Глюкозамин - Glucosamine

Глюкозамин
Стереоструктурная формула глюкозамина ((2S, 6R) -6-мет, -2-ол)
Шариковая модель глюкозамина ((2R, 6R) -6-мет, -2-ол)
Имена
Название ИЮПАК
(3 R , 4 R , 5 S ) -3-амино-6- (гидроксиметил) оксан-2,4,5-триол
Другие имена
2-амино-2-
дезоксиглюкоза, хитозамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1723616
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.020.284 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
720725
КЕГГ
MeSH Глюкозамин
UNII
  • InChI = 1S / C6H13NO5 / c7-3-5 (10) 4 (9) 2 (1-8) 12-6 (3) 11 / h2-6,8-11H, 1,7H2 / t2?, 3-, 4-, 5-, 6 мкм / м1 / с1 ☒N
    Ключ: MSWZFWKMSRAUBD-SPZCMYQFSA-N ☒N
  • N [C @ H] 1C (O) OC (CO) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O
Характеристики
C 6 H 13 N O 5
Молярная масса 179,172  г · моль -1
Плотность 1,563 г / мл
Температура плавления 150 ° С (302 ° F, 423 К)
журнал P -2,175
Кислотность (p K a ) 7,5
Основность (p K b ) 4.5
Фармакология
M01AX05 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Глюкозамин (C 6 H 13 NO 5 ) является аминосахаром и важным предшественником в биохимическом синтезе гликозилированных белков и липидов. Глюкозамин входит в структуру двух полисахаридов , хитозана и хитина . Глюкозамин - один из самых распространенных моносахаридов . Производимая промышленность под гидролизом из моллюсков экзоскелетов или, реже, путь ферментации зерна , такие как кукуруза или пшеница, глюкозамин имеет много названий в зависимости от страны.

Хотя это обычная пищевая добавка , мало доказательств того, что она эффективна для облегчения артрита или боли , и не является одобренным лекарством, отпускаемым по рецепту .

Диетическая добавка

Глюкозамин для приема внутрь - это пищевая добавка, которую не отпускают по рецепту . Глюкозамин продается как добавка для поддержки структуры и функции суставов, и этот маркетинг ориентирован на людей, страдающих остеоартритом .

Обычно продаваемые формы глюкозамина - это сульфат глюкозамина, хондроитин глюкозамина, гидрохлорид глюкозамина и N- ацетилглюкозамин . Из трех общедоступных форм глюкозамина только сульфат глюкозамина имеет оценку «вероятно эффективный» для лечения остеоартрита. Глюкозамин часто продается в сочетании с другими добавками, такими как хондроитинсульфат и метилсульфонилметан .

Глюкозамин, наряду с обычно используемым хондроитином, обычно не назначают для лечения людей с симптоматическим остеоартрозом коленного сустава, поскольку нет достаточных доказательств того, что это лечение полезно.

Как это часто бывает с активно продвигаемыми пищевыми добавками, заявленные преимущества глюкозамина основаны главным образом на клинических и лабораторных исследованиях. Клинические исследования эффективности глюкозамина разделены: одни сообщают об облегчении артритной боли и скованности, в то время как другие сообщают об отсутствии преимуществ по сравнению с плацебо.

По состоянию на 2015 год нет доказательств того, что потребление глюкозамина участниками спорта предотвращает или ограничивает повреждение суставов после травм.

Побочные эффекты и лекарственные взаимодействия

Глюкозамин с хондроитином или без него повышает международное нормализованное отношение (INR) у лиц, принимающих разжижитель крови , варфарин . Это также может повлиять на эффективность химиотерапии для лечения симптомов рака .

Побочные эффекты легкие и нечастые и могут включать расстройство желудка, запор, диарею, головную боль и сыпь.

Поскольку глюкозамин обычно получают из панцирей моллюсков , он может быть небезопасным для людей с аллергией на моллюсков . Многие производители глюкозамина, полученного из моллюсков, включают предупреждение о том, что людям с аллергией на морепродукты следует проконсультироваться с врачом перед приемом продукта. В качестве альтернативы доступны формы глюкозамина, не полученные из моллюсков.

Еще одна проблема заключалась в том, что дополнительный глюкозамин может способствовать развитию диабета, нарушая нормальную регуляцию пути биосинтеза гексозамина , но несколько исследований не нашли доказательств того, что это происходит. Другие исследования, проведенные с участием худых или страдающих ожирением субъектов, пришли к выводу, что пероральный глюкозамин в стандартных дозах не влияет на инсулинорезистентность .

Биохимия

Глюкозамин естественным образом присутствует в панцирях моллюсков, костях животных, костном мозге и грибах. D- глюкозамин производится естественным образом в форме глюкозамин-6-фосфата и является биохимическим предшественником всех азотсодержащих сахаров . В частности, у людей глюкозамин-6-фосфат синтезируется из фруктозо-6-фосфата и глутамина с помощью глутамин-фруктозо-6-фосфаттрансаминазы на первом этапе пути биосинтеза гексозамина. Конечным продуктом этого пути является N- ацетилглюкозамин дифосфата уридина (UDP-GlcNAc), который затем используется для производства гликозаминогликанов , протеогликанов и гликолипидов .

Поскольку образование глюкозамин-6-фосфата является первым этапом синтеза этих продуктов, глюкозамин может играть важную роль в регулировании их производства; Однако остается неясным, каким образом на самом деле регулируется путь биосинтеза гексозамина и может ли он участвовать в развитии заболеваний человека.

Производство

Большая часть глюкозамина производится путем обработки хитина из панцирей моллюсков, включая креветок, омаров и крабов. Чтобы удовлетворить потребности вегетарианцев и других, кто возражает против моллюсков, производители вывели на рынок продукты с глюкозамином, изготовленные с использованием грибка Aspergillus niger и ферментации кукурузы.

История

Глюкозамин впервые был подготовлен в 1876 году Георг Леддерхос от гидролиза из хитина с концентрированной соляной кислотой . Стереохимия не было полностью определена до 1939 года работы Вальтера Хауорта .

Легальное положение

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах глюкозамин не одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) для медицинского применения у людей. Поскольку глюкозамин классифицируется как пищевая добавка в Соединенных Штатах, доказательства безопасности требуются правилами FDA, но доказательства эффективности не требуются, пока он не рекламируется как средство для лечения какого-либо заболевания.

В 2004 году FDA заявило, что у производителей добавок недостаточно доказательств, чтобы утверждать, что глюкозамин эффективен для лечения артрита, дегенерации суставов или разрушения хрящей , и эта позиция остается в силе по состоянию на 2018 год.

Европа

В большинстве стран Европы глюкозамин одобрен как медицинский препарат и продается в форме сульфата глюкозамина. В этом случае необходимы доказательства безопасности и эффективности для медицинского использования глюкозамина, и несколько руководств рекомендуют его использование в качестве эффективного и безопасного лечения остеоартрита .

Рабочая группа комитета Европейской лиги против ревматизма (EULAR) присвоила глюкозамину сульфату уровень токсичности 5 по шкале от 0 до 100, а недавние рекомендации OARSI (Международное общество исследования остеоартрита) для остеоартрита тазобедренных и коленных суставов указывают на приемлемый профиль безопасности. . К 2014 году OARSI не рекомендовал глюкозамин для модификации заболевания и считал его «неопределенным» для облегчения симптомов остеоартрита коленного сустава.

Коллективные иски

В 2013 году, не признавая вины, производитель Rexall Sundown и NBTY согласились выплатить до 2 миллионов долларов США для урегулирования претензий потребителей, связанных с формулировками некоторых претензий на упаковке бутылок с глюкозамином, продаваемых в Costco под лейблом Kirkland.

В августе 2012 года в Нью-Йорке был подан коллективный иск, в котором утверждалось, что компания 21st Century Healthcare, Inc. ложно рекламировала, что ее пищевые добавки «Глюкозамин 750, хондроитин 600 тройной силы» восстановят утраченный хрящ. В апреле 2013 года мужчина из Сан-Диего подал в Федеральный суд Калифорнии предложенный коллективный иск, обвинив Nutramax Laboratories, Walmart и Rite Aid в ложной рекламе эффективности глюкозамина.

Исследовать

Люди

Основная статья: Клинические испытания глюкозамина и хондроитина

Поскольку глюкозамин является предшественником гликозаминогликанов , а гликозаминогликаны являются основным компонентом хряща , исследования были сосредоточены на потенциале дополнительного глюкозамина для улучшения структуры хряща и облегчения артрита , но клинических испытаний мало доказательств того, что он эффективен для облегчения боли при артрите. .

Биодоступность

В двух исследованиях измеряли концентрацию глюкозамина в синовиальной жидкости и плазме после перорального приема сульфата глюкозамина как здоровым добровольцам, так и людям с остеоартритом.

В первом исследовании сульфат глюкозамина давали здоровым добровольцам в дозах 750, 1500 или 3000 мг один раз в день. Во втором исследовании пероральные капсулы глюкозамина сульфата (1500 мг) давали ежедневно в течение двух недель 12 людям с остеоартритом . Концентрации глюкозамина в плазме и синовиальной жидкости значительно увеличились по сравнению с исходными уровнями, а уровни в двух жидкостях сильно коррелировали. Авторы интерпретировали, что эти уровни могут быть биологически полезными для суставного хряща , но уровни все еще в десять-сто раз ниже, чем требуется для положительного влияния на хрящ ( хондроциты ) для создания новой ткани. Поглощение глюкозамина сульфата синовиальной жидкостью может достигать 20% или может быть незначительным, что указывает на отсутствие биологического значения.

Ветеринария

Собаки

Некоторые исследования показали эффективность добавок глюкозамина для собак с болью при остеоартрите, особенно в сочетании с другими нутрицевтиками, такими как хондроитин, в то время как другие нет. Испытание пероральных комбинированных капсул (глюкозамин, хондроитин и аскорбат марганца) на собаках с остеоартритом не выявило положительных результатов ни по анализу походки, ни по субъективным оценкам ветеринара или владельца.

Лошади

Использование глюкозамина в медицине для лошадей существует, но один метаанализ показал, что существующие исследования слишком ошибочны, чтобы их можно было использовать для лечения лошадей.

В ряде исследований измерялась биодоступность глюкозамина после перорального введения лошадям. При введении однократной пероральной дозы (9 г) с хондроитинсульфатом (3 г) или без него десяти лошадям глюкозамин (гидрохлорид) обнаруживался в крови с максимальным уровнем10,6 ± 6,9 мкг / мл через два часа после дозирования. В другом исследовании изучали сыворотку и синовиальную жидкость суставов после назогастрального (перорального) или внутривенного введения 20 мг / кг глюкозамина гидрохлорида восьми взрослым лошадям. Хотя концентрация глюкозамина в суставной жидкости достигала 9–15 мкмоль / л после внутривенного введения, при назогастральном введении она составляла всего 0,3–0,7 мкмоль / л. Авторы подсчитали, что эти уровни глюкозамина в синовиальной жидкости, достигаемые пероральным путем, были в 500 раз ниже, чем требуемые для положительного влияния на метаболизм хрящевых клеток. Последующее исследование, проведенное той же исследовательской группой, сравнивало глюкозамина сульфат с глюкозамина гидрохлоридом в той же дозе (20 мг / кг) у восьми лошадей и обнаружило более высокую концентрацию жидкости у сульфатного препарата (158 нг / мл по сравнению с 89 нг / мл у одного препарата). через час после пероральной дозы). Они пришли к выводу, что эти более высокие уровни синовиальной жидкости, полученные с сульфатным производным, все еще были слишком низкими, чтобы оказывать соответствующее биологическое воздействие на суставной хрящ .

Трехмесячное испытание перорального режима дозирования коммерческого препарата глюкозамина сульфата, хондроитинсульфата и метилсульфонилметана было проведено на лошадях-ветеранах без влияния на жесткость походки, при этом эффективными были только упражнения в контрольной группе. Внутривенное применение комбинации N- ацетилглюкозамина, пентозана полисульфата и гиалуроната натрия у лошадей с хирургически вызванным остеоартритом привело к улучшению рентгеновских изменений хряща, но не гистологических или биохимических результатов, что предполагает необходимость дополнительных доказательств для этой комбинации и способ введения.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки