Бетулин - Betulin
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
Lup-20 (29) -ен-3β, 28-диол
|
|
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a S , 5a R , 5b R , 7a R , 9 S , 11a R , 11b R , 13a R , 13b R ) -3a- (гидроксиметил) -5a, 5b, 8,8,11a-пентаметил- 1- (проп-1-ен-2-ил) икозагидро- 1H -циклопента [ a ] хризен-9-ол |
|
Другие названия
Бетулинол, бетулин, бетулол, бетулиновый спирт, трохол
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,797 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
|
|
|
|
Характеристики | |
С 30 Н 50 О 2 | |
Молярная масса | 442,728 г · моль -1 |
Появление | твердое тело с игольчатыми кристаллами |
Температура плавления | От 256 до 257 ° C (от 493 до 495 ° F; от 529 до 530 K) |
нерастворимый | |
Растворимость | мало растворим в этаноле и бензоле ; растворим в диэтиловом эфире , этилацетате и лигроине |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Бетулин - это содержащийся в большом количестве натуральный тритерпен . Она обычно выделяют из коры из березы деревьев. Он составляет до 30% от сухого веса коры березы пестрой. Он также содержится в березовом соке . Inonotus obliquus и ольха красная также содержат бетулин.
Компаунд в коре придает дереву белый цвет, который, кажется, защищает дерево от зимнего перегрева на солнце. В результате березы - одни из самых северных лиственных деревьев. Он может быть преобразован в бетулиновую кислоту ( группа спирта заменена группой карбоновой кислоты ), которая биологически более активна, чем сам бетулин.
История
Бетулин был открыт в 1788 году немецко-русским химиком Иоганном Тобиасом Ловицем .
Химия
Химически бетулин представляет собой тритерпеноид лупановой структуры. Он имеет пентациклическую кольцевую структуру и гидроксильные группы в положениях C3 и C28.
Биологическая деятельность
Исследования in vitro показали, что бетулин эффективен против множества опухолей . Бетулин заставляет некоторые типы опухолевых клеток запускать процесс самоуничтожения, называемый апоптозом , и может замедлять рост нескольких типов опухолевых клеток.
Другое исследование показало, что бетулин ингибирует созревание белка, связывающего регуляторный элемент стерола (SREBP). Ингибирование SREBP бетулином снижает биосинтез холестерина и жирных кислот . In vivo бетулин уменьшил ожирение , вызванное диетой , снизил содержание липидов в сыворотке и тканях и повысил чувствительность к инсулину . Кроме того, бетулин уменьшал размер и улучшал стабильность атеросклеротических бляшек .
Коренные американцы использовали кору красной ольхи для лечения ядовитого дуба , укусов насекомых и раздражений кожи . Индейцы черноногих использовали настой из коры красной ольхи для лечения лимфатических заболеваний и туберкулеза .