Трифенилметан - Triphenylmethane
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
1,1 ′, 1 ′ ′ - Метантриилтрибензол |
|
| Другие имена
Трифенилметан
1,1 ', 1' '- Метилидинетрисбензол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.007.524 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Ч 16 | |
| Молярная масса | 244,337 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,014 г / см 3 |
| Температура плавления | От 92 до 94 ° C (от 198 до 201 ° F, от 365 до 367 K) |
| Точка кипения | 359 ° С (678 ° F, 632 К) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость | Растворим в диоксане и гексане |
| Кислотность (p K a ) | 33,3 |
| −165,6 × 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| R-фразы (устаревшие) | R36 R37 R38 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Трифенилметан , или трифенил метана , является углеводородом с формулой (С 6 Н 5 ) 3 СН. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических растворителях, но не в воде. Трифенилметан является основным скелетом многих синтетических красителей, называемых триарилметановыми красителями , многие из них являются индикаторами pH , а некоторые обладают флуоресценцией . Тритила группа в органической химии является трифенилметили группу Ph 3 С, например , трифенилметили хлорид (хлорид тритил) и Трифенилметили (тритил радикал).
Подготовка
Трифенилметан был впервые синтезирован в 1872 году немецким химиком Августом Кекуле и его бельгийским учеником Антуаном Полем Николя Франшимоном (1844–1919) путем нагревания дифенилртути (Hg (C 6 H 5 ) 2 , Quecksilberdiphenyl ) с бензал хлоридом (C 6 H 5 CHCl 2 , Бензиленхлорид ).
Трифенилметан может быть синтезирован реакцией Фриделя-Крафтса из бензола и хлороформа с катализатором хлорид алюминия :
- 3 C 6 H 6 + CHCl 3 → Ph 3 CH + 3 HCl
В качестве альтернативы, бензол может вступать в реакцию с четыреххлористым углеродом с использованием того же катализатора для получения трифенилметилхлорида - хлорид алюминия аддукта, который гидролизует разбавленную кислоту:
- 3 C 6 H 6 + CCl 4 + AlCl 3 → Ph 3 CCl · AlCl 3
- Ph 3 CCl · AlCl 3 + HCl → Ph 3 CH
Также используется синтез из бензилиденхлорида , полученного из бензальдегида и пентахлорида фосфора .
Реакции связи CH
Р К 33,3. Трифенилметан значительно более кислый, чем большинство других углеводородов, поскольку заряд делокализован по трем фенильным кольцам. Однако стерические эффекты не позволяют всем трем фенильным кольцам одновременно достигать компланарности. Следовательно, дифенилметан еще более кислый, потому что в его анионе заряд распределяется по двум фенильным кольцам одновременно. Тритил анион красный цвета. Этот цвет может использоваться как индикатор при кислотно-щелочном титровании .
Натриевую соль можно получить также из хлорида :
- (C 6 H 5 ) 3 CCl + 2 Na → (C 6 H 5 ) 3 CNa + NaCl
Использование тритилсатрия в качестве сильного ненуклеофильного основания затмило популяризацию бутиллития и связанных с ним сильных оснований.
Связь Ph 3 C-H относительно слабая, с энергией диссоциации связи (BDE) 81 ккал / моль. Напротив, БДЭ для метана составляет 105 ккал / моль.
Триарилметановые красители
Примерами триарилметановых красителей являются бромкрезоловая зелень :
А азот водоносного малахитовый зеленый :
Смотрите также
- Тетрафенилметан
- Трифенилметанол
- Трифенилметилхлорид
- Трифенилметил гексафторфосфат
- Трифенилметильный радикал