Тетрабромбисфенол А - Tetrabromobisphenol A

Тетрабромбисфенол А
Тетрабромбисфенол A.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4,4 '- (Пропан-2,2-диил) бис (2,6-дибромфенол)
Другие имена
2,2 ', 6,6'-Тетрабромбисфенол А, 2,2', 6,6'-Тетрабром-4,4'-изопропилидендифенол, 2,2-Бис (3,5-дибром-4-гидроксифенил) пропан, 4,4'-Изопропилиденбис (2,6-дибромфенол)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения TBBPA, TBBP-A, TBBA
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.125 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
MeSH C443737
UNII
  • InChI = 1S / C15H12Br4O2 / c1-15 (2,7-3-9 (16) 13 (20) 10 (17) 4-7) 8-5-11 (18) 14 (21) 12 (19) 6- 8 / ч 3-6,20-21 ч, 1-2 ч 3 ☒N
    Ключ: VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CC (C) (c1cc (Br) c (O) c (Br) c1) c1cc (Br) c (O) c (Br) c1
Характеристики
C 15 H 12 Br 4 O 2
Молярная масса 543,9 г · моль -1
Плотность 2,12 г · см −3 (20 ° C)
Температура плавления 178 ° С (352 ° F, 451 К)
Точка кипения 250 ° С (482 ° F, 523 К) (разложение)
нерастворимый
Опасности
Основные опасности N
R-фразы (устаревшие) R50 / 53
S-фразы (устаревшие) S60 S61
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тетрабромбисфенол A ( TBBPA ) представляет собой бромированный антипирен . Соединение представляет собой белое твердое вещество (не бесцветное), хотя коммерческие образцы имеют желтый цвет. Это один из самых распространенных антипиренов .

Производство и использование

ТББФА получают путем реакции брома с бисфенола А . Большинство коммерческих продуктов TBBPA состоят из смесей, которые различаются степенью бромирования по формуле C 15 H 16 − x Br x O 2, где x = от 1 до 4. Его огнезащитные свойства коррелируют с% Br. Годового потребления в Европе. оценивается в 6.200 тонн в 2004 году.

TBBPA в основном используется в качестве реактивного компонента полимеров, что означает, что он включен в основную цепь полимера. Он используется для приготовления огнестойких поликарбонатов путем замены некоторого количества бисфенола A. Более низкий сорт TBBPA используется для приготовления эпоксидных смол , используемых в печатных платах .

Структура сополимера поликарбоната, содержащего тетрабромированный мономер

Токсичность

В декабре 2011 года Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало исследование о воздействии TBBPA и его производных с пищевыми продуктами. Исследование, в ходе которого было изучено 344 образца продуктов питания из группы рыбных и других морепродуктов, пришло к выводу, что «текущее воздействие TBBPA с пищей в Европейском союзе не вызывает опасений для здоровья». EFSA также определило, что «дополнительное воздействие TBBPA из домашней пыли, особенно на детей раннего возраста, вряд ли вызовет угрозу для здоровья».

Некоторые исследования предполагают, что TBBPA может быть эндокринным разрушителем и иммунотоксикантом. Как эндокринный разрушитель, TBBPA может влиять как на эстрогены, так и на андрогены . Кроме того, TBBPA структурно имитирует тиреоидный гормон тироксин (Т 4 ) и может сильнее связываться с транспортным белком транстиретином, чем Т 4, что, вероятно, препятствует нормальной активности Т 4 . TBBPA, вероятно, также подавляет иммунные ответы, ингибируя экспрессию рецепторов CD25 на Т-клетках , предотвращая их активацию и снижая активность естественных клеток-киллеров .

В обзоре литературы по TBBPA за 2013 год делается вывод о том, что TBBPA не вызывает «побочных эффектов, которые можно рассматривать как связанные с нарушениями в эндокринной системе». Следовательно, в соответствии с международно принятыми определениями TBBPA не следует рассматривать как «эндокринный разрушитель». Кроме того, TBBPA быстро выводится из организма млекопитающих и, следовательно, не имеет потенциала к биоаккумуляции. Измеренные концентрации TBBPA в домашней пыли, образцах пищи человека и сыворотке крови человека очень низкие. По оценкам, суточное потребление TBBPA людьми не превышает нескольких нг / кг массы тела в день. Воздействие на население в целом также значительно ниже производных уровней отсутствия эффекта (DNEL), рассчитанных для конечных точек, вызывающих потенциальную озабоченность в REACH.

TBBPA разлагается до бисфенола A и диметилового эфира TBBPA, и эксперименты на рыбках данио ( Danio rerio ) показывают, что во время развития TBBPA может быть более токсичным, чем диметиловый эфир BPA или TBBPA.

Вхождение

Выбросы TBBPA могут быть обнаружены в следовых количествах в гидросфере , почве и отложениях . Он также встречается в иле сточных вод и домашней пыли . TBBPA был предметом восьмилетней оценки в рамках процедуры оценки рисков ЕС, в ходе которой было рассмотрено более 460 исследований. Оценка рисков была опубликована в Официальном журнале ЕС в июне 2008 года. Выводы Оценки рисков были подтверждены Комитетом SCHER Европейской комиссии (Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды). TBBPA зарегистрирован в соответствии с REACH.

Смотрите также

дальнейшее чтение

  • Ранние работы по бромированию BPA: Zincke, T. (1905). "Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride" . Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 343 : 75–99. DOI : 10.1002 / jlac.19053430106 .

использованная литература

внешние ссылки