Триметилфосфит - Trimethyl phosphite
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Триметилфосфит |
|||
| Другие имена
Триметоксифосфин
Триметоксифосфан |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.004.065 
|
||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| C 3 H 9 O 3 P | |||
| Молярная масса | 124,08 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | самобытный, острый | ||
| Плотность | 1.052 | ||
| Температура плавления | -78 ° С (-108 ° F, 195 К) | ||
| Точка кипения | 111 ° С (232 ° F, 384 К) | ||
| реагирует | |||
| Давление газа | 24 мм рт. Ст. (25 ° C) | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 28 ° С; 82 ° F; 301 К | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
|
PEL (Допустимо)
|
никто | ||
|
REL (рекомендуется)
|
TWA 2 частей на миллион (10 мг / м 3 ) | ||
|
IDLH (Непосредственная опасность)
|
ND | ||
| Родственные соединения | |||
|
Родственные соединения
|
Диметилметилфосфонат | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметилфосфит представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой P (OCH 3 ) 3 , часто сокращенно P (OMe) 3 . Это бесцветная жидкость с очень резким запахом. Он используется как лиганд в металлоорганической химии и как реагент в органическом синтезе . Молекула имеет пирамидальный центр фосфора (III), связанный с тремя метоксигруппами .
Синтез и реакции
Триметилфосфит получают из треххлористого фосфора :
- PCl 3 + 3 CH 3 OH → P (OCH 3 ) 3 + 3 HCl
Он подвержен окислению до триметилфосфата .
Он реагирует с каталитическим количеством метилиодида в реакции Арбузова с образованием диметилметилфосфоната :
- P (OCH 3 ) 3 → CH 3 P (O) (OCH 3 ) 2
В качестве лиганда триметилфосфит имеет меньший угол конуса и лучшие акцепторные свойства по сравнению с триметилфосфином . Типичным производным является бесцветный тетраэдрический комплекс Ni (P (OMe) 3 ) 4 ( т.пл.108 ° C). Тридентатный лиганд, называемый лигандом Кляуи, является производным триметилфосфита. Образование этого лиганда иллюстрирует восприимчивость триметилфосфита (и его комплексов с металлами) к реакции Арбузова.
Триметилфосфит также используется в качестве мягкого реагента для обессеривания в органическом синтезе, например, при получении производных тетратиафульвалена .
Токсичность
LD 50 составляет 1600-2890 мг / кг (перорально, крыса).