Этилметансульфонат - Ethyl methanesulfonate
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Этилметансульфонат |
|
Другие имена
Этилмезилат
Этилметансульфонат |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
Сокращения | EMS |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.488 |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
CH 3 SO 3 C 2 H 5 | |
Молярная масса | 124,16 г / моль |
Появление | Прозрачная бесцветная жидкость |
Плотность | 1,1452 г / см 3 (22 ° С) |
Температура плавления | <25 ° С |
Точка кипения | 85–86 ° C (185–187 ° F, 358–359 K) / 10 мм рт. Ст. (Горит) |
Давление газа | 0,044 кПа при 25˚C |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Этилметансульфонат ( EMS ) представляет собой мутагенное , тератогенное и канцерогенное органическое соединение с формулой C 3 H 8 SO 3 . Он производит случайные мутации в генетическом материале путем замены нуклеотидов ; в частности, через переходы из G: C в A: T, индуцированные гуаниновым алкилированием . EMS обычно производит только точечные мутации . Благодаря своей эффективности и хорошо изученному спектру мутаций EMS является наиболее часто используемым химическим мутагеном в экспериментальной генетике . Мутации, вызванные воздействием EMS, затем могут быть изучены с помощью генетического скрининга или других анализов.
Использование в биологических исследованиях
СЭМ может вызывать мутации со скоростью 5x10 -4 до 5x10 -2 на ген без существенного убийства. Частота мутаций 5x10 -4 на ген, наблюдаемая в типичном эксперименте по мутагенезу EMS модельного организма C. elegans , соответствует исходной скорости мутаций ~ 7x10 -6 мутаций на пару оснований G / C, или около 250 мутаций в пределах первоначально мутагенизированного гамета (содержащая гаплоидный геном ~ 100 Мбит / с, 36% GC ). Такая мутагенизированная гамета будет иметь около 9 различных мутаций потери функции в генах, причем 1-2 из этих мутаций находятся в основных генах и, следовательно, являются летальными. Однако, поскольку маловероятно, что один и тот же существенный ген мутировал в независимых гаметах, и если потеря существенного гена не убила саму гамету, последующее слияние гамет часто позволяет выжить полученной зиготе и организму, так как теперь гетерозиготный не- функциональный мутированный аллель может быть спасен аллелем все еще дикого типа, обеспечиваемым другой гаметой.
Механизм мутагенеза
Этильная группа СЭМ реагирует с гуанина в ДНК , образуя аномальную базовую ö 6 -ethylguanine. Во время репликации ДНК ДНК-полимеразы, которые катализируют этот процесс, часто размещают тимин вместо цитозина напротив О 6 -этилгуанина. После последующих раундов репликации исходная пара оснований G: C может стать парой A: T ( переходная мутация). Это изменяет генетическую информацию, часто вредно для клеток и может привести к заболеваниям . РНК-полимераза также может размещать уридин (аналог РНК тимина) напротив поражения O 6 -этилгуанином.
Ремонт мутагенного поражения
O 6 -этилгуанин может быть восстановлен in vivo стехиометрическим способом путем взаимодействия с цистеином активного центра белка репарации O-6-метилгуанин-ДНК-метилтрансферазы . В естественных условиях полураспада O 6 -ethylguanine , как сообщается, около 9 дней в головном мозге мышей, в то время как это было около 1 дня в печени мышей.
Стабильность
Вообще говоря, EMS нестабилен в воде и подвергается гидролизу до этанола и метансульфоновой кислоты, однако при pH от нейтрального до кислого при комнатной температуре он имеет довольно длительный период полураспада, составляющий более 1 дня. Следовательно, перед утилизацией EMS необходимо подвергнуть особой деградации. Протоколы требуют разложения EMS в равном объеме 0,1 М NaOH и 20% масс. / Об. «Инактивирующего раствора» тиосульфата натрия в течение как минимум шести периодов полураспада (> 24 часов). Период полураспада EMS в 1 М NaOH составляет 6 часов при комнатной температуре, а в 10% -ном растворе тиосульфата натрия он имеет период полураспада 1,4 часа.