Диметилтерефталат - Dimethyl terephthalate

Не путать с N, N-диметилтриптамином, психоактивным химическим веществом, которое также обычно называют ДМТ.
Диметил терефталат
Структурная формула диметилтерефталата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Диметилбензол-1,4-дикарбоксилат
Другие имена
Диметилтерефталата
1,4-бензолдикарбоновой кислоты сложный диметиловый эфир
диметил - 4-фталевой кислоты
диметиловый р -phthalate
ди-Ме - терефталата
метил - 4-carbomethoxybenzoate
метил-p- (метоксикарбонил) бензоат
Метил - терефталат, ди-
диметилового эфира терефталевой кислоты
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения ДМТ
1107185
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.011 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
MeSH Диметил + 4-фталат
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C10H10O4 / c1-13-9 (11) 7-3-5-8 (6-4-7) 10 (12) 14-2 / ​​h3-6H, 1-2H3 проверитьY
    Ключ: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H10O4 / c1-13-9 (11) 7-3-5-8 (6-4-7) 10 (12) 14-2 / ​​h3-6H, 1-2H3
    Ключ: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N
  • COC (= O) C1 = CC = C (C = C1) C (= O) OC
  • O = C (OC) c1ccc (cc1) C (= O) OC
Характеристики
С 10 Н 10 О 4
Молярная масса 194,186  г · моль -1
Появление белое твердое вещество
Плотность 1,2 г / см 3 ,?
Температура плавления 142 ° С (288 ° F, 415 К)
Точка кипения 288 ° С (550 ° F, 561 К)
Кислотность (p K a ) -7,21
Основность (p K b ) -6.60
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диметилтерефталат (DMT) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (COOCH 3 ) 2 . Это сложный диэфир, образованный терефталевой кислотой и метанолом . Это белое твердое вещество, которое плавится с образованием перегонной бесцветной жидкости.

Производство

Диметилтерефталат (ДМТ) производился разными способами. Традиционно и все еще имеет коммерческое значение прямая этерификация терефталевой кислоты. В качестве альтернативы, он может быть получен путем переменного окисления и метил- этерификации шагов от п-ксилола с помощью метил - п -toluate (ПТ).

Диметилтерефталат (DMT) (процесс Виттена)

Метод производства DMT из п- ксилола (PX) и метанола состоит из многоступенчатого процесса, включающего как окисление, так и этерификацию. Смесь п-ксилола (PX) и метил- п- толуата окисляется воздухом в присутствии кобальтовых и марганцевых катализаторов. Кислотная смесь, полученная в результате окисления, этерифицируется метанолом с образованием смеси сложных эфиров. Смесь сырых сложных эфиров перегоняется для удаления всех образовавшихся тяжелых котлов и остатков; более легкие сложные эфиры рециркулируют в секцию окисления. Затем неочищенный DMT отправляется в секцию кристаллизации для удаления изомеров DMT, остаточных кислот и ароматических альдегидов.

Строение монометилтерефталата.

Окисление метил-п-толуата с последующей этерификацией также дает диметилтерефталат (ДМТ), как показано в следующей реакции:

Этерификация полученной кислоты метанолом.

Производство диметилтерефталата (ДМТ) путем прямой этерификации

Если доступна сильно загрязненная терефталевая кислота, ДМТ может быть получен в отдельном процессе путем этерификации метанолом до диметилтерефталата, который затем очищается перегонкой:

С 8 Н 6 О 4 + 2 СН 3 ОН → С 10 Н 10 О 4 + 2 Н 2 О

в присутствии о-ксилола при 250–300 ° С.

Использовать

DMT используется в производстве полиэфиров , включая полиэтилентерефталат (PET), политриметилентерефталат (PTT) и полибутилентерефталат (PBT). Он состоит из бензола, замещенного карбоксиметильными группами (CO 2 CH 3 ) в положениях 1 и 4. Поскольку ДМТ является летучим, он является промежуточным звеном в некоторых схемах переработки ПЭТ, например, из пластиковых бутылок .

Гидрирование DMT дает диол циклогександиметанол , который является полезным мономера.

использованная литература

  1. ^ a b c Ричард Дж. Шихан «Терефталевая кислота, диметилтерефталат и изофталевая кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a26_193
  2. ^ «Диметилтерефталат (ДМТ)» . 2013-05-02.

внешние ссылки