Бетулин - Betulin

Бетулин
Бетулин
Имена
Название ИЮПАК
Lup-20 (29) -ен-3β, 28-диол
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a S , 5a R , 5b R , 7a R , 9 S , 11a R , 11b R , 13a R , 13b R ) -3a- (гидроксиметил) -5a, 5b, 8,8,11a-пентаметил- 1- (проп-1-ен-2-ил) икозагидро- 1H -циклопента [ a ] хризен-9-ол
Другие названия
Бетулинол, бетулин, бетулол, бетулиновый спирт, трохол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,006,797 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C30H50O2 / c1-19 (2) 20-10-15-30 (18-31) 17-16-28 (6) 21 (25 (20) 30) 8-9-23-27 (5) 13-12-24 (32) 26 (3,4) 22 (27) 11-14-29 (23,28) 7 / ч 20-25,31-32H, 1,8-18H2,2-7H3 / t20- , 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25 +, 27-, 28 +, 29 +, 30 + / m0 / s1 проверятьY
    Ключ: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C30H50O2 / c1-19 (2) 20-10-15-30 (18-31) 17-16-28 (6) 21 (25 (20) 30) 8-9-23-27 (5) 13-12-24 (32) 26 (3,4) 22 (27) 11-14-29 (23,28) 7 / ч 20-25,31-32H, 1,8-18H2,2-7H3 / t20- , 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25 +, 27-, 28 +, 29 +, 30 + / m0 / s1
    Ключ: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPBQ
  • O [C @ H] 5CC [C @@] 4 ([C @@ H] 3 [C @@] ([C @] 2 ([C @@ H] ([C @@ H] 1 [C @ ] (CO) (CC [C @ H] 1C (= C) C) CC2) CC3) C) (C) CC [C @ H] 4C5 (C) C) C
  • CC (= C) [C @@ H] 1CC [C @] 2 ([C @ H] 1 [C @ H] 3CC [C @@ H] 4 [C @] 5 (CC [C @@ H] (C ([C @@ H] 5CC [C @] 4 ([C @@] 3 (CC2) C) C) (C) C) O) C) CO.
Характеристики
С 30 Н 50 О 2
Молярная масса 442,728  г · моль -1
Появление твердое тело с игольчатыми кристаллами
Температура плавления От 256 до 257 ° C (от 493 до 495 ° F; от 529 до 530 K)
нерастворимый
Растворимость мало растворим в этаноле и бензоле ; растворим в диэтиловом эфире , этилацетате и лигроине
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бетулин - это содержащийся в большом количестве натуральный тритерпен . Она обычно выделяют из коры из березы деревьев. Он составляет до 30% от сухого веса коры березы пестрой. Он также содержится в березовом соке . Inonotus obliquus и ольха красная также содержат бетулин.

Компаунд в коре придает дереву белый цвет, который, кажется, защищает дерево от зимнего перегрева на солнце. В результате березы - одни из самых северных лиственных деревьев. Он может быть преобразован в бетулиновую кислоту ( группа спирта заменена группой карбоновой кислоты ), которая биологически более активна, чем сам бетулин.

История

Бетулин был открыт в 1788 году немецко-русским химиком Иоганном Тобиасом Ловицем .

Химия

Химически бетулин представляет собой тритерпеноид лупановой структуры. Он имеет пентациклическую кольцевую структуру и гидроксильные группы в положениях C3 и C28.

Биологическая деятельность

Исследования in vitro показали, что бетулин эффективен против множества опухолей . Бетулин заставляет некоторые типы опухолевых клеток запускать процесс самоуничтожения, называемый апоптозом , и может замедлять рост нескольких типов опухолевых клеток.

Другое исследование показало, что бетулин ингибирует созревание белка, связывающего регуляторный элемент стерола (SREBP). Ингибирование SREBP бетулином снижает биосинтез холестерина и жирных кислот . In vivo бетулин уменьшил ожирение , вызванное диетой , снизил содержание липидов в сыворотке и тканях и повысил чувствительность к инсулину . Кроме того, бетулин уменьшал размер и улучшал стабильность атеросклеротических бляшек .

Коренные американцы использовали кору красной ольхи для лечения ядовитого дуба , укусов насекомых и раздражений кожи . Индейцы черноногих использовали настой из коры красной ольхи для лечения лимфатических заболеваний и туберкулеза .

Смотрите также

Рекомендации