Дифенилметан - Diphenylmethane

Дифенилметан
Diphenylmethane.svg
Дифенилметан2.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,1'-Methylenedibenzene
Другие названия
Дифенилметан
Бензилбензол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения BnPh, Ph 2 CH 2
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,708 Отредактируйте это в Викиданных
MeSH Дифенилметан
UNII
  • InChI = 1S / C13H12 / c1-3-7-12 (8-4-1) 11-13-9-5-2-6-10-13 / h1-10H, 11H2  проверять Y
    Ключ: CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C13H12 / c1-3-7-12 (8-4-1) 11-13-9-5-2-6-10-13 / h1-10H, 11H2
    Ключ: CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYAV
  • c1c (cccc1) Cc2ccccc2
Характеристики
C 13 H 12
Молярная масса 168,234
Появление бесцветное масло
Плотность 1,006 г / мл
Температура плавления От 22 до 24 ° C (от 72 до 75 ° F, от 295 до 297 K)
Точка кипения 264 ° С (507 ° F, 537 К)
14 мг / л
Кислотность (p K a ) 33
-115,7 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасности легковоспламеняющийся
точка возгорания > 110 ° С; 230 ° F; 383 К
Родственные соединения
Родственные соединения
Дифенилметанол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Дифенилметан представляет собой органическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 2 CH 2 (часто сокращенно CH
2 Ph
2 ). Соединение состоит из метана, в котором два атома водорода заменены двумя фенильными группами . Это белое твердое вещество.

Дифенилметан - распространенный скелет в органической химии. Дифенилметильная группа также известна как бензгидрил .

Синтез

Он подготовлен Фриделя-Крафтса алкилирования из бензилхлорида с бензолом в присутствии кислоты Льюиса , такой как хлорид алюминия :

C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 6 → (C 6 H 5 ) 2 CH 2 + HCl

Реакционная способность связи CH

Метиленовая группа в дифенилметане слабокислая с pKa 32,2. Полученный карбанион можно алкилировать:

(C 6 H 5 ) 2 CH 2 + NaNH 2 → (C 6 H 5 ) 2 CHNa + NH 3
(C 6 H 5 ) 2 CHNa + RBr → (C 6 H 5 ) 2 CHR + NaBr

Связь Ph 2 CH-H слабая, с энергией диссоциации связи 82 ккал / моль.

Смотрите также

Рекомендации


Значок заглушки

Эта статья об углеводородах - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .