Тикарциллин - Ticarcillin
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | a685037 |
Категория беременности |
|
| Пути администрирования |
Внутривенно |
| Код УВД | |
| Легальное положение | |
| Легальное положение | |
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | 45% |
| Ликвидация Период полураспада | 1,1 часов |
| Экскреция | Почечный |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.047.451 
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 15 H 16 N 2 O 6 S 2 |
| Молярная масса | 384,42 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
Тикарциллин - это карбоксипенициллин . Он почти всегда продается и используется в сочетании с клавуланатом в виде тикарциллина / клавулановой кислоты . Поскольку это пенициллин, он также относится к более широкому классу бета-лактамных антибиотиков. Его основное клиническое применение - это инъекционный антибиотик для лечения грамотрицательных бактерий, особенно Pseudomonas aeruginosa и Proteus vulgaris . Это также один из немногих антибиотиков, способных лечить инфекции, вызываемые Stenotrophomonas maltophilia .
Он представлен в виде белого или бледно-желтого порошка. Он хорошо растворяется в воде, но его следует растворять только непосредственно перед использованием, чтобы предотвратить разложение.
Он был запатентован в 1963 году.
Механизм действия
Антибиотические свойства тикарциллина обусловлены его способностью предотвращать перекрестное связывание пептидогликана во время синтеза клеточной стенки , когда бактерии пытаются делиться , вызывая гибель клеток.
Тикарциллин, как и пенициллин , содержит β-лактамное кольцо, которое может расщепляться бета-лактамазами , что приводит к инактивации антибиотика. Следовательно, те бактерии, которые могут экспрессировать β-лактамазы, устойчивы к β-лактамным антибиотикам. По крайней мере частично, из-за обычного β-лактамного кольца, тикарциллин может вызывать реакции у пациентов с аллергией на пенициллин. Тикарциллин также часто сочетается с ингибитором β-лактамазы, таким как клавулановая кислота ( котикарцлав ).
Другое использование
В молекулярной биологии тикарциллин используется в качестве альтернативы ампициллину для проверки поглощения маркерных генов бактериями. Он предотвращает появление сателлитных колоний, возникающих при расщеплении ампициллина в среде. Он также используется в молекулярной биологии растений для уничтожения Agrobacterium , который используется для доставки генов в клетки растений.
Способ применения и дозы
Тикарциллин не всасывается перорально, поэтому его следует вводить внутривенно или внутримышечно.
Торговые наименования и препараты
- Тикарциллин: Ticar ранее продавался Beecham , затем SmithKline Beecham до 1999 года, когда он объединился с Glaxo и образовал GlaxoSmithKline ; он больше не доступен в Великобритании. Распространение в США прекратилось в 2004 году. Тикар был заменен на Тиментин.
Однако тиментин содержит клавуланат, в отличие от тикара.
- Тикарциллин / клавуланат : Тиментин в Австралии, Великобритании и США продавался компанией Beecham, затем GlaxoSmithKline.
Синтез
Карбенициллин используется в клинике в первую очередь из-за его низкой токсичности и его полезности при лечении инфекций мочевыводящих путей, вызванных чувствительными видами Pseudomonas . Его низкая эффективность, низкая пероральная активность и восприимчивость к бактериальным бета-лактамазам делают его уязвимым для замены агентами без этих дефицитов. Одним из претендентов на участие в этой гонке является тикарициллин. Его происхождение зависело от хорошо известного факта, что двухвалентная сера примерно эквивалентна винильной группе ( например , метиопропамин , суфентанил , пизотилин и т. Д.).
Один синтез начался с получения монобензилового эфира 3-тиенилмалоновой кислоты, превращения его в хлорангидрид с помощью SOCl2 и его конденсации с 6-аминопеницилановой кислотой ( 6-APA ). Гидрогенолиз (Pd / C) завершил синтез тикарциллина.