Индене - Indene
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
1 H- Инден |
|
Другие названия
Бензоциклопентадиен
Индонафтен Бицикло [4.3.0] нона-1,3,5,7-тетраен |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
635873 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.002.176 |
Номер ЕС | |
27265 | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 9 Н 8 | |
Молярная масса | 116,16 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Плотность | 0,997 г / мл |
Температура плавления | -1,8 ° С (28,8 ° F, 271,3 К) |
Точка кипения | 181,6 ° С (358,9 ° F, 454,8 К) |
Нерастворимый | |
Кислотность (p K a ) | 20,1 (в ДМСО) |
−80,89 × 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся |
точка возгорания | 78,3 ° С (172,9 ° F, 351,4 К) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо)
|
никто |
REL (рекомендуется)
|
TWA 10 частей на миллион (45 мг / м 3 ) |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
ND |
Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Бензофуран , Бензотиофен , Индол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Инден - горючий полициклический углеводород с химической формулой C 9 H 8 . Он состоит из бензольного кольца, конденсированного с циклопентеновым кольцом. Эта ароматическая жидкость бесцветна, хотя образцы часто бледно-желтые. Основное промышленное использование индена - производство термопластичных смол на основе индена / кумарона . Замещенные индены и их близкородственные производные индана являются важными структурными мотивами, обнаруженными во многих природных продуктах и биологически активных молекулах, таких как сулиндак .
Изоляция
В природе инден встречается в каменноугольных фракциях с температурой кипения 175–185 ° C. Его можно получить путем нагревания этой фракции с натрием для осаждения твердого «натрио-индена». На этом этапе используется слабая кислотность индена, о чем свидетельствует его депротонирование натрием с образованием производного инденила. Натрио-инден снова превращается в инден путем перегонки с водяным паром .
Реактивность
Инден легко полимеризуется . Окисление индена дихроматом кислоты дает гомофталевую кислоту ( о- карбоксилфенилуксусную кислоту). Он конденсируется с диэтилоксалатом в присутствии этоксида натрия с образованием эфира индена и щавелевой кислоты, а с альдегидами или кетонами в присутствии щелочи с образованием бензофульвенов , которые сильно окрашены. Обработка индена литийорганическими реагентами дает инденильные соединения лития :
- C 9 H 8 + RLi → LiC 9 H 7 + RH
Инденил - лиганд в металлоорганической химии , дающий начало многим инденильным комплексам переходных металлов .
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 207. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0340» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Бордвелл FG (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Счета химических исследований . 21 (12): 456–463. DOI : 10.1021 / ar00156a004 . Таблица Bordwell pKa в DMSO, заархивированная 9 октября 2008 г. на Wayback Machine
- ^ Ву, Цзе; Цю, Гуаньиньшэн (2014). «Генерация производных индена тандемными реакциями». Synlett . 25 (19): 2703–2713. DOI : 10,1055 / с-0034-1379318 .
- ^ Коллин, Герд; Милденберг, Рольф; Зандер, Мехтильд; Хёке, Хартмут; Маккиллип, Уильям; Фрейтаг, Вернер; Имель, Вольфганг. «Смолы синтетические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.
- ^ О'Коннор, Джозеф М .; Кейси, Чарльз П. (1987). "Химия проскальзывания кольца циклопентадиенильного и инденильного комплексов переходных металлов". Химические обзоры . 87 (2): 307–318. DOI : 10.1021 / cr00078a002 .
Внешние ссылки
- В. против Миллера, Роде (1890 г.). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1881–1886. DOI : 10.1002 / cber.18900230227 .
- В. против Миллера, Роде (1890 г.). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1887–1902. DOI : 10.1002 / cber.18900230228 .
- Финар, Иллинойс (1985). Органическая химия . Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5.