Фенетиллин - Fenethylline

Fenethylline
INN : Фенетиллин.
Формула скелета
Модель заполнения пространства молекулы каптагона
Клинические данные
AHFS / Drugs.com Международные названия лекарств
Пути
администрирования
Устный
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • ( RS ) -1,3-диметил-7- [2- (1-фенилпропан-2-иламино) этил] пурин-2,6-дион
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.015.983 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 18 H 23 N 5 O 2
Молярная масса 341,415  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Хиральность Рацемическая смесь
  • О = C2N (c1ncn (c1C (= O) N2C) CCNC (C) Cc3ccccc3) C
  • InChI = 1S / C18H23N5O2 / c1-13 (11-14-7-5-4-6-8-14) 19-9-10-23-12-20-16-15 (23) 17 (24) 22 ( 3) 18 (25) 21 (16) 2 / ч 4-8,12-13,19Н, 9-11Н2,1-3Н3 чек об оплатеY
  • Ключ: NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
 ☒Nчек об оплатеY (что это?) (проверить)  

Fenethylline ( БСД , USAN ) является codrug из амфетамина и теофиллин , что ведет себя как пролекарства к обоим из вышеуказанных препаратов. Он также пишется phenethylline и фенетиллин ( INN ); другие названия для него являются amphetamin oethyl теофиллин и amfetyline . Препарат был продан для использования в качестве психостимуляторов под торговыми марками каптагон , Biocapton и фиттония .

История

Фенетиллин был впервые синтезирован немецкой компанией Degussa AG в 1961 году и использовался около 25 лет в качестве более мягкой альтернативы амфетамину и родственным ему соединениям. Хотя нет одобренных FDA показаний для фенетиллина, он использовался для лечения « гиперкинетических детей» (то, что теперь будет называться синдромом дефицита внимания с гиперактивностью ) и, реже, для лечения нарколепсии и депрессии. Одним из основных преимуществ фенетиллина было то, что он не повышает кровяное давление в той же степени, что и эквивалентная доза амфетамина, и поэтому его можно использовать у пациентов с сердечно-сосудистыми заболеваниями .

Считалось, что фенетиллин имеет меньше побочных эффектов и меньше возможностей для злоупотребления, чем амфетамин. Тем не менее в 1981 году фенетиллин был внесен в список контролируемых веществ в США , а в 1986 году он стал незаконным в большинстве стран после того, как Всемирная организация здравоохранения внесла его в международный список в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах, хотя фактическая частота встречаемости Уровень злоупотребления фенетиллином был довольно низким.

Фармакология

Молекула фенетиллина образуется, когда теофиллин ковалентно связан с амфетамином через алкильную цепь .

Фенетиллин метаболизируется в организме с образованием двух препаратов: амфетамина (24,5% пероральной дозы) и теофиллина (13,7% пероральной дозы), оба из которых являются активными стимуляторами. Таким образом, физиологические эффекты фенетиллина, по-видимому, являются результатом комбинации этих двух соединений, хотя это не совсем ясно.

Злоупотребления и незаконная торговля

127 мешков с каптагоном, изъятые у террористической группировки Исламское Государство Ирак и Левант, а затем уничтожены 31 мая 2018 г.

Злоупотребление фенетиллином под торговой маркой Captagon распространено на Ближнем Востоке , и поддельные версии препарата по-прежнему доступны, несмотря на его незаконность.

Многие из этих поддельных таблеток «Каптагон» на самом деле содержат другие производные амфетамина, которые легче производить, но их прессуют и штампуют, чтобы они выглядели как таблетки каптагона. Некоторые проанализированные поддельные таблетки каптагона действительно содержат фенетиллин, что указывает на то, что незаконное производство этого препарата продолжается.

Фенетиллин - популярный наркотик в Западной Азии , который предположительно используется группами боевиков в Сирии . Он производится на местном уровне с помощью дешевого и простого процесса и продается в Ливане по цене от 1,50 до 2,00 долларов за таблетку по состоянию на июль 2019 года. Согласно некоторым утечкам, боевики также экспортируют наркотик в обмен на оружие и деньги. По словам Абделелы Мохаммеда аш-Шарифа, генерального секретаря Национального комитета по контролю над наркотиками и помощника директора отдела по борьбе с наркотиками и профилактике, 40% потребителей наркотиков в возрастной группе от 12 до 22 лет в Саудовской Аравии имеют зависимость от фенетиллина. .

По данным УНП ООН , Саудовская Аравия получила семь тонн каптагона в 2010 году, что составляет треть мировых поставок. В 2017 году каптагон был самым популярным рекреационным наркотиком на Аравийском полуострове .

На 26 октября 2015 года, член королевской семьи Саудовской Аравии , принц Абдель Мохсен бен Валид бин Абдулазиз, а четверо других были задержаны в Бейруте по обвинению в незаконном обороте наркотиков после безопасности аэропорта обнаружили две тонны каптагона (fenethylline) таблетки и некоторые кокаин на а Частный самолет должен вылететь в столицу Саудовской Аравии Эр-Рияд . В следующем месяце агентство Франс Пресс сообщило, что турецкие власти захватили 2 тонны каптагона во время рейдов в районе Хатай на сирийской границе . Таблетки, почти 11 миллионов из них, были произведены в Сирии и отправлялись в страны арабских государств Персидского залива .

31 декабря 2015 года ливанская армия объявила об обнаружении двух крупных цехов по производству наркотиков на севере страны. Было изъято большое количество таблеток каптагона. Двумя днями ранее в аэропорту Бейрута были изъяты три тонны каптагона и гашиша . Наркотики были спрятаны в школьных партах, которые вывозились в Египет .

Наркотик играет роль в сирийской гражданской войне . Производство и продажа фенетиллина приносят большие доходы, которые, вероятно, используются для финансирования оружия, а также для комбатантов с разных сторон, использующих стимулятор для поддержания боевых действий.

Упоминания о наркотике были обнаружены в мобильном телефоне Мохамеда Лахуайея Бухеля , француза тунисского происхождения , который убил 84 мирных жителя в Ницце в День взятия Бастилии в 2016 году .

В мае 2017 года французская таможня в аэропорту Шарля де Голля изъяла 750 000 таблеток каптагона, вывезенных из Ливана и предназначенных для Саудовской Аравии. Кроме того, два других отдельных открытия пилюль были также сделаны в аэропорту Шарля де Голля в январе, направлявшемся в Чешскую Республику , и в феврале того же года спрятаны в стальных формах. Дальнейшее расследование показало, что изъятые продукты в основном содержали смесь амфетамина и теофиллина.

В январе 2018 года Саудовская Аравия изъяла 1,3 миллиона таблеток каптагона на контрольно - пропускном пункте Аль-Хадита недалеко от границы с Иорданией . В декабре 2018 года Греция перехватила сирийский корабль, следовавший в Ливию , на борту которого находилось шесть тонн обработанного каннабиса и 3 миллиона таблеток каптагона. В июле 2019 года в Греции из Сирии была изъята партия из 33 миллионов таблеток каптагона весом 5,25 тонны. Позже в том же месяце 800 000 таблеток каптагона были обнаружены на корабле в Объединенных Арабских Эмиратах . В августе 2019 года саудовская таможня в Аль-Хадите изъяла 2 579 000 таблеток каптагона, обнаруженных внутри грузовика и частного автомобиля.

В феврале 2020 года ОАЭ обнаружили 35 миллионов таблеток каптагона в партии электрических кабелей из Сирии в Джебель-Али . В апреле 2020 года Саудовская Аравия изъяла 44,7 миллиона таблеток каптагона, ввезенных контрабандой из Сирии, и ввела запрет на импорт фруктов и овощей из Ливана, ссылаясь на проблемы с контрабандой наркотиков, что привело к резкому падению цен на ливанский салат. 1 июля 2020 года в рамках операции по борьбе с наркотиками, координируемой в Италии итальянской Guardia di Finanza и Агентством таможни и монополий, было изъято 14 тонн амфетаминов, маркированных как Captagon, контрабандно ввезенных из Сирии и первоначально предположительно итальянских властей, что они были произведены ИГИЛ. , которые были обнаружены в трех морских контейнерах, заполненных примерно 84 миллионами таблеток, в южном порту Салерно . В ноябре 2020 года Египту удалось изъять две партии таблеток каптагона в порту Дамиетта из Сирии: в первой было 3 251 500 таблеток, а во второй - 11 миллионов таблеток. В декабре 2020 года итальянские власти изъяли в Неаполе около 14 тонн каптагона, прибывших из Латакии , Сирия и направлявшихся в Ливию, в том числе около 84 миллионов таблеток на сумму около 1 миллиарда долларов.

В январе 2021 года египетские власти изъяли 8 тонн каптагона и еще 8 тонн гашиша в Порт-Саиде из партии, прибывшей из Ливана. В феврале 2021 года ливанская таможня изъяла в порту Бейрута партию из 5 миллионов таблеток каптагона, спрятанную в плиточной машине, предназначенную для Греции и Саудовской Аравии. В апреле 2021 года власти Саудовской Аравии обнаружили 5,3 млн таблеток каптагона, спрятанных во фруктах, импортированных из Ливана.

В мае 2021 года британская газета The Guardian описала влияние производства каптагона в Сирии на экономику как грязный бизнес, который создает почти наркогосударство . Деньги от продажи наркотиков, поступающие в Сирию, дестабилизируют законный бизнес, позиционируя ее как глобальный эпицентр производства каптагонов с усилением индустриализации, адаптации и технического совершенства. В июне 2021 года власти Саудовской Аравии в порту Джидды изъяли 14 миллионов таблеток каптагона, спрятанных внутри партии железных пластин, прибывшей из Ливана. В том же месяце власти Саудовской Аравии изъяли партию из 4,5 миллионов таблеток каптагона, контрабандой доставленных в нескольких оранжевых картонных коробках, также в порту Джидды. В июле 2021 года саудовская таможня обнаружила 2,1 миллиона таблеток каптагона в Аль-Хадите, спрятанных в партии томатной пасты.

Смотрите также

использованная литература