тимол поглощает максимальное УФ- излучение на длине волны 274 нм.

Химический синтез

В регионах, где отсутствуют природные источники тимола, соединение получают путем полного синтеза . Тимол производится из м- крезола и пропена в газовой фазе:

С 7 Н 8 О + С 3 Н 6 ⇌ С 10 Н 14 О

История

Древние египтяне использовали тимьян для бальзамирования . В древние греки использовали его в своих банях и сожгли его в качестве благовоний в храмах, полагая , что это был источник мужества . Считалось, что распространение тимьяна по Европе произошло благодаря римлянам , которые использовали его для очистки своих помещений и «придания аромата сыру и ликерам». В средние века в Европе траву клали под подушки, чтобы помочь уснуть и отогнать кошмары. В этот период женщины также часто дарили рыцарям и воинам подарки, в том числе листья тимьяна, потому что считалось, что он придает храбрости носителю. Тимьян также использовался в качестве благовоний и помещался на гробы во время похорон , потому что он должен был обеспечить переход в следующую жизнь.

Пчелиные бальзамы Monarda fistulosa и Monarda didyma , североамериканские полевые цветы, являются естественными источниками тимола. В Blackfoot коренные американцы признали сильное эти растения антисептического действия и используются компрессы из растений при кожных инфекциях и мелких ран . Отвар сделаны из них также используется для лечения полости рта и горла инфекций , вызванных зубных кариеса и гингивита .

Тимол был впервые выделен немецким химиком Каспаром Нойманом в 1719 году. В 1853 году французский химик Александр Лаллеманд назвал тимол и определил его эмпирическую формулу. Тимол был впервые синтезирован шведским химиком Оскаром Видманом в 1882 году.

Исследовать

Исследование in vitro показало, что тимол и карвакрол очень эффективны в снижении минимальной ингибирующей концентрации некоторых антибиотиков против зоонозных патогенов и бактерий, вызывающих порчу пищевых продуктов, таких как Salmonella typhimurium SGI 1 и Streptococcus pyogenes ermB. Исследования in vitro показали, что тимол полезен как противогрибковое средство от порчи пищи и мастита крупного рогатого скота. Тимол демонстрирует в пробирке после антибактериального эффекта против тестируемых штаммов E.coli , и P. палочки (грамотрицательных), а также золотистый стафилококк и B. сегеиз (грамположительных). Эта антибактериальная активность вызвана ингибированием роста и выработки лактата, а также снижением клеточного поглощения глюкозы.

Эфирное масло тимьяна полезно для консервирования пищи. Антибактериальные свойства тимола, основной части эфирного масла тимьяна, а также других компонентов частично связаны с их липофильным характером, что приводит к накоплению в бактериальных мембранах и последующим связанным с мембранами событиям, таким как истощение энергии.

Противогрибковая природа тимола против некоторых грибов, которые являются патогенными для растений, обусловлена ​​его способностью изменять морфологию гиф и вызывать скопления гиф, что приводит к уменьшению диаметра гиф и разрушению стенки гифы .

Использует

Тимол

Тимол использовался в спиртовых растворах и присыпках для лечения опоясывающего лишая или стригущего лишая , а в 1910-х годах был предпочтительным методом лечения анкилостомоза в Соединенных Штатах. Люди Ближнего Востока продолжают использовать заатар , деликатес, приготовленный из большого количества тимьяна, для уменьшения и уничтожения внутренних паразитов. Он также используется в качестве консерванта в галотане , анестетика и антисептика в жидкости для полоскания рта. Было обнаружено, что при использовании для уменьшения зубного налета и гингивита тимол более эффективен в сочетании с хлоргексидином, чем при использовании в чистом виде. Тимол также активный ингредиент антисептика в некоторых зубных пастах, такие как Johnson & Johnson «ы Euthymol . Тимол был использован для успешной борьбы с клещами варроа и предотвращения ферментации и роста плесени в пчелиных семьях . Тимол также используется как быстро разлагающийся, нестойкий пестицид . Тимол также может быть использован в качестве медицинского дезинфицирующего средства и общего назначения дезинфицирующего средства .

Список растений, содержащих тимол

Токсикология и воздействие на окружающую среду

В 2009 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) провело обзор исследовательской литературы по токсикологии и влиянию тимола на окружающую среду и пришло к выводу, что «тимол имеет минимальную потенциальную токсичность и представляет минимальный риск».

Разложение в окружающей среде и использование в качестве пестицида

Исследования показали, что углеводородные монотерпены и, в частности, тимол, быстро разлагаются (DT 50 16 дней в воде, 5 дней в почве) в окружающей среде и, таким образом, представляют собой низкий риск из-за быстрого рассеивания и низкого уровня связанных остатков, что позволяет использовать тимол в качестве пестицидный агент, который представляет собой безопасную альтернативу другим более стойким химическим пестицидам, которые могут рассеиваться в стоках и вызывать последующее загрязнение.

Компендиальный статус

Смотрите также

Примечания и ссылки

внешние ссылки

СМИ, связанные с тимолом, на Викискладе?