Пентабромдифениловый эфир - Pentabromodiphenyl ether

Пентабромдифениловый эфир
Полибромированный дифениловый эфир.svg
Общая химическая структура пентабромдифениловых эфиров, где n + m = 5
Имена
Другие имена
ПентаБДЭ; Пента-БДЭ; ПеБДЭ; Пента; ПБДПО; Пентабромдифениловый эфир
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.046.425 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 3152 3077
  • 2,2 ', 4,4', 5: InChI = 1S / C12H5Br5O / c13-6-1-2-11 (9 (16) 3-6) 18-12-5-8 (15) 7 (14) 4-10 (12) 17 / ч 1-5ч
    Ключ: WHPVYXDFIXRKLN-UHFFFAOYSA-N
  • 2,2 ′, 4,4 ′, 6: InChI = 1S / C12H5Br5O / c13-6-1-2-11 (8 (15) 3-6) 18-12-9 (16) 4-7 (14) 5-10 (12) 17 / ч1-5ч
    Ключ: NSKIRYMHNFTRLR-UHFFFAOYSA-N
  • 2,2 ', 4,4', 5: C1 = CC (= C (C = C1Br) Br) OC2 = CC (= C (C = C2Br) Br) Br
  • 2,2 ′, 4,4 ′, 6: C1 = CC (= C (C = C1Br) Br) OC2 = C (C = C (C = C2Br) Br) Br
Характеристики
C 12 H 5 Br 5 O
Молярная масса 564,691  г · моль -1
Появление Вязкая жидкость от белого до янтарного цвета
Плотность 2,25-2,28 г / см 3
Температура плавления От −7 до 3 ° C (от 19 до 37 ° F, от 266 до 276 K)
Точка кипения Разлагается
не растворим
Опасности
Пиктограммы GHS GHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H362 , H373 , H400 , H410
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
5000 мг / кг (перорально, крыса)
Родственные соединения
октабромдифениловый эфир , декабромдифениловый эфир
Родственные соединения
дифениловый эфир
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пентабромдифениловый эфир (также известный как пентабромдифенилоксид ) представляет собой бромированный антипирен, который принадлежит к группе полибромдифениловых эфиров (ПБДЭ). Из-за их токсичности и стойкости их промышленное производство должно быть прекращено в соответствии со Стокгольмской конвенцией , договором о контроле и поэтапной ликвидации основных стойких органических загрязнителей (СОЗ).

Состав, использование и производство

Коммерческий пентаБДЭ представляет собой техническую смесь различных конгенеров ПБДЭ с БДЭ-47 (2,2 ', 4,4'-тетрабромдифениловый эфир) и БДЭ-99 (2,2', 4,4 ', 5-пентабромдифениловый эфир) в качестве самый обильный. Термин пентаБДЭ сам по себе относится к изомерам пентабромдифенилового эфира (номера конгенеров ПБДЭ 82–127).

Состав коммерческого пентаБДЭ
Состав Конгенер Имя Дробная часть
Состав БДЭ-47 БДЭ-47 2,2 ', 4,4'-
тетрабромдифениловый эфир
38–42%
Состав БДЭ-85 БДЭ-85 2,2 ', 3,4,4'-
пентабромдифениловый эфир
2,2–3,0%
Состав БДЭ-99 БДЭ-99 2,2 ', 4,4', 5-
пентабромдифениловый эфир
45–49%
Состав БДЭ-100 БДЭ-100 2,2 ', 4,4', 6-
пентабромдифениловый эфир
7,8–13%
Состав БДЭ-153 БДЭ-153 2,2 ', 4,4', 5,5'-
гексабромдифениловый эфир
5,3–5,4%
Состав БДЭ-154 БДЭ-154 2,2 ', 4,4', 5,6'-
гексабромдифениловый эфир
2,7–4,5%

Только конгенеры с более чем 1% в списке.

Коммерческий пентаБДЭ чаще всего используется в качестве антипирена в гибких пенополиуретанах ; он также использовался в печатных платах в Азии и в других приложениях. Годовой спрос во всем мире оценивался в 7 500 тонн в 2001 году, из которых на долю Америки приходилось 7 100 тонн, Европы 150 тонн и Азии 150 тонн. Мировой промышленный спрос увеличился с 4000 тонн в год в 1991 году до 8 500 тонн в год в 1999 году. По состоянию на 2007 год, «в настоящее время производство К-пентаБДЭ [коммерческого пентаБДЭ] не должно производиться в Европе, Японии, Канаде, Австралии и США»; тем не менее, возможно, что производство будет продолжено в других странах мира.

Экологическая химия

ПентаБДЭ выделяется в окружающую среду в результате различных процессов, таких как выбросы при производстве продуктов, содержащих пентаБДЭ, и в результате самих продуктов. Повышенные концентрации могут быть обнаружены в воздухе, воде, почве, продуктах питания, отложениях , иле и пыли .

Воздействие и воздействие на здоровье

ПентаБДЭ может попасть в организм при проглатывании или вдыхании. Он «хранится в основном в жировых отложениях» и может оставаться в организме годами. Исследование 2007 года показало, что ПБДЭ 47 (тетраБДЭ) и ПБДЭ 99 (пентаБДЭ) имели коэффициент биомагнификации у наземных хищников и людей 98, что выше, чем у любых других изученных промышленных химикатов. В ходе исследования, проведенного WWF , «бромированный антипирен (PBDE 153), который является компонентом антипиренов на основе пента- и октабромированного дифенилового эфира» был обнаружен во всех пробах крови 14 министров здравоохранения и окружающая среда 13 стран Евросоюза.

Химическое вещество не оказывает доказанного воздействия на здоровье человека; однако, согласно экспериментам на животных, пентаБДЭ может оказывать воздействие на «печень, щитовидную железу и нейроповеденческое развитие».

Добровольные и государственные действия

В Германии промышленные пользователи пентаБДЭ «согласились на добровольное прекращение использования пентаБДЭ в 1986 году». В Швеции правительство «прекратило [d] производство и использование соединений [пентаБДЭ] к 1999 году, и полный запрет на импорт вступил в силу всего через несколько лет». Европейский союз (ЕС) провел всестороннюю оценку риски в соответствии с действующими веществами Regulation 793/93 / EEC; как следствие, ЕС запретил использование пентаБДЭ с 2004 года.

В Соединенных Штатах по состоянию на 2005 год «никакое новое производство или импорт« пентаБДЭ и октаБДЭ »не может происходить ... без предварительной оценки EPA [то есть Агентства по охране окружающей среды США ]». По состоянию на середину 2007 года в общей сложности одиннадцать штатов США запретили пентаБДЭ.

В мае 2009 года пентаБДЭ был добавлен в Стокгольмскую конвенцию, поскольку он соответствует критериям стойкости, биоаккумуляции и токсичности так называемых стойких органических загрязнителей .

Альтернативы

Агентство по охране окружающей среды организовало Партнерство по огнестойкости мебели, начиная с 2003 года, «чтобы лучше понять возможности пожарной безопасности для мебельной промышленности» после того, как 31 декабря 2004 года единственный производитель в США добровольно прекратил производство пентаБДЭ ». В 2005 году Партнерство опубликовало оценки альтернатив пентаБДЭ, включая трифенилфосфат , трибромонеопентиловый спирт, трис (1,3-дихолор-2-пропил) фосфат и 12 патентованных химических веществ.

использованная литература